(E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 143825-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-2-(buta-1,3-dienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 143825-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₇BO₂
• 分子量: 180.055
• InChiKey: HUUYPRUYJXORBI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 Ir(dFppy)₃ 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-vinylcyclobutyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过临时配位实现硼酸酯的 [2 + 2]-环加成：Artochamin J 和 Piperarborenine B 的合成

  摘要：

  提出了一种通过临时配位对烯基硼酸酯和烯丙醇进行光敏环加成的策略。该过程允许合成各种环丁基硼酸酯。这些反应发展的关键是烯丙醇与 Bpin 单元的临时协调。这不仅允许反应以分子内方式进行，而且还允许高水平的立体和区域控制。这些研究的一个关键方面是环加合物在合成复杂的天然产物 artochamin J 和 piperarborenine B 中的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08777
• 作为产物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclobutene 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Contrasteric Stereochemical Dictation of the Cyclobutene Ring-Opening Reaction by a Vacant Boron p Orbital

  摘要：

  Cyclobutene, having a pinacolatoboryl group at the 3-position, was prepared by the reaction of trimethyl borate with a cyclobutenyl anion, which was generated by reductive lithiation of 3-(phenylselenyl)cyclobutene. Its thermal ring-opening reaction provided (Z)-1-borylbuta-1,3-diene selectively despite the arising steric congestion. The contrasteric behavior was accounted for by assuming an electron-accepting interaction of the vacant boron p orbital with the distorted breaking sigma orbital in the inward transition state.

  DOI：

  10.1021/ja043979n

文献信息

• Total Synthesis of an <i>Isatis indigotica</i>-Derived Alkaloid Using a Biomimetic Thio-Diels–Alder Reaction
  作者：Emma K. Davison、Paul A. Hume、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01321

  日期：2018.6.15

  A biomimetic thio-Diels–Alder reaction between a dienylthiadiazole and 3-thioisatin leads to the Isatis indigotica-derived alkaloid (1), along with its diastereomer 2. This synthetic study, supported by molecular modeling, establishes the viability of the proposed biosynthesis by thio-Diels–Alder cycloaddition, a very rare reaction in nature. Moreover, the results described infer that the diastereomer

  一个dienylthiadiazole和3- thioisatin引线之间仿生硫代Diels-Alder反应的菘蓝衍生的生物碱（1）中，用非对映体及其沿2。这项合成研究得到分子模型的支持，建立了拟议中的硫代-狄尔斯-阿尔德环加成生物合成的可行性，这是自然界中非常罕见的反应。此外，所描述的结果推断非对映异构体2是在板蓝根中存在的尚未发现的天然产物。
• Radical-Polar Crossover Reactions of Dienylboronate Complexes: Synthesis of Functionalized Allylboronic Esters
  作者：Marvin Kischkewitz、Carolin Gerleve、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01459

  日期：2018.6.15

  Radical-polar crossover reactions of dienylboronate complexes are applied to the synthesis of functionalized secondary and tertiary allylboronic esters. The transition-metal-free three-component coupling uses readily accessible dienylboronate esters as substrates in combination with various sp3/sp2 carbon nucleophiles and commercial alkyl iodides as radical precursors. In the visible light-initiated

  二烯基硼酸酯络合物的自由基交换反应被用于功能化的仲和叔烯丙基硼酸酯的合成。无过渡金属的三组分偶联使用易于获得的二烯基硼酸酯作为底物，并与各种sp3 / sp2碳亲核试剂和市售烷基碘结合用作自由基前体。在可见光引发的自由基链过程中，形成了两个新的CC键，并且对烯丙基硼酸酯产品中的E-双键几何结构进行了很好的选择性控制。
• Synthesis of Vinyl Boronates from Aldehydes by a Practical Boron–Wittig Reaction
  作者：John R. Coombs、Liang Zhang、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00480

  日期：2015.4.3

  A highly stereoselective boron-Wittig reaction between stable and readily accessible 1,1-bis(pinacolboronates) and aldehydes furnishes a variety of synthetically useful di- and trisubstituted vinyl boronate esters.

  稳定且易于获得的1,1-双（频哪醇硼酸酯）与醛之间的高度立体选择性的硼-维蒂希反应提供了各种合成上有用的二和三取代的乙烯基硼酸酯。
• Ru(0)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Borylated-1,4- and -1,5-Diene Building Blocks
  作者：Shione Okazaki、Keita Shimada、Nobuyuki Komine、Masafumi Hirano

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00615

  日期：2022.2.28

  (E)-penta-1,3-diene (2d) with 2-vinyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine (vinyl B(dan)) (3i) also gives a borylated-1,4-diene product. These cross-dimerizations give mono-borylated-1,4-dienes, yet cross-dimerizations using (1E,3E)-penta-1,3-dien-1-ylboronic acid pinacolate ester (2b) with vinyl B(dan) (3i) produce a diborylated-1,5-diene. Selective formation of 1,6-diborylated-1,5-dienes is

  建立了一种制备硼化1,4-和-1,5-二烯结构单元的新方法。Ru(0)-催化的 (1 E ,3 E )-penta-1,3-dien-1-ylboronic acid pinacolate ester ( 2b ) 与 but-3-en-2-one ( 3a ) 的交叉二聚选择性地产生一种硼化-1,4-二烯产物，(3 E ,6 E )-5-methyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octa-3,6 -dien-2-one，产率为 76%。( E )-penta-1,3-diene ( 2d ) 与 2-vinyl-2,3-dihydro-1 H -naphtho [1,8 - de ][1,3,2]diazaborinine (vinyl B(丹)) ( 3i) 还产生硼化 1,4-二烯产物。这些交叉二聚反应产生单硼化 1,4-二烯，但使用
• Catalytic cross-dimerisation giving reactive borylated polyenes toward cross-coupling
  作者：Masafumi Hirano、Ayumi Kuramochi、Keita Shimada、Nobuyuki Komine、Sayori Kiyota、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1039/c9cc05930j

  日期：——

  A series of borylated conjugated trienes and skipped dienes is prepared by Ru-catalysed cross-dimerisation using alkynyl-, dienyl-, and vinyl boronates.

  通过Ru催化的交叉二聚化反应，使用炔基硼酸酯、双烯基硼酸酯和乙烯基硼酸酯制备了一系列硼化的共轭三烯和跳跃二烯。