2-(thiophen-3-yl)-1H-indole | 863870-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3-thienyl)-1H-indole；2-thiophen-3-yl-1H-indole
• CAS: 863870-36-4
• 化学式: C₁₂H₉NS
• mdl: MFCD11110507
• 分子量: 199.276
• InChiKey: UDQZOSAIZZYPEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  364.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-3-yl)-1H-indole 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-dihexyl-2-oxo-2-[2-(3-thienyl)-1H-indol-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  TSPO PIGA Ligands Promote Neurosteroidogenesis and Human Astrocyte Well-Being

  摘要：

  甾类运载蛋白18 kDa转运体（TSPO）是一种新兴的、有吸引力的治疗神经系统多种病理状况的工具。在这里，我们评估了13种高亲和力的TSPO配体，它们属于我们之前描述的N,N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基甘氧酰胺（PIGA）类，它们的潜在能力能够影响细胞氧化代谢活性/增殖指数，这被用作评估星形胶质细胞健康状况的指标。最活跃的PIGA配体还被评估了在孕烯醇酮生产方面的甾体生成活性，并与大鼠和人类模型中的代谢指数相关联。结果显示，氧化代谢活性/增殖指数的增加与药物诱导的甾体生成刺激之间存在正相关关系。使用氨基己烯比密定，一种特异性抑制甾体生物合成第一步的抑制剂，证明了甾体分子在介导PIGA配体的代谢效应中的特定作用。最有前景的甾体生成PIGA配体是2-萘基衍生物，它们在目标上的停留时间较长，与我们的先前数据一致。总之，TSPO配体诱导的神经营养激素生成与星形胶质细胞的健康有关。

  DOI：

  10.3390/ijms17071028
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(thiophen-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 2-Heterocyclyl-3-arylthio-1H-indoles as Potent Tubulin Polymerization and Cell Growth Inhibitors with Improved Metabolic Stability

  摘要：

  New arylthioindoles (ATIs) were obtained by replacing the 2-alkoxycarbonyl group with a bioisosteric 5-membered heterocycle nucleus. The new ATIs 5, 8, and 10 inhibited tubulin polymerization, reduced cell growth of a panel of human transformed cell lines, and showed higher metabolic stability than the reference ester 3. These compounds induced mitotic arrest and apoptosis at a similar level as combretastatin A-4 and vinblastine and triggered caspase-3 expression in a significant fraction of cells in both p53-proficient and p53-defective cell lines. Importantly, ATIs 5, 8, and 10 were more effective than vinorelbine, vinblastine, and paclitaxel as growth inhibitors of the P-glycoprotein-overexpressing cell line NCI/ADR-RES. Compound 5 was shown to have medium metabolic stability in both human and mouse liver microsomes, in contrast to the rapidly degraded reference ester 3, and a pharmacokinetic profile in the mouse characterized by a low systemic clearance and excellent oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm2012886

文献信息

• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环
• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• 苯并[1,3,5]三唑辛酮衍生物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106946808A

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明涉及一种苯并[1,3,5]三唑辛酮衍生物的合成方法，包括以下步骤：式(I)所示的化合物和式(II)所示的化合物在催化剂作用下，在氧气氛围下在有机溶剂中于20‑90℃下反应，得到式(III)所示的化合物，其中，反应路线如下式：其中，R1选自苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基、呋喃基、取代呋喃基或烷基；R2选自氢、烷基、烷氧基、卤代烷基或卤素；R3选自苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基、噻吩基或取代噻吩基。本发明提供的方法反应条件温和，环境友好。
• Copper-catalyzed construction of eight-membered rings via oxidative ring expansion and intermolecular cyclization sequencing of indoles with amidines: efficient synthesis of benzo[1,3,5]triazocin-6(5H)-ones
  作者：Wen-Bin Cao、Xue-Qiang Chu、Yu Zhou、Ling Yin、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c7cc02815f

  日期：——

  Novel and efficient synthesis of eight-membered nitrogen heterocycles in one pot by copper-catalyzed oxidative ring expansion and intermolecular cyclization sequencing of indoles with amidines has been described. This protocol features easily available substrates and high step-economy. More importantly, dioxygen as the most ideal oxidant was employed under mild reaction conditions. A variety of valuable

  已经描述了通过铜催化的氧化环扩展和吲哚与with的分子间环化测序在一个罐中新颖且有效地合成八元氮杂环的方法。该协议具有易于获取的衬底和高步进经济性的特点。更重要的是，在温和的反应条件下采用了最理想的氧化剂二氧。各种带有官能团的有价值的苯并[1,3,5]三唑-6-6（5 H）-one衍生物以中等到良好的产率组装。
• DBSA‐Catalyzed Regioselective Dehydrative Friedel‐Crafts Arylation of CF ₃ ‐Containing 3‐Indolyl(2‐thiophenyl)methanols with 2‐Substituted Indoles in Water
  作者：Di An、Xinzhu Miao、Xiangxiang Ling、Xianxiao Chen、Weidong Rao

  DOI：10.1002/adsc.202000020

  日期：2020.4.8

  A green and efficient regioselective dehydrative Friedel‐Crafts arylation of trifluorinated 3‐indolyl(2‐thiophenyl) methanols with 2‐substituted indoles, catalyzed by DBSA (dodecylbenzenesulfonic acid) in water is described. This simple and atom‐economical protocol features a unique regioselective 1,8‐addition, operational simplicity, mild conditions, excellent functional group compatibility, and environmental

  描述了由DBSA（十二烷基苯磺酸）在水中催化的绿色高效的区域选择性脱水Friedel-Crafts三氟3-吲哚基（2-噻吩基）甲醇与2-取代吲哚的芳基化反应。这种简单而经济的方案具有独特的区域选择性1,8-加成，操作简便，条件温和，出色的官能团相容性和环境友好性。