5-benzyloxy-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one | 55788-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 5-Benzyloxy-4-hydroxycoumarin；5-benzyloxy-4-hydroxy-chromen-2-one；4-Hydroxy-5-benzyloxy-coumarin；5-(Benzyloxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；4-hydroxy-5-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 55788-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: MPMZTVVAXBSENZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Benzyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Khanna, Manjula; Rani, Nimmi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 343 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-苄氧基苯乙酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 二苯醚 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到5-benzyloxy-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro inhibitory activity on human platelet aggregation of novel properly substituted 4-(1-piperazinyl)coumarins

  摘要：

  Pursuing our chemical and biological studies in this field, we described the multistep preparation of the new 5-, 6-, or 7-alkoxy and 7-alkoxy-8-methyl substituted 4-(1-piperazinyl)coumarins 5d-v, as well as the in vitro evaluation of their inhibitory activity on human platelet aggregation induced in platelet-rich plasma by ADP, collagen or the Ca2+ ionophore A23187. Compounds 5h-j,p,r-u showed notably high activity towards all the platelet aggregation inducers used, and the most active one, 8-methyl-4-(1-piperazinyl)-7-(3-pyridylmethoxy)coumarin (5t), proved to be a potent in vitro antiplatelet agent. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.12.010

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING PHOTOACTIVE COUMARIN DERIVATIVES
  申请人：CLARIANT INTERNATIONAL LTD.

  公开号：EP0968202A1

  公开（公告）日：2000-01-05
• PHOTOACTIVE COUMARIN DERIVATIVES
  申请人：CLARIANT INTERNATIONAL LTD.

  公开号：EP0977747A1

  公开（公告）日：2000-02-09
• Process for preparing photoactive coumarin dervatives
  申请人：Clariant Finance (BVI) Limited

  公开号：EP0968202B1

  公开（公告）日：2002-07-03
• [EN] PHOTOACTIVE COUMARIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES PHOTOSENSIBLES DE COUMARINE
  申请人：CLARIANT INTERNATIONAL LTD.

  公开号：WO1998039319A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) A new class of 3,4-dihydrocoumarin derivatives which are useful as photoactive compounds in a wide variety of applications including photoresists and other opto-electronic applications are disclosed and claimed. Preferred embodiments include ether, ester, carbonate, and sulfonate derivatives of 5-hydroxy, 6-hydroxy, and 7-hydroxy-3-diazo-4-oxo-3,4-dihydrocoumarins. These compounds exhibit very high photosensitivity in the deep ultraviolet (DUV) region (ca. 250 nm), and therefore, are useful as photoactive compounds in DUV photoresist formulations.(FR) Cette invention se rapporte à une nouvelle classe de dérivés de 3,4-dihydrocoumarine qui sont utiles en tant que composés photosensibles dans une grande variété d'applications telles que la fabrication de photorésists et d'autres composés opto-électroniques. Les réalisations préférées incluent des dérivés éther, ester, carbonate et sulfonate de 5-hydroxy,6-hydroxy, et 7-hydroxy-3-diazo-4-oxo-3,4-dihydrocoumarines. Ces composés présentent une très forte photosensibilité dans la région des ultraviolets lointains (DUV) (ca. 250 nm) et s'avèrent par conséquent utiles en tant que composés photosensibles dans les formulations de photorésists conçus pour un développement dans la région DUV.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PHOTOACTIVE COUMARIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES COUMARINIQUES PHOTOACTIFS
  申请人：CLARIANT INTERNATIONAL LTD.

  公开号：WO1998039317A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) Novel processes for the preparation of a new class of coumarin derivatives, which are useful as photoactive compounds in a wide variety of applications including photoresists and other opto-electronic applications, are disclosed and claimed. The process involves a multi-step synthetic method for the preparation of ether, ester, carbonate, or sulfonate derivative of 5-hydroxy, 6-hydroxy, or 7-hydroxy-3-diazo-4-oxo-3,4-dihydrocoumarin starting from the corresponding dihydroxyacetophenone. The compounds formed from the process of the present invention exhibit very high photosensitivity in the deep ultraviolet (DUV) region (ca. 250 nm), and therefore, are useful as photoactive compounds in DUV photoresist formulations.(FR) De nouveaux procédés de préparation d'une nouvelle classe de dérivés de coumarine, lesquels sont utiles en tant que composés photoactifs dans une large variété d'applications notamment comme photorésists et dans d'autres applications optoélectroniques, sont décrits et revendiqués. Le procédé compend une méthode de synthèse à étapes multiples permettant la préparation d'un dérivé éther, ester, carbonate ou sulfonate de 5-hydroxy, 6-hydroxy ou 7-hydroxy-3-diazo-4-oxo-3,4-dihydrocoumarine à partir de la dihydroxyacétophénone correspondante. Les composés formés à partir du procédé de la présente invention présentent une photosensibilité très élevée dans la région de l'ultraviolet profond (DUV) (ca. 250nm), et par conséquent ils sont utiles en tant que composés photoactifs dans des formulations de photorésist DUV.