3-amino-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 5725-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-amino-4-hydroxycoumarin；3-amino-4-hydroxy-chromen-2-one；3-Amino-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 5725-79-1
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: RGHXNKMQAQJWPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C (decomp)
• 沸点：
  372.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 亚硝酸 作用下， 生成 3-diazobenzopyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  研究v -triazoles。第三部分 上的9-氧代1硝化ħ，9 ħ -苯并吡喃并[2,3- d ] - v -三唑

  摘要：

  9-氧代1的硝化ħ，9 ħ -苯并吡喃并[2,3- d ] - v -三唑（1）引线不与预期的苯环取代产物2，但可以对导致裂变至3三唑部分初始攻击-重氮-2-硝氨基-2- H- [1]苯并吡喃-4-基氧化物（3）。3的轻度水解导致亚胺裂解，得到3-重氮-2-氧代2 H- [1]苯并吡喃-4-基氧化物（4）。的进一步硝化3下更加强制的条件导致的6-硝基衍生物3，其也经历容易水解为diazocoumarin。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190124
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基甲氧基)苯甲酸 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-amino-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hamada, Yasumasa; Morita, Seiji; Shioiri, Takayuki, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 321 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Reduction of Nitrocinnamoylfumagillols with α,β-Unsaturated Ester Using Borohydride Exchange Resin (BER)-Nickel Acetate
  作者：Hong Woo Lee、Joong Bok Ahn、Jung Hwa Lee、Sung Kwon Kang、Soon Kil Ahn、Sang Joon Lee

  DOI：10.3987/com-05-10425

  日期：——

  Borohydride Exchange Resin (BER) - nickel acetate system readily reduces nitrocinnamoylfumagillols to the corresponding amines in excellent yields, high chemoselectivity, and simple procedure. Especially, this system tolerates two epoxides (spiro-epoxide and the one on C4 alkene side chain) and the α,β-unsaturated ester moiety at C6 on the fumagillol.

  硼氢化物交换树脂 (BER) - 醋酸镍系统可轻松将硝基烟酰烟碱还原为相应的胺，收率高、化学选择性高且程序简单。特别是，该系统耐受两种环氧化物（螺环氧化物和 C4 烯烃侧链上的一种）和烟曲霉醇 C6 上的 α,β-不饱和酯部分。
• Pseudo three-component approach to coumarin-annulated azepines: synthesis of coumarin[3,4-b]azepines
  作者：Kiran B. Manjappa、Yu-Ting Peng、Teau-Jiuan Liou、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/c7ra09289j

  日期：——

  A series of coumarin-annulated azepines were synthesized via acid-catalyzed condensation of 3-amino-4-hydroxycoumarin with two equivalents of substituted acetophenones in toluene with moderate to good yields. A plausible mechanism for this pseudo three-component reaction was proposed.

  通过3-氨基-4-羟基香豆素与两当量取代的苯乙酮在甲苯中的酸催化缩合反应，合成了一系列香豆素-环氧化氮杂，其收率中等至良好。提出了这种假三组分反应的合理机制。
• New Coumarin Derivatives as Anti-Breast and Anti-Cervical Cancer Agents Targeting VEGFR-2 and p38α MAPK
  作者：Rasha Z. Batran、Dina H. Dawood、Samia A. El-Seginy、Mamdouh M. Ali、Timothy J. Maher、Kuljeet S. Gugnani、Alejandro N. Rondon-Ortiz

  DOI：10.1002/ardp.201700064

  日期：2017.9

  compounds showed potent preferential inhibition effects against human VEGFR‐2 and remarkable anticancer activities in the human breast cancer cell line MCF‐7. Compounds 29, 24, and 2 displayed the highest inhibitory activity against VEGFR‐2 (94% inhibition) and they were the most potent anticancer agents toward MCF‐7 cancer cells with IC50 values of 7.90, 8.28, and 8.30 μg/mL, respectively. Compound 13

  乳腺癌和宫颈癌是影响全球女性的最常见的性别特异性癌症。在这项研究中，我们强调了新系列氟化香豆素衍生物的合成、VEGFR-2 和 p38α MAPK 抑制活性，这些衍生物具有多种生物活性化学部分，这些化学部分连接或融合到香豆素核的 3 和/或 4 位。进一步评估了生物活性抑制剂对人 MCF-7 乳腺癌和 HeLa 宫颈癌细胞系的抗增殖作用。大多数测试的化合物对人 VEGFR-2 显示出有效的优先抑制作用，并在人乳腺癌细胞系 MCF-7 中显示出显着的抗癌活性。化合物 29、24、和 2 对 VEGFR-2 显示出最高的抑制活性（94% 抑制），它们是对 MCF-7 癌细胞最有效的抗癌剂，IC50 值分别为 7.90、8.28 和 8.30 μg/mL。化合物 13 抑制 p38α MAPK 磷酸化，并在 10 和 30 µM 时显着降低细胞对 HeLa 癌细胞的存活率。对 VEGFR-2 和
• Evaluation of Trypanocidal and Antioxidant Activities of a Selected Series of 3-amidocoumarins
  作者：Mauricio Moncada-Basualto、Michel Lapier、Juan Diego Maya、Betty Matsuhiro、Claudio Olea-Azar、Giovanna L. Delogu、Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Maria Joao Matose

  DOI：10.2174/1573406414666180419113437

  日期：2018.7.12

  Background: Neglected diseases are becoming more prevalent due to globalization. This has inspired active research in the development of new drugs for the treatment of parasitic diseases such as Chagas disease. Objectives: With the aim of finding new trypanocidal agents, we report the in vitro evaluation of a new series of 3-amidocoumarins with or without hydroxyl substituents at position 4 of the coumarin ring. Methods: Electrochemical and biological assays were performed in order to assess the antioxidant and trypanocidal potential of these compounds and to better understand the mechanisms involved in their activity. Results: Most of the studied compounds showed high trypanocidal activity against both epimastigote and trypomastigote forms, with IC50 values in the low micromolar range. Some of them have greater activity and selectivity than the reference compound, nifurtimox. Conclusion: Compound 2 is the most active of this series, being also non-cytotoxic against murine RAW 264.7 macrophages. Electrochemical and radical scavenging experiments were carried out, providing new information about the profile of the best derivatives, and the potential therapeutic application of the new 3-amidocoumarins.

  背景：由于全球化，被忽视的疾病变得越来越普遍。这激发了针对恰加斯病等寄生虫病治疗新药开发的活跃研究。 目的：为了寻找新的杀锥虫剂，我们报告了一系列新型3-酰胺香豆素（有无羟基取代基在香豆素环的4位）的体外评估。 方法：进行了电化学和生物学测试，以评估这些化合物的抗氧化和杀锥虫潜力，并更好地理解其活性涉及的机制。 结果：大多数研究化合物对epimastigote和trypomastigote形式都显示出高度的杀锥虫活性，IC50值在低微摩尔范围内。其中一些化合物比参考化合物硝呋莫司具有更高的活性和选择性。 结论：化合物2是该系列中最活跃的，对小鼠RAW 264.7巨噬细胞也没有细胞毒性。进行了电化学和自由基清除实验，为最佳衍生物的特性提供了新的信息，并展示了新型3-酰胺香豆素的潜在治疗应用。
• Electronic properties of Ru(<scp>ii</scp>) complexes bound to a bisphenolate bridge with low lying π* orbitals
  作者：Ian Brady、Deirdre Leane、Helen P. Hughes、Robert J. Forster、Tia E. Keyes

  DOI：10.1039/b312641b

  日期：——

  properties of mononuclear and dinuclear Ru(II) complexes of the ligand bis(2-hydroxyphenyl)-2,5-dihydropyrazine (H(2)BHD) is described. In these complexes the Ru(II) moieties are bound through O,N coordination to an anionic phenolate and the pyrazine bridge. Relatively few reports are available on the dinuclear complexes bridged across a phenolate and this study provides an opportunity to examine the

  描述了配体双（2-羟苯基）-2,5-二氢吡嗪（H（2）BHD）的单核和双核Ru（II）配合物的合成和电子性质的详细研究。在这些络合物中，Ru（II）部分通过O，N配位键合到阴离子酚盐和吡嗪桥上。关于跨酚盐桥接的双核配合物的报道相对较少，这项研究提供了一个机会来研究减少的氧供体配体对金属-金属连通的影响。此处给出的结果揭示了一些非常不寻常的行为，即LUMO的表观位置在单核和双核复合物之间发生了变化。最低能量的光学跃迁似乎涉及外围联吡啶配体作为单核复合物中的受体，而该配体不参与双核复合物中最低能量的光学跃迁。这种差异的起因尚不清楚，但是，在第二种金属的配位过程中，单核配合物的电子性质发生了显着变化，这反映在桥和金属的电化学变化以及光谱学变化中。根据Robin and Day分类，BHD（2-）桥显示出支持弱耦合的II类行为，反映在K（c）为335的情况下。反映在电桥和金属电化学的重大变化以及光谱学的变化中。根据Robin