2',3'-dihydro-α-ethyl-5'-oxospiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine>-7'-acetic acid, ethyl ester | 92958-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2',3'-dihydro-α-ethyl-5'-oxospiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine>-7'-acetic acid, ethyl ester
• 英文别名: 2',3'-dihydro-α-ethyl-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine]-7'-acetic acid, ethyl ester
• CAS: 92958-04-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: YKPUGAJEPZTHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dihydro-α-ethyl-5'-oxospiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine>-7'-acetic acid, ethyl ester 在 对甲苯磺酸 草酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 2(1H)-pyridinones and 2,3-dihydro-5(1H)-indolizinones via transition metal mediated cocyclization of alkynes and isocyanates. A novel construction of the antitumor agent camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<(trimethylsilyl)ethynyl>-1,3-dioxolane-2-propanoate 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene sodium azide 、 草酰氯 、 potassium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 2',3'-dihydro-α-ethyl-5'-oxospiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine>-7'-acetic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 2(1H)-pyridinones and 2,3-dihydro-5(1H)-indolizinones via transition metal mediated cocyclization of alkynes and isocyanates. A novel construction of the antitumor agent camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a009

文献信息

• Cobalt-catalyzed cocyclizations of isocyanato alkynes: a regiocontrolled entry into 5-indolizinones. Application to the total synthesis of camptothecin
  作者：Richard A. Earl、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00361a057

  日期：1983.11
• The preparation of 2(1H)-pyridinones and 2,3-dihydro-5(1H)-indolizinones via transition metal mediated cocyclization of alkynes and isocyanates. A novel construction of the antitumor agent camptothecin
  作者：Richard A. Earl、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00199a009

  日期：1984.12