5-methyl-3-phenyl-1H-indole | 56366-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 56366-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: PSZVPQAXAWZJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  405.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyl-1H-indole 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(2-(4-bromo-1H-pyrazol-1-yl)-5-methyl-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚衍生物的偶氮化形成电氧化 C-N 键：获得 3-取代基-2-(Azol-1-yl)indoles

  摘要：

  在温和条件下通过电化学氧化交叉偶联过程开发了一种合成 3-取代基-2-(azol-1-yl) 吲哚衍生物的实用方案。这种电氧化 C-N 键形成策略可耐受一系列官能团，并且适合克级合成。此外，该方法还应用于生物活性分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01271
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯腈 在 2,2'-联吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 iron(II) fluoride 、 甲烷磺酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 5-methyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过过硫酸盐通过2-烯基苯胺的分子内氧化C–N偶联铁促进吲哚的构建

  摘要：

  抽象的 吲哚支架的合成主要依靠N保护的链烯基苯胺的C–H氧化胺化作用进行C–N分子内环化反应。在此，在没有催化N的情况下，通过在催化量的FeF 2存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，将各种容易制备的2-烯基苯胺以高收率转化成所需的吲哚产物。K 2 S 2 O 8 / FeF 2系统为3-芳基吲哚提供了直接而良性的合成途径，适用于包括药物中间体在内的各种取代的吲哚。 吲哚支架的合成主要依靠N保护的链烯基苯胺的C–H氧化胺化作用进行C–N分子内环化反应。在此，在没有催化N的情况下，通过在催化量的FeF 2存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，将各种容易制备的2-烯基苯胺以高收率转化成所需的吲哚产物。K 2 S 2 O 8 / FeF 2系统为3-芳基吲哚提供了直接而良性的合成途径，适用于包括药物中间体在内的各种取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611521

文献信息

• A micellar catalysis strategy applied to the Pd-catalyzed C–H arylation of indoles in water
  作者：Gargi Nikhil Vaidya、Sneha Fiske、Hansa Verma、Shyam Kumar Lokhande、Dinesh Kumar

  DOI：10.1039/c8gc03413c

  日期：——

  The selective control over multiple competing C–H sites would enable straightforward access to functionalized indoles. In this context, we report here a modular and selective C–H arylation of indoles following the micellar catalysis approach using the third generation “designer” surfactant SPGS-550-M in the presence of 1 mol% of [(cinnamyl)PdCl]2 under mild conditions. Thus, access to high value C-arylated

  对多个竞争性C–H站点的选择性控制将使对功能化吲哚的直接访问成为可能。在这种情况下，我们在此报告了在第三束“设计剂”表面活性剂SPGS-550-M的胶束催化方法之后，在1 mol％的[（cinnamyl）PdCl] 2存在下，吲哚的模块化和选择性C–H芳基化反应在温和的条件下。因此，满足了绿色化学的“三重底线哲学” ，获得了高价C芳基化（C-3和C-2）吲哚。发现膦配体的性质对于实现位点选择性至关重要，DPPF和DPPP在促进C 3 –H和C 2芳基化方面最有效-H分别。该反应具有可扩展性，并具有较高的化学反应性（C对N）和区域选择性（C-3对C-2），并具有广泛的官能团耐受性。表面活性剂水溶液可以循环使用，而不会影响产品收率。
• Synthesis of Indoles by Intermolecular Cyclization of Unfunctionalized Nitroarenes and Alkynes, Catalyzed by Palladium−Phenanthroline Complexes
  作者：Fabio Ragaini、Andrea Rapetti、Elena Visentin、Michela Monzani、Alessandro Caselli、Sergio Cenini

  DOI：10.1021/jo060073m

  日期：2006.5.1

  Palladium−phenanthroline complexes efficiently catalyze the reaction of nitroarenes with arylalkynes and CO to give 3-arylindoles by an ortho-C−H functionalization of the nitroarene ring. Both electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated on the nitroarene, except for bromide and activated chloride. Nitroarenes bearing electron-withdrawing substituents react faster, but the selectivity

  钯-菲咯啉配合物可有效催化硝基芳烃与芳基炔烃和一氧化碳的反应，生成邻位3-芳基吲哚硝基芳环的-CH功能化。除溴化物和活化的氯化物外，在硝基芳烃上都具有吸电子和供电子取代基。带有吸电子取代基的硝基芳烃反应更快，但是反应的选择性取决于极性和自由基的稳定作用。在所测试的那些中，仅芳基炔烃在所研究的条件下提供了吲哚。对反应机理进行了部分研究。动力学是硝基芳烃浓度的第一级，并且该循环的速率确定步骤是初始硝基芳烃的还原。在速率或选择性上都没有观察到初级同位素效应，这表明环化步骤是快速的。
• Structure Ligation Relationship of Amino Acids for the Selective Indole C−H Arylation Reaction: L‐Aspartic acid as Sustainable Alternative of Phosphine Ligands
  作者：Shyam Kumar Lokhande†、Gargi Nikhil Vaidya†、Dinesh Parshuram Satpute、Ashwini Venkatesh、Sanjeev Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202000426

  日期：2020.7.29

  The S tructure L igation R elationship (SLR) of free amino acids (AAs) under Pd‐catalysis were examined for the chemo‐ and regio‐selective indole C−H arylation reactions. While the majority of AAs were minor or ineffective, the L‐aspartic acid (L‐Asp) stands out promising to deliver high‐value C3‐arylated indoles with excellent chemo‐ (C vs N) and regioselectivity (C3 vs C2) with high functional group

  该小号tructure大号igation ř elationship（SLR）的游离氨基酸（AAS）下的Pd催化检查用于化疗和区域选择性的吲哚C-H芳基化反应。尽管大多数AA很少或无效，但是L-天冬氨酸（L-Asp）有望提供具有高化学（C vs N）和区域选择性（C3 vs C2）的高价值C3芳基吲哚功能组耐受性。因此，该方案为吲哚C3-H​​芳基化反应提供了基于膦的配体的经济高效且可持续的替代品。初步机械调查建议-NH的同时参与2，α-CO 2 H，和β-CO 2L‐Asp的H功能及其连接效率至关重要。所开发的催化系统与用于3芳基吲哚化学选择性合成的串联脱羧/芳基化程序兼容。
• Palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich heteroarenes through radical dichloromethylation
  作者：Yan Bao、Jian-Yong Wang、Ya-Xuan Zhang、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.013

  日期：2018.8

  A novel palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich N-, O-, and S-containing heteroarenes has been developed. The key to success is that the commercially available BrCHCl2 was used as a stoichiometric carbonyl source. Mechanistic investigations indicated that different from the known Reimer-Tiemann reaction, this net C-H formylation proceeded through an electrophilc radical-type path.

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。
• Metal-free and regiospecific synthesis of 3-arylindoles
  作者：Chuangchuang Xu、Wenlai Xie、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d0ob00317d

  日期：——

  arylhydrazine hydrochlorides and Fischer indolization. The organic base triethylamine plays a crucial role in the final elimination step in the Fischer indole synthesis, affording 3-arylindoles regiospecifically. The reaction features advantages of microwave acceleration, non-metal participation, short reaction time, organic acid-base co-catalysis, and broad substrate scope.

  已经开发了一种方便的，无金属的，有机酸碱促进的合成方法，该方法可从3-芳基环氧乙烷-2-甲腈和芳基肼盐酸盐制备3-芳基吲哚。在反应中，有机酸催化芳基环氧乙烷甲腈和芳基肼盐酸盐的串联亲核开环反应和费歇尔吲哚化反应。有机碱三乙胺在Fischer吲哚合成的最后消除步骤中起着至关重要的作用，可以区域特异性地提供3-芳基吲哚。该反应具有微波加速，无金属参与，反应时间短，有机酸碱共催化，底物范围宽等优点。