8-vinyl-2',3'-dideoxyadenosine | 142386-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-vinyl-2',3'-dideoxyadenosine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(6-amino-8-vinyl-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2S,5R)-5-(6-amino-8-ethenylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 142386-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₂
• 分子量: 261.283
• InChiKey: IRFWZZVZQAJGLV-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-2',3'-dideoxyadenosine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-vinyl-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过与四烷基锡试剂交叉偶联获得的C-烷基化嘌呤核苷的抗病毒活性。

  摘要：

  通过将四烷基锡与卤代嘌呤核苷进行钯催化的交叉偶联，可合成2-，6-和8-烷基化（甲基，乙基和乙烯基）的腺苷类似物。8-取代类似物的合成使用瞬态保护程序完成。6烷基化的9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤以及2-乙基腺苷在相对较低的浓度（0.8-10微克/ mL）下具有细胞毒性。8-甲基腺苷是牛痘病毒的有效和选择性抑制剂，而8-乙基和8-乙烯基腺苷对呼吸道合胞病毒具有特异性抑制作用。8-Vinyladenosine显示出对单纯疱疹病毒（1型）的特殊活性。

  DOI：

  10.1021/jm00072a013

文献信息

• Straightforward C-8 alkylation of adenosine analogues with tetraalkyltin reagents
  作者：Petros Mamos、Arthur A. Van Aerschot、nancy J. Weyns、Piet A. Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74226-2

  日期：1992.4

  A one step synthesis of the 8-methyl-, 8-ethyl -and 8-vinyl derivatives of adenosine, 2′-deoxyadenosine and 2′,3′-dideoxyadenosine starting from the readily available 8-bromo congeners is described. This reaction makes use of a transient silylation procedure and a Pd(0) catalysed cross-coupling with tetraorganotin reagents.

  描述了从容易获得的8-溴同源物开始的腺苷，2'-脱氧腺苷和2'，3'-二脱氧腺苷的8-甲基，8-乙基和8-乙烯基衍生物的一步合成。该反应利用了瞬态甲硅烷基化程序和Pd（0）催化与四有机锡试剂的交叉偶联。