4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one | 7706-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: furanone；4-(4-hydroxy-phenyl)-5H-furan-2-one；4-(4-Hydroxy-phenyl)-5H-furan-2-on；4-(4-Hydroxy-phenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan；β-(4-Hydroxy-phenyl)-butenolid；β-Hydroxyphenylbutenolid；3-(4-hydroxyphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 7706-90-3
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: DEVVUXDUAVMAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 rubrolide S
  参考文献：
  名称：

  Rubrolides E，F，R，S及其衍生物的高效集体合成和一氧化氮抑制活性

  摘要：

  生物显著天然丁烯羟酸内酯的有效第一合成，rubrolides F（1F），R（1R），S（1秒）的7“，8”O-二脱氢衍生物（撒上）和3“ -溴rubrolide（1FA）连同从商业上可买到的便宜的前体以集体的方式完成了rubrolide E（1e）及其二-O-甲基衍生物（1ea）的合成，总收率为14-48.5％。关键特征是Wittig-Horner反应，SeO 2-诱导的串联烯丙基羟基化/分子内环化和Knoevenagel缩合。接着，在其朝向脂多糖诱导的RAW 264.7巨噬细胞的指标的一氧化氮（NO）产生的抑制活性的抗炎活性，所有的化合物以浓度依赖的方式显示出良好的抑制活性。在最高浓度（10μM）下，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性，IC 50值在8.53至17.85μM的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.096
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种Rubrolide类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种Rubrolide类化合物的合成方法，包括如下步骤：(1)在磷酸作用下，取代苯乙醛和乙醛酸反应得到中间体1；(2)所述中间体1与NaBH4进行还原反应，还原反应产物再与浓硫酸脱水反应得到中间体2；(3)在碱的作用下，所述中间体2和取代苯甲醛回流反应得到目标产物。本发明提供的Rubrolide类化合物的合成方法采用取代苯乙醛、乙醛酸、磷酸、NaBH4和浓硫酸等为原料，原料价廉、易得，合成方法简单、反应温和，与传统合成方法相比，不仅避免了昂贵的原料和贵重金属催化剂，大大降低了生产成本，也避免了苛刻的反应条件；且反应条件温和、操作简单、对环境友好、溶剂易回收套用，适宜于工业化生产。

  公开号：

  CN109666010A

文献信息

• Palladium-catalyzed hydrodehalogenation of butenolides: An efficient and sustainable access to β-arylbutenolides
  作者：Milandip Karak、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Thiago M. Silva、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.016

  日期：2017.7

  69–92% yield by reductive dehalogenation of α-halo-β-arylbutenolides. The latter were assembled in a single-step from α,β-dihalobutenolides, which are accessible on a large-scale from biomass-derived furfural. Our dehalogenation protocol is illustrated by a new synthesis of the marine antibiotics rubrolide E and F, and 3″-bromorubrolide F.

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。
• 루브롤라이드 E, F, R, S 및 그 유도체 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101799305B1

  公开（公告）日：2017-11-20

  생물학적으로 중요한 천연 부테놀라이드인 루브롤라이드 F (화합물 1f), R (화합물 1r), S (화합물 1s) 및 그의 7", 8"-다이디하이드로유도체 (화합물 1sa), 3"-브로모루브롤라이드 (화합물 1fa) 그리고 루브롤라이드 E (화합물 1e)와 그의 다이-O-메틸유도체 (화합물 1ea)를 상업적으로 입수 가능하고 저렴한 전구체들로부터 전체 수율 14~48.5%로 효율적으로 합성하였다. 주요 특징은 위티그-호너 반응과 부테놀라이드 링, 루브롤라이드 코어구조를 만들기 위한 SeO-유도 탠덤 알릴릭 하이드록실레이션/분자내 원환화, 이후의 크뇌베나겔 축합반응이다.

  这段文字描述了从商业上可获得且价格便宜的前体物质中高效合成生物学上重要的天然萜类化合物鲁布罗类化合物F（化合物1f）、R（化合物1r）、S（化合物1s）及其7"，8"-双二脱氢衍生物（化合物1sa）、3"-溴鲁布罗类化合物（化合物1fa）以及鲁布罗类化合物E（化合物1e）及其双O-甲基衍生物（化合物1ea），总产率为14~48.5%。主要特点包括Vittig-Horner反应和用于制备萜类环、鲁布罗类核心结构的SeO衍生串联烯烃羟基化/分子内环化反应，以及随后的克努伯纳盖尔缩合反应。
• Protecting-Group-Free Total Syntheses of Rubrolide R and S
  作者：Mathias Schacht、Gordon Jacob Boehlich、Jessica de Vries、Stephanie Bertram、Gülsah Gabriel、Phyllis Zimmermann、Peter Heisig、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/ejoc.201700158

  日期：2017.4.3

  The two marine natural products rubrolide R (1) and S (2) were synthesised in only three linear steps starting from commercially available tetronic acid without using protecting-group chemistry. Key steps in the syntheses were the Pd-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling followed by a vinylogous aldol condensation. Both compounds have been tested for their antibiotic and antiviral activities. At

  两种海洋天然产物 rubrolide R (1) 和 S (2) 仅通过三个线性步骤从市售的特电子酸开始合成，不使用保护基化学。合成中的关键步骤是 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，然后是乙烯基羟醛缩合。两种化合物均已测试其抗生素和抗病毒活性。在 10 µm rubrolide R (1) 和 S (2) 的浓度下，检测到季节性流感病毒 (H3N2) 和大流行猪流感病毒 (pH1N1) 的病毒滴度降低了 2-log 和 1.5-log，分别。
• Synthesis of Natural Rubrolides B, I, K, L, M, O and Analogues
  作者：Jessica Vries、Maik Assmann、Jasmin Janneschütz、Judith Krauß、Mirja Gudzuhn、Stephanie Stanelle‐Bertram、Gülsah Gabriel、Wolfgang R. Streit、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/ejoc.202100526

  日期：2021.8.6

  The chlorinated rubrolides B, I, K, L, M, O and analogues have been synthesized via a concise, protecting group free, five step synthesis. All synthesized compounds were tested for their activity against the influenza A virus pH1N1 and H3N2 as well as for their antibiofilm activity against Stenotrophomonas maltophilia K279a showing promising activities.

  氯化红布罗内酯 B、I、K、L、M、O 和类似物是通过简洁、无保护基团的五步合成法合成的。测试了所有合成的化合物对甲型流感病毒p H1N1 和 H3N2 的活性以及对嗜麦芽窄食单胞菌K279a 的抗生物膜活性，显示出有希望的活性。
• Synthesis of β-Arylbutenolides Mediated by BF3·OMe2
  作者：Rosangela S. Laurentiz、Beatriz M. Finêncio、Fernanda A. Santos

  DOI：10.1055/s-0042-1753061

  日期：2023.1

  The reaction of phenols or aryl ethers with tetronic acid mediated by BF3·OMe2 was investigated. This strategy allowed for the preparation of β-(hydroxyaryl)butenolides and β-arylbutenolides in a single step in a simpler way than previously reported synthetic methods

  研究了BF 3 ·OMe 2介导的苯酚或芳基醚与特糖酸的反应。该策略允许以比先前报道的合成方法更简单的方式一步制备β-(羟基芳基)丁烯内酯和β-芳基丁烯内酯