diethyl (((4-bromophenyl)amino)(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate | 345256-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (((4-bromophenyl)amino)(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl (4-bromoanilino)(4-methoxyphenyl)methylphosphonate；4-bromo-N-[diethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 345256-94-2
• 化学式: C₁₈H₂₃BrNO₄P
• 分子量: 428.263
• InChiKey: KNRYXYGFXFAXBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  532.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 、 4-溴苯胺 在 xanthan sulfuric acid 作用下， 反应 0.83h， 以94%的产率得到diethyl (((4-bromophenyl)amino)(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  黄原酸硫酸是一锅合成α-氨基膦酸酯的高效生物可降解和可回收催化剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，以黄原酸作为生物负载催化剂，通过醛，胺和亚磷酸二乙酯的一锅，三组分缩合反应合成α-氨基膦酸酯的便捷高效方法具有已开发。以高到极好的产率获得了各种各样的α-氨基膦酸酯。此外，可以简单地回收催化剂，并在随后的反应中重复使用几次。

  DOI：

  10.1002/jccs.201000194

文献信息

• Clean Procedure for the Synthesis of Α-Aminophosphonates Catalyzed by Choline-Based Ionic Liquid
  作者：Huan Peng、Siyu Sun、Yulin Hu、Rong Xing、Dong Fang

  DOI：10.1002/hc.21251

  日期：2015.5

  choline-based ionic liquid [Ch-OSO3H] was prepared and used as a novel catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates via a one-pot three-component reaction with aldehydes, amines, and triethyl phosphite/diethyl phosphite at room temperature under solvent-free conditions or in aqueous media. The reaction was completed in short times and products could be simply separated from the reaction mixture in

  制备了一种硫酸化胆碱基离子液体[Ch-OSO3H]，并将其用作一种新型催化剂，在室温下通过与醛、胺和亚磷酸三乙酯/亚磷酸二乙酯的一锅三组分反应合成α-氨基膦酸酯在无溶剂条件下或在水性介质中。反应在短时间内完成，产物可以简单地从反应混合物中分离出来，收率很好。催化剂可以循环使用多次，催化活性不会明显降低。
• Mandelic acid catalyzed one-pot three-component synthesis of α-aminonitriles and α-aminophosphonates under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Gurpreet Kaur、Mussarat Shamim、Vaishali Bhardwaj、Vivek Kumar Gupta、Bubun Banerjee

  DOI：10.1080/00397911.2020.1745844

  日期：2020.5.18

  been developed for the synthesis of a series of α-aminonitriles via the one-pot three-component Strecker reactions between various aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide using a catalytic amount of mandelic acid as a naturally occurring, low-cost, efficient organo-catalyst under solvent-free conditions at room temperature. Under the same optimized conditions synthesis of α-aminophosphonates were

  摘要 开发了一种简单、温和、直接、高效和环保的方案，通过各种醛、胺和三甲基氰基氰化物之间的一锅三组分 Strecker 反应，使用催化量的 α-氨基腈合成一系列 α-氨基腈。扁桃酸作为一种天然存在的、低成本的、高效的有机催化剂，在室温下无溶剂条件下。在相同的优化条件下，α-氨基膦酸酯的合成也通过醛、胺和磷酸三乙酯的一锅三组分 Kabachnik-Fields 反应实现。图形概要
• NbCl5: an efficient catalyst for one-pot synthesis of α-aminophosphonates under solvent-free conditions
  作者：Jun-Tao Hou、Jian-Wu Gao、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.1687

  日期：2011.1

  NbCl5 has been found to be a very effective catalyst for the synthesis of a variety of α‐aminophosphonates through the Kabachnik–Fields reaction of carbonyl compound, amine and diethyl phosphite under solvent‐free conditions. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过无溶剂条件下的羰基化合物，胺和亚磷酸二乙酯的Kabachnik-Fields反应，发现NbCl 5是用于合成多种α-氨基膦酸酯的非常有效的催化剂。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• ZnO Nanoparticles as an Efficient Catalyst for the One-Pot Synthesis of α-Amino Phosphonates
  作者：Mohammad Kassaee、Farnaz Movahedi、Hassan Masrouri

  DOI：10.1055/s-0028-1088135

  日期：——

  Zinc oxide nanoparticles (ZnO NPs, ca. 22 nm) were used as an effective catalyst in the solvent-free, three-component couplings of aldehydes, aromatic amines and dialkyl phosphites at room temperature to produce various α-amino phosphonates. Compared to known methods, satisfactory results were obtained with high yields through a simple experimental procedure. The catalyst was recycled and reused five times with minor decrease in its catalytic activity.

  氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs，约22纳米）被用作有效催化剂，在无溶剂的条件下，室温下对醛、芳香胺和双烷基磷酸酯进行三组分耦合反应，以生成各种α-氨基膦酸酯。与已知方法相比，通过简单的实验程序获得了满意的结果，产率高。该催化剂经过回收和重复使用五次后，其催化活性仅略有下降。
• One-pot three-component Kabachnik–Fields synthesis of α-aminophosphonates using H-beta zeolite catalyst
  作者：V.H. Tillu、D.K. Dumbre、R.D. Wakharkar、V.R. Choudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.105

  日期：2011.2

  One-pot three-component Kabachnik–Fields synthesis of α-aminophosphonates with high yields from the reaction between carbonyl compound, primary amine, and substituted phosphite can be carried out in a short period, using H-beta zeolite as a reusable catalyst.

  使用H-β沸石作为可重复使用的催化剂，可以在短时间内通过羰基化合物，伯胺和取代的亚磷酸酯之间的反应，以高收率一锅三组分Kabachnik-Fields合成α-氨基膦酸酯。