3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one | 1374781-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-methylindol-2-one
• CAS: 1374781-71-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: CXUGYLHUZSBXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one 在 potassium phosphate 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 dibenzyl (R)-2-(3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化3-磺酰基-3'-吲哚基-2-氧吲哚上的对映体选择性丙二酸酯加成反应：（-）-鸟嘌呤，（-）-叶黄嘌呤和（+）-花青素的形式总合成

  摘要：

  据报道，通过关键的硫脲催化的丙二酸酯向3-磺酰基-3'-吲哚基-2-氧吲哚的加成反应，制备双吡咯并吲哚啉的一般方法。发现对映体选择过程非常有效（ee高达94％），其中C–C键的形成导致合成具有全碳四级立体中心的大量2-oxindole。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02327
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 1-甲基靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳酸烯丙酯和烯丙基酯混合物的催化对映选择性脱羧烯丙基化：（-）-和（+）-叶硫代鸟氨酸的全合成

  摘要：

  已经实现了烯醇碳酸酯和烯丙基酯的混合物的高度对映选择性脱羧烯丙基化。该方法的战略可行性已通过环色胺生物碱（-）-和（+）-叶黄嘌呤（1 a）的正式合成以及（-）-Chimonanthine（1 b），（+）- calycanthine（1 c）和（-）-detryptophenaline（1 d）。

  DOI：

  10.1002/chem.201502878

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Construction of a Bispirooxindole Scaffold Containing a Tetrahydro-β-carboline Moiety through an Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction
  作者：Wei Dai、Han Lu、Xin Li、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201402485

  日期：2014.9.1

  The first catalytic asymmetric construction of a new class of bispirooxindole scaffold‐containing tetrahydro‐β‐carboline moiety has been established through chiral phosphoric acid‐catalyzed three‐component cascade Michael/Pictet–Spengler reactions of isatin‐derived 3‐indolylmethanols, isatins, and amino‐ester, which afforded structurally complex and diverse bispirooxindoles with one quaternary and

  新型的由双螺氧并吲哚骨架组成的四氢-β-咔啉部分的第一催化不对称结构是通过手性磷酸催化的由靛红衍生的3-吲哚基甲醇，靛红和靛红的三组分级联Michael / Pictet-Spengler反应而建立的。氨基酯，具有出色的立体选择性（所有> 95：5非对映体比率（dr），高达98：2对映体比率（er）），提供结构复杂且多样的带有一个季铵和一个四取代的立体异构中心的Bispirooxindoles。这类引人入胜的手性双螺并恶灵集成了四氢-β-咔啉和双螺并恶唑的两个重要结构，两者均具有重要的生物活性。这种方法还结合了不对称有机催化和多组分串联反应的优点，
• 5,5′-Bistriazoles as axially chiral, multidentate ligands: synthesis, configurational stability and catalytic application of their scandium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Pablo Etayo、Eduardo C. Escudero-Adán、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c7cy01518f

  日期：——

  chirality of these atropisomeric heterobiaryl compounds has been evidenced through structural characterization in solution and confirmed in the solid state by means of SCXRD analysis. A dinuclear stepwise mechanism for the tandem CuAACoxidative dimerization process giving rise to the bistriazole products has been tentatively proposed. The first experimental determination of the configurational stability

  讨论了具有氨基甲基取代基的5,5'-双三唑的设计和开发。从市售的炔丙基胺衍生物和叠氮化苄中选择性制备4,4'-双（氨基甲基）-5,5'-双三唑的有效合成工艺已得到优化。这些阻转异构的杂联芳基化合物的轴向手性已通过溶液中的结构表征得到证明，并通过SCXRD分析以固态得以证实。初步提出了串联的CuAAC氧化二聚过程中产生双三唑产物的双核逐步机理。基于旋转能垒和半衰期，首次实验确定了5,5'-双三唑的构型稳定性。对于仅具有轴向手性的双三唑，观察到快速消旋，而具有轴向和中心手性的更重取代的双三唑被证明是构型稳定的。通过使用N，N-二甲基炔丙基胺衍生的5,5'-双三唑作为多齿配体来控制在select（III）催化的吲哚亲核加成反应中的产物选择性（单次或两次加成），已成功实现了催化应用。伊斯兰亲电试剂。
• An efficient Friedel–Crafts alkylation for the synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and unsymmetrical 3,3-diaryl oxindoles catalyzed by Dabco-based ionic liquids in water
  作者：Jun Tong、Lu-Shan Huang、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c7nj00174f

  日期：——

  A convenient and rapid method for the syntheses of 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and unsymmetrical 3,3-diaryl oxindoles has been developed by using Dabco-based ionic liquid catalysts. The two ionic liquid catalysts, [Dabco-H][BF4] and [Dabco-H][HSO4] were found to be highly efficient catalysts for controlled 3-indolylation of isatins in water. When [Dabco-H][BF4] was employed as the catalyst in water

  通过使用基于Dabco的离子液体催化剂，已经开发了一种方便且快速的合成3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和不对称的3,3-二芳基羟吲哚的方法。发现两种离子液体催化剂，[Dabco-H] [BF 4 ]和[Dabco-H] [HSO 4 ]是用于控制水中的靛红的3-吲哚基化的高效催化剂。当在55℃下在水中使用[Dabco-H] [BF 4 ]作为催化剂时，在添加两种组分的步骤中，靛红与吲哚之间的反应停止，并得到3-吲哚基-3-羟基羟吲哚。在将反应温度提高到90°C的同时，催化剂[Dabco-H] [HSO 4可以进一步推动反应并提供对称的3,3-二吲哚基羟吲哚。通过使用这两种离子液体，还开发了一种有效合成不对称3,3-二芳基羟吲哚的两步方案。使用水作为反应介质使该方法对环境无害。催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。
• Chiral Imidodiphosphoric Acids-Catalyzed Friedel-Crafts Reactions of Indoles/Pyrroles with 3-Hydroxy-indolyloxindoles: Enantioselective Synthesis of 3,3-Diaryloxindoles
  作者：Ming-Hua Zhuo、Guo-Feng Liu、Shan-Liang Song、Dong An、Jigang Gao、Liangyu Zheng、Suoqin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500985

  日期：2016.3.3

  The first enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrroles with 3‐hydroxy‐3‐indolyloxindoles to access two novel types of 3,3‐diaryloxindoles catalyzed by chiral imidodiphosphoric acids has been reported. A range of quaternary carbon centered 3,3‐diaryloxindoles were synthesized in high yield (up to >99%) with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) at low catalyst loadings (as

  据报道，首次用3-羟基-3-3-吲哚基吲哚对吲哚和吡咯进行对映选择性弗里德尔-克来夫斯烷基化反应，以得到由手性亚氨基二磷酸催化的两种新型3,3-二芳基吲哚。在低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下，以高收率（高达99％以上）和出色的对映选择性（高达98％ee）合成了一系列季碳中心的3,3-二芳基吲哚。吲哚和3-羟基-3-吲哚基吲哚之间的弗里德尔-克来福特反应适合于克级合成。
• Intermediate-Dependent Unusual [4+3], [3+2] and Cascade Reactions of 3-Indolylmethanols: Controllable Chemodivergent and Stereoselective Synthesis of Diverse Indole Derivatives
  作者：Hong-Hao Zhang、Zi-Qi Zhu、Tao Fan、Jing Liang、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201501063

  日期：2016.4.14

  Chemodivergent and stereoselective construction of indole‐containing scaffolds, as well as synthesis of diverse indole derivatives, has long been a goal in the chemistry community. In this work, we reveal key intermediate‐dependent unusual [4+3], [3+2] and cascade reactions of 3‐indolylmethanols with Nazarov reagents, leading to controllable chemodivergent and stereoselective synthesis of diverse indole

  含吲哚支架的化学发散和立体选择性构建以及多种吲哚衍生物的合成一直是化学界的目标。在这项工作中，我们揭示了3-吲哚基甲醇与Nazarov试剂的关键的依赖于中间体的异常[4 + 3]，[3 + 2]和级联反应，从而导致可控的化学发散和立体选择性合成各种吲哚衍生物。（i）在乙腈中存在氢溴酸的情况下，3-吲哚基甲醇用Nazarov试剂进行电子逆转[4 + 3]环化，从而构建了环庚烷[ b] indole框架，并伴随以高度非对映选择性的方式创建带有四元立体中心的全碳七元环。（ii）在氟代苯中氢溴酸的促进下，使用Nazarov试剂对甲基保护的3-二吲哚甲醇进行了位点选择性[3 + 2]环化，从而建立了一个环戊（b）吲哚骨架，该骨架上带有一个螺四元立体中心。化学收率。（iii）通过改变酸的乙腈的三氟甲磺酸中，相同的反应物进行了级联反应通过产生多个新的C，得到相应的吲哚衍生物在（C键E / Z）-选择性