bis(4-bromobenzyl) ether | 20614-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-bromobenzyl) ether
• 英文别名: 4,4'-(oxybis(methylene))bis(bromobenzene)；4-Bromobenzyl ether；1-bromo-4-[(4-bromophenyl)methoxymethyl]benzene
• CAS: 20614-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O
• 分子量: 356.057
• InChiKey: AQLAAAOOVYXLCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5-85.5 °C
• 沸点：
  392.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-bromobenzyl) ether 在 2,6-二甲基吡啶 、 三(4-溴苯基)胺 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到4-bromobenzyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  聚合离子液体和炭黑复合材料作为可重复使用的支持电解质：电极表面的改性

  摘要：

  使用电有机合成的主要障碍之一是需要大量的支持电解质以确保电荷通过。通常，这会导致分离和浪费问题。为了解决这些问题，已配制了一种聚合物离子液体-Super P炭黑复合材料。该系统无需添加额外的支持电解质即可进行电解，并实现了有效的回收和再利用。另外，复合材料原位修饰电极表面的能力导致改善的动力学。一个实际的结果是，可以在不牺牲效率的情况下降低催化剂的负载量。

  DOI：

  10.1002/anie.201410207
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到bis(4-bromobenzyl) ether
  参考文献：
  名称：

  铁（III）和氯硅烷催化的还原醚化反应由羰基化合物合成醚

  摘要：

  摘要 提出了一种简单的铁和甲硅烷基氯催化的对称和非对称醚的制备方法。通过使用三乙基硅烷作为还原剂，在2摩尔％的乙酸铁（III）氧代乙酸酯和8摩尔％的氯（三甲基）硅烷的存在下，将各种醛和酮还原醚化。反应可以在环境温度和压力下以乙酸乙酯为溶剂进行。 提出了一种简单的铁和甲硅烷基氯催化的对称和非对称醚的制备方法。通过使用三乙基硅烷作为还原剂，在2摩尔％的乙酸铁（III）氧代乙酸酯和8摩尔％的氯（三甲基）硅烷的存在下，将各种醛和酮还原醚化。反应可以在环境温度和压力下以乙酸乙酯为溶剂进行。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380155

文献信息

• Aryl Boronic Acid Catalysed Dehydrative Substitution of Benzylic Alcohols for C−O Bond Formation
  作者：Susana Estopiñá‐Durán、Liam J. Donnelly、Euan B. Mclean、Bryony M. Hockin、Alexandra M. Z. Slawin、James E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201806057

  日期：2019.3.12

  substitution of benzylic alcohols with a second alcohol to form new C−O bonds. This method has been applied to the intermolecular substitution of benzylic alcohols to form symmetrical ethers, intramolecular cyclisations of diols to form aryl‐substituted tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives, and intermolecular crossed‐etherification reactions between two different alcohols. Mechanistic control

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。
• Catalytic dehydrative etherification and chlorination of benzyl alcohols in ionic liquids
  作者：Hassan A. Kalviri、Chad F. Petten、Francesca M. Kerton

  DOI：10.1039/b909866f

  日期：——

  Dibenzyl ethers and benzyl chloride can be obtained in moderate to excellent yields through Pd-catalysed reactions in hydrophobic ionic liquids using microwave or conventional heating.

  在疏水性离子液体中，通过钯催化的反应，利用微波或常规加热，可以中等至优异的产率获得二苄醚和苄氯。
• Direct Access to Acylated Azobenzenes and Amide Compounds by Reaction of Azoarenes with Benzylic Ethers as Acyl Equivalents
  作者：Shengying Wu、Limin Wang、Gang Hong、Alfred Aruma、Xiaoyan Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1561380

  日期：——

  pathway for the Pd-catalyzed regiospecific ortho-acylation of azoarenes using benzylic ethers as acyl equivalents has been achieved. In the absence of palladium catalyst, amide compounds were formed by the reaction of azoarenes with benzylic ethers under certain conditions. Various mono-acylazobenzene and amide compounds were obtained in good yields (35 examples). The mono-acylated products and amide

  摘要 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。
• Efficient carbon-supported heterogeneous molybdenum-dioxo catalyst for chemoselective reductive carbonyl coupling
  作者：Shengsi Liu、Jiaqi Li、Titel Jurca、Peter C. Stair、Tracy L. Lohr、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/c7cy00336f

  日期：——

  Reductive coupling of various carbonyl compounds to the corresponding symmetric ethers with dimethylphenylsilane is reported using a carbon-supported dioxo-molybdenum catalyst. The catalyst is air- and mositure-stable and can be easily separated from the reaction mixture for recycling. In addition, the catalyst is chemoselective, thus enabling the synthesis of functionallized ethers without requiring

  据报道，使用碳负载的二氧钼钼催化剂可将各种羰基化合物与二甲基苯基硅烷还原偶联至相应的对称醚上。该催化剂是空气和水分稳定的，并且可以容易地从反应混合物中分离出来以进行再循环。另外，该催化剂是化学选择性的，因此能够合成官能化的醚而无需牺牲性配体或保护基团。
• CaS₂O₈: An Efficient Reagent for Etherification of Alcohols under Microwave Irradiation in Solvent-Free Conditions
  作者：Rashid Badri、Ali Reza Kiasat、Simin Nazari

  DOI：10.1080/10426500601015682

  日期：2007.4.1

  A new facile and efficient one-pot method for the synthesis of ethers by the reaction of alcohols with calcium peroxodisulfate under microwave irradiation is described.

  描述了一种在微波辐射下通过醇与过二硫酸钙反应合成醚的一种简便有效的一锅法。