5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(cyanomethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 121633-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(cyanomethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 1²,5²-bis(cyanomethoxy)-3²,7²-dihydroxy-1⁵,3⁵,5⁵,7⁵-t-butylcalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis-cyanomethoxy-26,28-hydroxycalix[4]arene；1,3-bis(cyanomethoxy)tert-butylcalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di(cyanomethoxy)-26,28-dihydroxy calix[4]arene；5,11,17,23-tetra-p-tert-butyl-25,27-bis[cyanomethoxy]-26-28-dihydroxycalix[4]arene；2,2'-((15,35,55,75-Tetra-tert-butyl-32,72-dihydroxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,52-diyl)bis(oxy))diacetonitrile；2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-(cyanomethoxy)-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetonitrile
• CAS: 121633-89-4
• 化学式: C₄₈H₅₈N₂O₄
• 分子量: 727.0
• InChiKey: MMMWPCOICACJKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310 °C (decomp)
• 沸点：
  789.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(cyanomethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-ditetrazolylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Luminescent lanthanoid complexes of a tetrazole-functionalised calix[4]arene

  摘要：

  对叔丁基钙[4]炔的下缘被两个四唑分子官能化，成为镧系阳离子的有效受体。由此产生的复合物的发光可以通过添加碱来控制，并在可见光和红外区域实现发射。

  DOI：

  10.1039/c2dt12246d
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(cyanomethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALIXARENE-BASED PEPTIDE CONFORMATION MIMETICS, METHODS OF USE, AND METHODS OF MAKING
  [FR] MIMETIQUES A CONFORMATION PEPTIDIQUE A BASE DE CALIXARENE, PROCEDES D'UTILISATION, ET PROCEDES D'ELABORATION

  摘要：

  公开号：

  WO2006042104A3

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 1,3-dialkyl ethers of calix[4]arenes: application to the synthesis of cesium selective calix[4]crown-6 ionophores
  作者：Sandip K. Nayak、Manoj K. Choudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.142

  日期：2012.1

  phenolic-OH groups of calix[4]arenes with various alkyl halides/tosylates and K2CO3 under microwave irradiation afforded 1,3-dialkoxycalix[4]arenes in their cone conformation only as predominant/sole product in good yields (71–85%). The protocol was found to be much superior to conventional heating both in terms of yield and reaction time. Some of the 1,3-dialkoxycalix[4]arenes were elaborated further

  微波辐射下杯[4]芳烃的苯酚-OH基与各种烷基卤化物/甲苯磺酸酯和K 2 CO 3的部分醚化，仅以主要/单一产物的形式提供1,3-二烷氧基杯[4]芳烃，其圆锥构象仅为高收率（71–85％）。发现该方案在产率和反应时间方面均比常规加热好得多。一些1,3-二烷氧基杯[4]芳烃被进一步精制为铯选择性杯[4]冠6离子载体的合成。
• Synthesis of 4-tert-Butylcalix[4]arenes Bearing Two Schiff-Base Units at the Lower Rim
  作者：Wen-Chun Zhang

  DOI：10.1055/s-1997-1308

  日期：1997.9

  An approach for synthesis of 4-tert-butylcalix[4]arenes bearing two Schiff base units at the lower rim 4a-u in excellent yields is described. All 21 compounds 4a-u have been achieved by treatment of 1,3-distally substituent 4-tert-butylcalix[4]arene amine 3 with aromatic or heterocyclic aldehydes in ethanol.

  描述了一种合成具有两个席夫碱单元的4-叔丁基杯[4]芳烃4a-u的方法，产率极高。所有21个化合物4a-u都是通过将1,3-远端取代的4-叔丁基杯[4]芳烃胺3与芳香或杂环醛在乙醇中反应得到的。
• Study by fluorescence of calix[4]arenes bearing heterocycles with divalent metals: highly selective detection of Pb2+
  作者：Cinthia Quiroga-Campano、Horacio Gómez-Machuca、Carolina Jullian、Julio De la Fuente、Hernán Pessoa-Mahana、Claudio Saitz

  DOI：10.1007/s10847-013-0340-z

  日期：2014.6

  The present work describes a study of complexation efficiency and selectivity of calix[4]arenes bearing benzoimidazolyl, benzothiazolyl, and benzoxazolyl heterocycles (5–7) towards several selected metal ions using fluorescence and UV–Vis spectroscopy. The binding ability of calixarene derivatives 5–7 toward selected divalent metal ions such as Ca, Cd, Pb, Ni, Mg, Mn, Co, Fe and Zn has been investigated by fluorescence spectroscopic techniques. Fluorescent chemosensor ability of three calixarene derivatives was highly selective for Pb (II) in contrast with other divalent metal studied. The highest association constant corresponds to benzoxazolyl calixarene derivative 7, with a Ka of (1.37 ± 0.06) × 104 mol−1 L and detection limit for lead of 1.14 ± 0.05 mg L−1 in methanol being acceptable for the recognition of this metal at micromolar concentrations.

  本研究利用荧光和紫外可见光谱对含有苯并咪唑基、苯并噻唑基和苯并恶唑基杂环的钙并[4]烯（5-7）与几种选定金属离子的络合效率和选择性进行了研究。通过荧光光谱技术研究了钙杂环烯衍生物 5-7 与选定的二价金属离子（如钙、镉、铅、镍、镁、锰、钴、铁和锌）的结合能力。与所研究的其他二价金属相比，三种萼片烯衍生物的荧光化学传感器能力对铅（II）具有高度选择性。苯并噁唑基六碳烯烃衍生物 7 的结合常数最高，Ka 为 (1.37 ± 0.06) × 104 mol-1 L ，在甲醇中对铅的检测限为 1.14 ± 0.05 mg L-1 ，可以在微摩尔浓度下识别这种金属。
• Synthesis of bifunctional receptor for fluoride and cadmium based on calix[4]arene with thiourea moieties
  作者：C. Quiroga-Campano、H. Gómez-Machuca、S. Moris、P. Jara、J.R. De la Fuente、H. Pessoa-Mahana、C. Jullian、C. Saitz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.089

  日期：2017.8

  Abstract A new calix[4]arene thiourea derivative bearing a benzothiazolyl moiety (L) was synthetized and characterized by single crystal X-ray, NMR and ESI-TOF. The binding ability of the bifunctional receptor towards several ions was investigated in acetonitrile by means of UV–Visible and NMR spectroscopy. The UV–Vis studies of receptor L demonstrated a stoichiometry of 1:1 for all ions studied. Also

  摘要 合成了一种新的带有苯并噻唑基(L)的杯[4]芳烃硫脲衍生物，并通过单晶X射线、核磁共振和ESI-TOF表征。通过紫外-可见光和核磁共振光谱在乙腈中研究了双功能受体对几种离子的结合能力。受体 L 的 UV-Vis 研究表明所有研究的离子的化学计量比为 1:1。此外，选择性识别 F- 和 Cd2+，检测限分别为 97 和 37 μM。此外，受体 L 的 1 H NMR 滴定表明，硫脲桥和酚羟基官能团在 F- 和 Cd2+ 离子的结合中起关键作用。
• Anthryl-1,2,4-oxadiazole-Substituted Calix[4]arenes as Highly Selective Fluorescent Chemodosimeters for Fe³⁺
  作者：Ying-Jung Chen、Shun-Chieh Yang、Chia-Chen Tsai、Kai-Chi Chang、Wen-Han Chuang、Wei-Lun Chu、Vladimir Kovalev、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1002/asia.201403265

  日期：2015.4

  Fluorescent chemosensors 1 and 2, with 1,2,4‐oxadiazoles as the binding ligands and anthracene as the fluorophore, were synthesized through sequential 1,3‐dipolar cycloaddition reactions of 25,27‐dioxyacetonitrilecalix[4]arenes 8 and 11. The fluorescence of 1 was severely quenched by both Fe3+ and Cu2+, whereas that of 2 was selectively quenched only by Fe3+. Control compound 4 was also selectively

  通过1,2,4-二恶唑为结合配体，以蒽为荧光团的荧光化学传感器1和2是通过依次进行25,27-二氧乙腈[4]芳烃8和11的1,3-偶极环加成反应合成的。1的荧光被Fe 3+和Cu 2+严重淬灭，而2的荧光仅被Fe 3+选择性淬灭。对照化合物4也被Fe 3+选择性淬灭。，这暗示了蒽基1,2,4,4-恶二唑核心的重要性；此外，显示出可以产生各种氧化产物，例如恶蒽酮13，蒽醌14和咪唑基恶蒽酮15。除了产物的分离和鉴定，还讨论了这些3-蒽，1,2,4-恶二唑基的Fe 3+的荧光猝灭机理。此外，应注意的是，恶二唑取代的蒽4和杯[4]芳烃2是Fe 3+选择性荧光化学计量计，不受Cu 2+的干扰。