N-benzyloxycarbonyl α-chloro glycine methyl ester | 64356-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl α-chloro glycine methyl ester
• 英文别名: methyl N-(benzyloxycarbonyl)-α-chloroglycinate；N-carbobenzyloxy-α-chloroglycine methyl ester；methyl α-chloro-N-benzyloxycarbonyl glycinate；N-benzyloxycarbonyl-2-chloroglycine methyl ester；methyl 2-chloro-N-carbobenzyloxyglycinate；N-Z-α-chloro-Gly-OMe；Methyl {[(benzyloxy)carbonyl]amino}(chloro)acetate；methyl 2-chloro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 64356-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: SYNRPURHIGSTFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl α-chloro glycine methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-amino-N-(benzyloxycarbonyl)-3-butynoate
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of .beta.,.gamma.-alkynylglycine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a034
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methoxyacetate 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl α-chloro glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-取代的氮丙啶-2-羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了通过使2-氯-N-碳烷氧基甘氨酸甲酯1与重氮甲烷反应来合成N-甲氧基羰基-和N-苄氧基羰基氮丙啶-2-羧酸2的甲酯的方法。氮丙啶易于转化为O-甲基丝氨酸5和S-甲基半胱氨酸6的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80039-2

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Allyl Amino Esters via Hydrogen-Bond-Donor Catalysis
  作者：Andrew J. Bendelsmith、Seohyun Chris Kim、Masayuki Wasa、Stéphane P. Roche、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.9b05556

  日期：2019.7.24

  diastereoselec-tive synthesis of α-allyl amino esters. The optimized protocol provides access to N-carbamoyl-protected amino esters via nucleophilic allyla-tion of readily accessible α-chloro glycinates. A variety of useful α-allyl amino esters were prepared-including crotylated products bearing vicinal stereocenters that are inaccessible through enolate alkylation-with high enantioselectivity (up to 97% ee)

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。
• Synthesis of α-amino acids with β,γ-unsaturated side chains
  作者：Arlindo L. Castelhano、Stephen Horne、Gregg J. Taylor、Roland Billedeau、Allen Krantz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86051-8

  日期：1988.1

  α-Amino acids with allenyl, vinyl, and acetylenic side chains can be synthesized using non-enolate based strategies. The ester enolate-Claisen rearrangement applied to propargylic esters of N -protected α-amino acids ie of limited utility since only poor yields of allenic product are obtained with the N-Boc glycine esters, the system which give the most reproducible results. However, α-allenyl-α-amino

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。
• [EN] NOVEL PEPTIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PEPTIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOSOPHARM

  公开号：WO2016046409A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention provides for novel peptide derivatives and compositions comprising the same. The invention further provides methods of treatment comprising administering novel peptide derivatives and/or compositions comprising the same.

  该发明提供了新型肽衍生物和包含这些肽衍生物的组合物。该发明还提供了治疗方法，包括给予新型肽衍生物和/或包含这些肽衍生物的组合物。
• Synthesis of a triprotected dl-β-carboxyaspartic acid (Asa) derivative suitable for the synthesis of Asa-containing peptides
  作者：Daniel H. Rich、Madhup K. Dhaon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81741-4

  日期：1983.1

  A new method for synthesizing DL-β-carboxyaspartic acid (Asa) derivatives suitable for use in peptide synthesis is reported.

  报道了一种适用于肽合成的合成DL-β-羧基天冬氨酸（Asa）衍生物的新方法。
• Phosphono Analogues of Glutathione as New Inhibitors of Glutathione S-Transferases
  作者：Thomas Kunze

  DOI：10.1002/ardp.19963291106

  日期：——

  Phosphono‐analogues of glutathione containing the O=P(OR)2 moiety in place of the cysteinyl residue CH2SH 1a–1d were prepared by solution phase peptide synthesis. Benzyl, benzyloxycarbonyl, and tert‐butyl protecting groups were used to mask the individual amino acid functional groups. The formation of peptide bonds was achieved by the usual peptide synthesis via activation of carboxylic functions with

  通过溶液相肽合成制备含有 O = P (OR) 2 部分代替半胱氨酰残基 CH2SH 1a – 1d 的谷胱甘肽的膦酰基类似物。苄基、苄氧羰基和叔丁基保护基团用于掩蔽各个氨基酸官能团。肽键的形成是通过通常的肽合成通过用环己基碳二亚胺活化羧基官能团并随后与游离氨基反应来实现的。如此获得的、完全受保护的肽均通过正相柱色谱纯化。脱保护是通过氢解和用 HBr / 乙酸处理产生所需的膦酸二酯 1a – 1d 来完成的。抑制 1-氯-2 的谷胱甘肽结合，通过测定新型谷胱甘肽类似物的IC50值，研究了人胎盘谷胱甘肽S-转移酶对4-二硝基苯的作用。二甲基、二乙基、二异丙基和二正丁基酯的 IC50 值分别为 291 μM、139 μM、64 μM 和 21 μM。结果清楚地表明，谷胱甘肽硫醇功能被膦酸酯的形式取代产生了一类新的谷胱甘肽S-转移酶抑制剂。针对这些谷胱甘肽类似物是否适用于化疗调节的问题的进一步研