N-(benzyloxycarbonyl)-O-methyl-DL-serine | 64356-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-O-methyl-DL-serine
• 英文别名: 2-(Carbobenzyloxyamino)-3-Methoxypropionic Acid；2-([(Benzyloxy)carbonyl]amino)-3-methoxypropanoic acid；3-methoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 64356-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: LQHGCFKPNOTYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基乙基膦酸二乙酯 、 N-(benzyloxycarbonyl)-O-methyl-DL-serine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Suzuki, Yukio; Kigasawa, Kazuo, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 295 - 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methoxyacetate 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-methyl-DL-serine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的氮丙啶-2-羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了通过使2-氯-N-碳烷氧基甘氨酸甲酯1与重氮甲烷反应来合成N-甲氧基羰基-和N-苄氧基羰基氮丙啶-2-羧酸2的甲酯的方法。氮丙啶易于转化为O-甲基丝氨酸5和S-甲基半胱氨酸6的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80039-2

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• Anticonvulsant enantiomeric amino acid derivatives
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05773475A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The present invention is directed to a compound in the R configuration about the asymmetric carbon in the following formula: ##STR1## pharmaceutical compositions containing same and the use thereof in treating CNS disorders in animals.

  本发明涉及一种在以下结构中的不对称碳处于R构型的化合物：##STR1## 含有该化合物的药物组合物以及在治疗动物的中枢神经系统疾病中的应用。
• Cyclic amine compounds
  申请人：Hasuoka Atsushi

  公开号：US20090042967A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to pharmaceutical agents which are agents for the prophylaxis or treatment of hypogonadism, male climacteric disorder, frailty, cachexia or osteoporosis; the pharmaceutical agents frailty suppressants, muscle strength enhancers, muscle increasing agents, cachexia suppressants, body weight decrease suppressants, agents for the prophylaxis or treatment of prostate hypertrophy, amyotrophy or muscle loss caused by a disease or an agent for reducing the prostate weight. The present invention also relates to methods for the prophylaxis or treatment of hypogonadism, male climacteric disorder, frailty, cachexia or osteoporosis in a mammal, which comprises administering an effective amount of the pharmaceutical agents of the present invention or a prodrug thereof; use of the pharmaceutical agents of the present invention or a prodrug thereof for the production of an agent for the prophylaxis or treatment of hypogonadism, male climacteric disorder, frailty, cachexia or osteoporosis; and the like.

  本发明涉及用于预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的药物剂，其中包括虚弱抑制剂、肌肉力量增强剂、肌肉增长剂、消瘦抑制剂、体重减少抑制剂、用于预防或治疗前列腺肥大、肌萎缩或疾病引起的肌肉流失或降低前列腺重量的药物剂。本发明还涉及一种在哺乳动物中预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的方法，包括向其投予本发明的药物剂或其前药的有效量；使用本发明的药物剂或其前药生产用于预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的药物剂；等等。
• β-Lactones as a New Class of Cysteine Proteinase Inhibitors:  Inhibition of Hepatitis A Virus 3C Proteinase by <i>N</i>-Cbz-serine β-Lactone
  作者：Manjinder S. Lall、Constantine Karvellas、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol990148r

  日期：1999.9.1

  k(inact) = 0.70 min(-1), K(I) = 1.84 x 10(-4) M and k(inact)/K(I) = 3800 M(-1) min(-1) at an enzyme concentration of 0.1 microM. Mass spectrometric and HMQC NMR studies using 13C-labeled 1 show that the active site cysteine (Cys-172) thiol of the HAV 3C proteinase attacks the beta-position (i.e. C-4) of the oxetanone ring, thereby leading to ring opening and alkylation of the sulfur. In contrast, the enantiomer

  [反应：参见文本] N-苄氧基羰基-L-丝氨酸β-内酯（1）被证明可逆地灭活甲型肝炎病毒（HAV）的3C半胱氨酸蛋白酶，k（inact）= 0.70 min（-1），K（ I）= 1.84 x 10（-4）M和k（inact）/ K（I）= 3800 M（-1）min（-1），酶浓度为0.1 microM。使用13C标记的1进行的质谱和HMQC NMR研究表明，HAV 3C蛋白酶的活性位点半胱氨酸（Cys-172）硫醇攻击了氧杂环丁酮环的β位置（即C-4），从而导致开环和硫的烷基化。相反，在相似的酶浓度下，这种β-内酯2的对映体是可逆竞争性抑制剂（Ki = 1.50 x 10（-6）M）。β-内酯基序代表了一类新的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。
• PYRROLIDIN-2-ONE DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Hasuoka Atsushi

  公开号：US20110098336A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A compound represented by the formula (I) according to claim 1 or a salt thereof has a superior androgen receptor modulating action.

  根据权利要求1所述的公式（I）代表的化合物或其盐具有优异的雄激素受体调节作用。