N-propionylpyrrole | 59303-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-propionylpyrrole
• 英文别名: 1-(1H-Pyrrol-1-yl)propan-1-one；1-pyrrol-1-ylpropan-1-one
• CAS: 59303-16-1
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: LPPDMYXDYJNNON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propionylpyrrole 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2,2-三氟乙醇 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[N-((1R)-1-methyl-2-oxo-2-pyrrolylethyl)(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino](2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用C2对称铜（II）配合物作为手性路易斯酸催化烯醇硅烷的对映选择性胺化。

  摘要：

  [Cu：S（S，S）-t-Bu-box]（OTf）2（1）催化用偶氮二羧酸酯衍生物对烯醇硅烷的对映选择性胺化。芳族酮，酰基吡咯和硫代酸酯的异构纯烯醇硅烷以大于95％ee的量添加到偶氮酰亚胺中。醇添加剂的使用对于实现催化剂周转至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol990113r
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 丙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到N-propionylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用C2对称铜（II）配合物作为手性路易斯酸催化烯醇硅烷的对映选择性胺化。

  摘要：

  [Cu：S（S，S）-t-Bu-box]（OTf）2（1）催化用偶氮二羧酸酯衍生物对烯醇硅烷的对映选择性胺化。芳族酮，酰基吡咯和硫代酸酯的异构纯烯醇硅烷以大于95％ee的量添加到偶氮酰亚胺中。醇添加剂的使用对于实现催化剂周转至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol990113r

文献信息

• [EN] AMIDE COMPOUNDS USEFUL IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES UTILES EN THÉRAPIE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010032200A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  A compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, (I) wherein, R1 and R2 each independently represent H, halogen, CF3, C1-3 alkyl or C1-3 alkoxy; R3 represents C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, phenyl (optionally substituted by one or more substituents each independently selected from Ra) or Het (optionally substituted by one or more substituents each independently selected from OH, oxo, or C1-4 alkyl); R4 represents H or C1-3 alkyl; R5 represents C1-6 alkyl (optionally substituted by one or more substituents each independently selected from Rb), C3-6 cycloalkyl (optionally substituted by one or more substituents each independently selected from oxo or OH), or Het2 (optionally substituted by one or more substituents each independently selected from Rd); oxygen atom or 1 sulphur atom, or (c) 1 oxygen atom or 1 sulphur atom, (optionally substituted by one or more substituents each independently selected from OH, oxo or C1-4 alkyl); and R6 represents C1-3 alkyl (optionally substituted by one or more substituents each independently selected from Rf), C3-5 cycloalkyl (optionally substituted by one or more halogen), CN or halogen; where Rf represents halogen or phenyl: and compositions, processes for the preparation, and uses thereof, e.g. in the treatment of endometriosis or uterine fibroids.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐或溶剂，其中，R1和R2分别独立表示H、卤素、CF3、C1-3烷基或C1-3烷氧基；R3表示C1-6烷基、C3-6环烷基、苯基（可选地由一个或多个Ra独立选择的取代基取代）或Het（可选地由一个或多个OH、氧代或C1-4烷基独立选择的取代基取代）；R4表示H或C1-3烷基；R5表示C1-6烷基（可选地由一个或多个Rb独立选择的取代基取代）、C3-6环烷基（可选地由一个或多个氧代或OH独立选择的取代基取代），或Het2（可选地由一个或多个Rd独立选择的取代基取代）；氧原子或1硫原子，或（c）1氧原子或1硫原子，（可选地由一个或多个OH、氧代或C1-4烷基独立选择的取代基取代）；和R6表示C1-3烷基（可选地由一个或多个Rf独立选择的取代基取代）、C3-5环烷基（可选地由一个或多个卤素取代）、CN或卤素；其中Rf表示卤素或苯基：以及其组合物、制备方法和用途，例如在子宫内膜异位症或子宫肌瘤的治疗中。
• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Carboxylic Acid Derivatives: N-Acyloxazolinones as Ester Enolate Equivalents
  作者：Barry M. Trost、David J. Michaelis、Julie Charpentier、Jiayi Xu

  DOI：10.1002/anie.201105801

  日期：2012.1.2

  Triple A: A general asymmetric allylic alkylation of ester enolate equivalents at the carboxylic acid oxidation state is reported. N‐Acylbenzoxazolinone‐derived enol carbonates were synthesized and employed in the palladium‐catalyzed alkylation reaction. The imide products were readily converted into a series of carboxylic acid derivatives without loss of enantiopurity.

  Triple A：报道了在羧酸氧化态下酯烯醇化物等价物的一般不对称烯丙基烷基化。N-酰基苯并恶唑啉酮衍生的烯醇碳酸酯被合成并用于钯催化的烷基化反应。酰亚胺产物很容易转化为一系列羧酸衍生物，而不会损失对映纯度。
• Ir-Catalyzed Enantioselective Formal C–H Conjugate Addition of Pyrrole and Indoles to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takanori Shibata、Mio Sasaki、Masafumi Kojima、Mamoru Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03375

  日期：2021.12.3

  The chiral Ir(I)-catalyzed intermolecular reaction of N-carbamoylpyrrole and indole derivatives with α,β-unsaturated carbonyl compounds such as crotonates proceeded with high enantioselectivity. The obtained chirally functionalized pyrroles and indoles are formal C–H conjugate adducts. The reaction mechanism was studied by deuterium labeling experiments.

  N-氨基甲酰基吡咯和吲哚衍生物与α,β-不饱和羰基化合物如巴豆酸酯的手性Ir(I)催化的分子间反应具有高对映选择性。获得的手性官能化吡咯和吲哚是正式的 C-H 共轭加合物。通过氘标记实验研究了反应机理。
• Titanium-Mediated Alkylative Coupling of <i>N</i>-Acylpyrroles
  作者：Oleg L. Epstein、Jung Min Seo、Nikolai Masalov、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol050352g

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. Inter- and intramolecular titanium-mediated coupling reactions of N-acylpyrroles are reported for convenient functionalization of terminal olefins. Comparison with the Kulinkovich reaction of esters and other carboxylic acid derivatives is also included.

  [反应：请参见文字]。据报道，N-酰基吡咯的分子间和分子内钛介导的偶联反应可方便地使末端烯烃官能化。还包括与酯和其他羧酸衍生物的库林科维奇反应的比较。
• Stereodivergent Synthesis of β,γ-Fused Bicyclic γ-Lactones via a Multicomponent Ring-Expansion Cascade
  作者：Ettore J. Rastelli、Andrew A. Bolinger、Don M. Coltart

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.08.007

  日期：2018.9

  N-toluenesulfonyl hydrazones by deprotonation and epoxide ring opening. A very interesting yet unreported feature of these intermediates is their putative 1,3-dipolar nature and the potential to use them in reactions with complimentary dipoles to enable novel ring-expansion methods for the synthesis of saturated and partially saturated oxygen heterocycles. Herein, we describe such a transformation that requires

  在Eschenmoser-Tanabe断裂的背景下，已知3-烷氧基-1- N-甲苯磺酰基偶氮丙烯的结构基序已经超过50年了。它衍生自α-环氧N-甲苯磺酰通过去质子化和环氧化物开环。这些中间体的一个非常有趣但尚未报道的特征是其推定的1,3-偶极性质，以及在与互补偶极子反应中使用它们以实现新颖的扩环方法以合成饱和和部分饱和的氧杂环化合物的潜力。在本文中，我们描述了这样一种转化，该转化需要酯或酰基吡咯，α-环氧2-硝基苯基and和市售碱（KHMDS或LiHMDS）的简单组合，并导致高度转化（高达> 25：1 ）β，γ稠合的双环γ-内酯（一类重要的手性氧杂环）的非对映选择性合成，包括那些具有季中心的化合物。方便地，同步和反稠合的双环体系可以通过对反应条件的简单修饰而立体选择性地产生。