1-Cyano-2-phenyloxirane | 33863-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyano-2-phenyloxirane
• 英文别名: 2-cyano-3-phenyloxirane；3-phenyl-2-cyanooxirane；3-phenylglycidonitrile；3-phenyl-oxiranecarbonitrile；3-Phenyloxiran-2-carbonitril；2-Cyano-3-phenyloxiran；3-Phenyloxirane-2-carbonitrile
• CAS: 33863-75-1
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: HYJMHXXAHAHJAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyano-2-phenyloxirane 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization with cyano and sulfonyl epoxides. Preparation of quinoxalines and tetrahydroquinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a053
• 作为产物：
  描述：

  α,α-diiodotoluene 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Cyano-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  α-卤代有机铟试剂与羰基化合物和缺电子烯烃的反应

  摘要：

  从宝石-二卤代化合物与铟金属的反应中原位制备了多种α-卤代有机铟试剂，并研究了它们与羰基化合物和缺电子烯烃的反应。简单的1，1-二碘代烷烃与铟金属的反应未得到确定的产物，但碘代苯碘化物以中等收率得到了1,2-二苯乙烯。由α，α-二溴羰基化合物驱动的α-卤代有机铟试剂在与醛和烯烃反应后分别生成环氧乙烷和环丙烷。3，3-二氯丙烯在金属铟的存在下与醛反应，生成相应的氯醇和/或均烯丙基醇，这取决于所用的二氯丙烯和醛的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00002-6

文献信息

• Acetylierende Ringöffnung von 3-substituierten 2.3-Epoxynitrilen
  作者：Wolfgang Althoff、Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19823150402

  日期：——

  Das Reaktionsverhalten der 2.3‐Epoxynitrile 1 gegenüber verschiedenen Acetylierungsmitteln wird untersucht. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen werden 2.3‐Bis‐acetoxynitrile 2, 2‐Acetoxy‐3‐chlornitrile 5 oder Enolacetate von α‐Ketonitrilen 3 als Hauptprodukte erhalten.

  研究了 2,3-环氧腈 1 对各种乙酰化剂的反应行为。根据反应条件的不同，主要产物为2,3-双-乙酰氧基腈2、2-乙酰氧基-3-氯腈5或α-酮腈3的烯醇乙酸酯。
• New synthetic routes to β-fluoro β-phenyllactic acid derivatives and β-fluorocyanohydrins
  作者：A.I. Ayi、M. Remli、R. Condom、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82265-4

  日期：1981.6

  Alkyl phenyl 2,3-epoxycarboxylates from the well-known Darzens glycidic esters synthesis react under very mild conditions with pyridinium-poly-hydrogen fluoride to give corresponding 3-fluoro 3-phenyllactates in almost quantitative yields with a high regio and stereoselectivity.

  来自众所周知的Darzens缩水甘油酯合成的烷基苯基2，3-环氧羧酸盐在非常温和的条件下与吡啶鎓-多氟化氢反应，以几乎定量的产率以高的区域和立体选择性得到相应的3-氟3-苯基乳酸。
• Zur Darstellung von 4-Cyano-1.3-dioxolanen aus 2.3-Epoxynitrilen
  作者：Wolfgang Althoff、Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19823150314

  日期：——

  Aus den 2.3‐Epoxynitrilen 2 und Aceton wurden in Gegenwart von Bortrifluorid die 4‐Cyano‐1.3‐dioxolane 3 hergestellt. Der stereospezifische Reaktionsablauf wird diskutiert. Ein verbessertes Verfahren zur Herstellung der 2.3‐Epoxynitrile 2 wird beschrieben.

  4-氰基-1,3-二氧戊环3是由2,3-环氧腈2和丙酮在三氟化硼存在下制备的。讨论了反应的立体定向过程。描述了制备 2,3-环氧腈 2 的改进方法。
• ALPHA-HYDROXY-BETA-AZIDO-TETRAZOLES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20170260171A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Alpha-hydroxy-beta-azido tetrazole compounds of formula (I): a process for manufacturing alpha-hydroxy-beta-azido tetrazoles of formula (I), and their use for synthesizing new compounds, e.g. in “click” chemistry.

  α-羟基-β-叠氮基四唑化合物的化学式（I）：一种制造化学式（I）中的α-羟基-β-叠氮基四唑的方法，以及它们在合成新化合物中的用途，例如在“点击”化学中。
• Aminolyse aryl- und arylalkyl-substituierter Cyano-oxirane mit Piperidin
  作者：Peter Tinapp、Ute Groeneveld

  DOI：10.1002/ardp.19863191211

  日期：——

  Die Aminolyse der Cyano‐oxirane 1a–g führt primär überwiegend zu Ringöffnungsprodukten vom Isoserintyp 2a–e. Eine Ausnahme bilden die an C‐3‐disubstituierten Cyano‐oxirane 1f, 1g. Hier verläuft die Ringöffnung mit eindeutiger Regioselektivität zu Verbindungen vom Serintyp 5f, 5g.

  氰基 - 环氧乙烷 1a - g 的氨解主要主要导致异丝氨酸 2a - e 型的开环产物。C-3-二取代氰基-环氧乙烷1f、1g是个例外。在此开环对丝氨酸类型5f、5g的化合物具有明显的区域选择性。