(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(methyldisulfanyl)propanoic acid | 30044-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(methyldisulfanyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-(methyldisulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 30044-54-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 267.37
• InChiKey: OEQMQEIYYYKGKU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(methyldisulfanyl)propanoic acid 在 四丁基醋酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(methyldisulfanyl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸处表达蛋白连接：同型半胱氨酸的 N 端连接、连接和掩蔽

  摘要：

  一个有用的句柄：蛋白质半合成的一个主要限制是在天然化学连接反应中需要在连接位点使用 Cys。结果表明，转移酶可以将同型半胱氨酸传递到表达蛋白质的 N 端（参见方案）。同型半胱氨酸可用于连接反应，然后转化为 Met。这允许人们使用 MetArg 或 MetLys 基序作为半合成中的断开点。

  DOI：

  10.1002/anie.201302065
• 作为产物：
  描述：

  S-乙酰胺基甲基-N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(methyldisulfanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸二甲基（甲硫基）s：肽中形成二硫键的试剂

  摘要：

  二甲基（甲硫基）ulf四氟硼酸盐（1）已用于同时形成二硫键来保护一系列半胱氨酸衍生物（BocCys-Acm，MeOBzl，Trt）的保护。该试剂也已应用于两种肽的去保护和二硫键形成：sarafotoxin A片段和降钙素类似物，其中每个肽均包含两个S保护的半胱氨酸衍生物：[Cys（Acm）]

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88061-m

文献信息

• PdCl₂/DMSO-Catalyzed Thiol–Disulfide Exchange: Synthesis of Unsymmetrical Disulfide
  作者：Jimin Guo、Jianjian Zha、Tao Zhang、Chang-Hua Ding、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00858

  日期：2021.4.16

  Unsymmetrical disulfides have been effectively prepared through thiol exchange with symmetrical disulfides employing a simple PdCl2/DMSO catalytic system. The given method features excellent functional group tolerance, a broad substrate scope, and operational simplicity. This reaction is especially useful for late-stage functionalization of bioactive scaffolds such as peptides and pharmaceuticals.

  通过使用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统与对称的二硫化物进行硫醇交换，可以有效地制备不对称的二硫化物。给定的方法具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。该反应对于诸如肽和药物之类的生物活性支架的后期功能化特别有用。还已经制备了含二硫化物的有机染料。这种转化可以扩展到硫醇-二硒化物或硫醇-二碲化物交换，从而提供RS-SeR'或RS-TeR'。
• Methods of modifying N-termini of a peptide or protein using transferases
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US09376700B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  The invention includes a selective method of modifying the N-terminus of a protein using an aminoacyl tRNA transferase. In certain embodiments, the method comprises contacting a solution of the protein or peptide with a transferase and a derivative of a molecule, whereby the N-terminus of the protein or peptide is derivatized with the molecule.

  该发明涉及使用氨酰基tRNA转移酶选择性地修改蛋白质的N-末端的方法。在某些实施例中，该方法包括将蛋白质或肽溶液与转移酶和分子衍生物接触，从而使蛋白质或肽的N-末端与该分子衍生物发生衍生化反应。
• ONE STEP N-TERMINAL TAGGING OF PROTEINS
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US20150140605A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention includes a selective method of modifying the N-terminus of a protein using an aminoacyl tRNA transferase. In certain embodiments, the method comprises contacting a solution of the protein or peptide with a transferase and a derivative of a molecule, whereby the N-terminus of the protein or peptide is derivatized with the molecule.

  本发明涉及使用氨酰tRNA转移酶选择性地改变蛋白质的N-末端的方法。在某些实施例中，该方法包括将蛋白质或肽的溶液与转移酶和分子的衍生物接触，从而使蛋白质或肽的N-末端与该分子发生衍生化反应。
• US4062815A
  申请人：——

  公开号：US4062815A

  公开（公告）日：1977-12-13
• US4212795A
  申请人：——

  公开号：US4212795A

  公开（公告）日：1980-07-15