(3S,4R)-3-hydroxy-4-methyloctanoic acid | 913178-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-hydroxy-4-methyloctanoic acid
• CAS: 913178-85-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: GUXUIBFKSWOPEY-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-hydroxy-4-methyloctanoic acid 、 (S)-(+)-2-(anthracene-2,3-dicarboximido)-1-propyl trifluoromethanesulfonate 在 四乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2S)-2-(1,3-dioxonaphtho[2,3-f]isoindol-2-yl)propyl] (3S,4R)-3-hydroxy-4-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  真菌白僵菌内酯的绝对立体化学和四种立体异构体的ACAT抑制活性

  摘要：

  真菌beauveriolide III（BeauIII，1B）中，环缩酚酸肽抑制酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和示出在小鼠模型中抗动脉粥样活性，由升-Phe，升-Ala，d -同种异体-Ile，和3-羟基4-甲基辛酸（HMA）部分，但至今尚未完全定义HMA部分的立体化学。为了确定它，合成了四个HMA立体异构体，并用手性荧光试剂（S）-（+）-2-（蒽-2,3-二二羧酰亚胺基）-1-丙基三氟甲烷磺酸盐（AP-OTf）进行了标记。通过HPLC分离衍生物，并与天然HMA衍生物进行比较，从而将其鉴定为（3 S，4 SBeauIII中的HMA。此外，四个beauveriolide III异构体（（3 S，4 S）BeauIII（23a），（3 R，4 R）BeauIII（23b），（3 R，4 S）BeauIII（23c）和（3 S，4 R）BeauIII（23d））被合成，并且显示23

  DOI：

  10.1021/jo0611667
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-methyloctanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,4R)-3-hydroxy-4-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌白僵菌内酯的绝对立体化学和四种立体异构体的ACAT抑制活性

  摘要：

  真菌beauveriolide III（BeauIII，1B）中，环缩酚酸肽抑制酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和示出在小鼠模型中抗动脉粥样活性，由升-Phe，升-Ala，d -同种异体-Ile，和3-羟基4-甲基辛酸（HMA）部分，但至今尚未完全定义HMA部分的立体化学。为了确定它，合成了四个HMA立体异构体，并用手性荧光试剂（S）-（+）-2-（蒽-2,3-二二羧酰亚胺基）-1-丙基三氟甲烷磺酸盐（AP-OTf）进行了标记。通过HPLC分离衍生物，并与天然HMA衍生物进行比较，从而将其鉴定为（3 S，4 SBeauIII中的HMA。此外，四个beauveriolide III异构体（（3 S，4 S）BeauIII（23a），（3 R，4 R）BeauIII（23b），（3 R，4 S）BeauIII（23c）和（3 S，4 R）BeauIII（23d））被合成，并且显示23

  DOI：

  10.1021/jo0611667

文献信息

• Absolute Stereochemistry of Fungal Beauveriolide III and ACAT Inhibitory Activity of Four Stereoisomers
  作者：Taichi Ohshiro、Ichiji Namatame、Kenichiro Nagai、Takafumi Sekiguchi、Takayuki Doi、Takashi Takahashi、Kazuaki Akasaka、Lawrence L. Rudel、Hiroshi Tomoda、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/jo0611667

  日期：2006.9.1

  Fungal beauveriolide III (BeauIII, 1b), a cyclodepsipeptide inhibiting acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) and showing antiatherogenic activity in mouse models, consists of l-Phe, l-Ala, d-allo-Ile, and 3-hydroxy-4-methyloctanoic acid (HMA) moieties, but the stereochemistry of the HMA part has not until now been fully defined. To determine it, four HMA stereoisomers were synthesized and labeled

  真菌beauveriolide III（BeauIII，1B）中，环缩酚酸肽抑制酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和示出在小鼠模型中抗动脉粥样活性，由升-Phe，升-Ala，d -同种异体-Ile，和3-羟基4-甲基辛酸（HMA）部分，但至今尚未完全定义HMA部分的立体化学。为了确定它，合成了四个HMA立体异构体，并用手性荧光试剂（S）-（+）-2-（蒽-2,3-二二羧酰亚胺基）-1-丙基三氟甲烷磺酸盐（AP-OTf）进行了标记。通过HPLC分离衍生物，并与天然HMA衍生物进行比较，从而将其鉴定为（3 S，4 SBeauIII中的HMA。此外，四个beauveriolide III异构体（（3 S，4 S）BeauIII（23a），（3 R，4 R）BeauIII（23b），（3 R，4 S）BeauIII（23c）和（3 S，4 R）BeauIII（23d））被合成，并且显示23