[(7R,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16S,17S,18R,19E,21Z)-2,15,17,36-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22,30-octamethyl-6,23-dioxo-8,37-dioxa-24,27,33-triazahexacyclo[23.10.1.14,7.05,35.026,34.027,32]heptatriaconta-1(35),2,4,9,19,21,25(36),26(34),28,30,32-undecaen-13-yl] acetate | 80621-81-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 利福霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: [(7R,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16S,17S,18R,19E,21Z)-2,15,17,36-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22,30-octamethyl-6,23-dioxo-8,37-dioxa-24,27,33-triazahexacyclo[23.10.1.14,7.05,35.026,34.027,32]heptatriaconta-1(35),2,4,9,19,21,25(36),26(34),28,30,32-undecaen-13-yl] acetate
• CAS: 80621-81-4
• 化学式: C₄₃H₅₁N₃O₁₁
• 分子量: 785.9
• InChiKey: NZCRJKRKKOLAOJ-WSTNJLQSSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-2050C (dec)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：可溶1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

ADMET

毒理性

• 肝毒性

尽管利福昔明口服制剂被广泛使用，但很少有证据表明它会导致肝脏损伤，无论是在血清酶升高还是临床上明显的肝脏疾病方面。

Despite widespread use, there is little evidence that rifaximin when given orally causes liver injury, either in the form of serum enzyme elevations or clinically apparent liver disease.

来源:LiverTox

安全信息

• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  KD1576000

制备方法与用途

利福昔明的主要信息

药品名称: 利福昔明
化学性质: 桔红色粉末，溶于乙醇、乙酸、乙酯、氯仿和甲苯，不溶于水。
用途: 一种高效低毒的肠道抗生素，适用于革兰氏阳性菌及阴性菌，需氧及厌氧细菌所致急慢性肠道感染，腹泻综合症，肠道菌群改变所致腹泻，术前及术后肠道预防用药，血氨过多，门静脉分流脑炎，肝昏迷。

药理作用

• 抗菌机制: 利福昔明是一种广谱的口服抗生素，具有抗菌、抗厌氧菌的作用。
• 作用特点:
  • 口服吸收少, 主要在肠道局部发挥作用。
  • 对革兰氏阳性菌和阴性菌都有较好的效果。
  • 不易被消化道中的酶破坏。

适应症

1. 急慢性肠道感染
2. 肠道功能紊乱引起的腹泻综合症
3. 术后或术前的肠道准备预防感染
4. 血氨过高的治疗，尤其是肝性脑病
5. 门静脉分流手术后的脑炎（血氨过多导致）

用药指导

• 用法用量: 一般情况下的推荐剂量为每天2g，分两次服用。
• 不良反应:
  • 常见的不良反应包括胃肠道不适、恶心、呕吐等。
  • 少数患者可能出现过敏症状如皮疹。

禁忌与注意事项

1. 禁忌: 对利福昔明或其它利福霉素类药物过敏者禁用；肠梗阻及严重的肠道溃疡性病变患者禁用。
2. 孕妇和哺乳期妇女慎用，需权衡利弊使用。
3. 儿童用药: 建议6岁以下儿童避免使用本品的片剂或胶囊形式。

药物相互作用

• 利福昔明不与肠道内的大多数药物发生相互作用。但与其他吸收型抗生素联合应用时可能会影响其效果。

合理用药原则

1. 严格遵循医嘱，不可自行增减剂量。
2. 选择适合的剂型和给药途径（如片剂、悬浮液等）。
3. 注意观察不良反应，并及时与医生沟通。
4. 长期使用需定期监测肝功能。

药物过量

• 过量服用可能引起胃肠道不适，但严重事件较少见。一旦发生应立即就医并按医嘱洗胃和给予相应的支持治疗。

研究进展与合成工艺

• 合成路线: 利福昔明可通过微生物发酵法生产。
• 研究方向: 包括提高药物生物利用度、新型给药系统的设计等。

综上所述，利福昔明是一种重要的肠道用药，在临床上应用广泛且效果显著。但由于其独特的给药方式和特定适应症限制，在使用时需严格按照医嘱进行。