5,6-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 70151-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-pyridin-2-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 70151-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: HXYMSNYVKWYLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1-Benzyl-5,6-dimethyl-4-(2-propan-2-ylphenyl)-2-pyridin-2-ylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于手性双齿配体和铜的对映异构的自我识别（I）

  摘要：

  已经合成了具有不对称苯并咪唑-吡啶结合位点的新的对转异构体二齿配体。引入芳族环，即萘基，甲苯基和枯基，以微调配体的络合性质。制备了四面体铜（I）配合物L2Cu，并通过X射线衍射建立了具有萘基取代的配体的配合物的结构。通过1 H NMR光谱研究了溶液中L2Cu配合物的行为。在最拥挤的枯基衍生配体的情况下，发生了基于手性的配体自识别：溶液中有95％的复合物为外消旋RRdelta / SSlambda，杂手性RSdelta / SRlambda异构体仅占混合物的5％，未检测到RRlambda / SSdelta异构体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3595::aid-chem3595>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 amberlite IR-120(H)resin 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到5,6-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  由Amberlite IR-120（H）介导的新型抗癌钌（ii）–对-异丙基2-吡啶基苯并噻唑（BTZ），2-吡啶基苯并恶唑（BOZ）和2-吡啶基苯并咪唑（BIZ）支架的合成†

  摘要：

  在这里，我们介绍了一种新颖，绿色，有效的合成Ru（II）-芳烃基2-吡啶基苯并噻唑，Ru（II）-芳烃基2-吡啶基苯并恶唑和Ru（II）的方法。）-一键序列中的芳烃2-吡啶基苯并咪唑配合物。据报道，一种方便，清洁的“水上”有机钌合成方法。在该反应中，已使用Amberlite IR-120（H）作为可重复使用的催化剂。该方法的主要优点是操作简便，产率高，产物分离容易和化学选择性高。此外，该过程是经济，安全和环境友好的。这种方法提供了合成多种新型有机钌支架以进行抗癌筛选的机会。与顺铂相比，此处呈现的大多数化合物对MCF7，Hela和A2780细胞系均表现出显着的细胞毒性和选择性。因为，[（η 6 - p -cymene）的Ru-2-（6-溴吡啶-2-基） -苯并[ d就癌细胞系的细胞毒性和选择性而言，] [噻唑]（4g）被确定为最有效的荧光支架，可用于癌症治疗学。

  DOI：

  10.1039/c6nj02049f

文献信息

• Synthesis and Tuberculostatic Activity Evaluation of Novel Benzazoles with Alkyl, Cycloalkyl or Pyridine Moiety
  作者：Malwina Krause、Henryk Foks、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Agnieszka Napiórkowska、Małgorzata Szczesio、Katarzyna Gobis

  DOI：10.3390/molecules23040985

  日期：——

  Compounds possessing benzimidazole system exhibit significant antituberculous activity. In order to examine how structure modifications affect tuberculostatic activity, a series of benzazole derivatives were synthesized and screened for their antitubercular activity. The compounds 1⁻20 were obtained by the reaction between o-diamine, o-aminophenol, or o-aminothiophenol with carboxylic acids or thioamides

  具有苯并咪唑系统的化合物表现出显着的抗结核活性。为了研究结构修饰如何影响抗结核活性，合成了一系列苯并唑衍生物并筛选了它们的抗结核活性。通过邻二胺、邻氨基苯酚或邻氨基苯硫酚与羧酸或硫代酰胺反应得到化合物1-20。新合成的化合物通过IR、1H-NMR、13C-NMR光谱和元素分析进行​​表征。评价合成的苯并唑对结核分枝杆菌菌株的抑结核活性。使用 Gaussian 03W 软件（Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 美国）。苯并咪唑 1⁻3、MC-9 和 GK-151B 的三维结构通过使用 Gamess-US 软件从头计算确定。收到的苯并咪唑的活性中等或良好。所有苯并恶唑和苯并噻唑都表现出低得多的活性。苯并恶唑的活性比苯并咪唑类似物低约 50 倍，而苯并噻唑的活性低 100 倍。量子化学计算表明苯并咪唑和苯并恶唑的苯并唑体系中静电势的分布存在差异。三维结构计算揭示了 C2
• Ruthenium(II) complexes of the tetradentate polypyridyl thioether 1,2-bis[3′-(2″-pyridyl)-1′-thiapropyl]benzene
  作者：GorDan T. Reeves、Anthony W. Addison、Matthias Zeller

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114367

  日期：2020.3

  Several new Ru(II) polypyridyl complexes of the novel tetradentate thioether 1,2-bis[3′-(2″-pyridyl)-1′-thiapropyl]benzene (Ppes) form from the dinuclear ruthenium(II) complex [Ru(Ppes)}2(µ-Cl)2]2+ via reaction with various bidentate diimines. Facile symmetrical bridge cleavage occurs, producing mononuclear complexes of the form [Ru(Ppes)(L)]2+, where L is the bidentate diimine. Redox chemistry shows single-electron

  摘要由双核钌（II）配合物[ Ru（Ppes）} 2（µ-Cl）2] 2+与各种二齿二亚胺反应。发生容易的对称桥裂解，产生[Ru（Ppes）（L）] 2+形式的单核复合物，其中L是二齿二亚胺。氧化还原化学显示在宽范围的电势下单电子Ru（II）→Ru（III）氧化。
• Design, Synthesis, Binding and Docking-Based 3D-QSAR Studies of 2-Pyridylbenzimidazoles—A New Family of High Affinity CB1 Cannabinoid Ligands
  作者：Jaime Mella-Raipán、Carlos Lagos、Gonzalo Recabarren-Gajardo、Christian Espinosa-Bustos、Javier Romero-Parra、Hernán Pessoa-Mahana、Patricio Iturriaga-Vásquez、Carlos Pessoa-Mahana

  DOI：10.3390/molecules18043972

  日期：——

  A series of novel 2-pyridylbenzimidazole derivatives was rationally designed and synthesized based on our previous studies on benzimidazole 14, a CB1 agonist used as a template for optimization. In the present series, 21 compounds displayed high affinities with Ki values in the nanomolar range. JM-39 (compound 39) was the most active of the series (KiCB1 = 0.53 nM), while compounds 31 and 44 exhibited similar affinities to WIN 55212-2. CoMFA analysis was performed based on the biological data obtained and resulted in a statistically significant CoMFA model with high predictive value (q2 = 0.710, r2 = 0.998, r2pred = 0.823).

  基于我们之前对用于优化模板的CB1激动剂苯并咪唑14的研究，我们合理设计并合成了一系列新型2-吡啶基苯并咪唑衍生物。在本系列化合物中，21种化合物显示出高亲和力，Ki值在纳摩尔范围内。JM-39（化合物39）是该系列中活性最高的（KiCB1 = 0.53 nM），而化合物31和44显示出与WIN 55212-2相似的亲和力。基于获得的生物学数据进行了CoMFA分析，并得到了一个统计学上显著且具有高度预测价值的CoMFA模型（q2 = 0.710，r2 = 0.998，r2pred = 0.823）。
• Synthesis of Pyridinyl-benzo[d]imidazole/Pyridinyl-benzo[d]thiazole Derivatives and their Yeast Glucose Uptake Activity In Vitro
  作者：Momin Khan、Riaz Ahmad、Gauhar Rehman、Naeem Gul、Sana Shah、Uzma Salar、Shahnaz Perveen、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/1570180815666181004102209

  日期：2019.9.11

  Diabetes is the primary cause of fatality and disability all over the world, in recent past, we have reported various classes of compounds as anti-glycating agents and we have also reported benzimidazole and benzothiazole derivatives as a potential class of anti-glycating agents. This encouraged us to evaluate the pyridinyl benzimidazole/pyridinyl benzothiazole derivatives 1-27 for yeast glucose uptake activity.

  In the present study, an equimolar mixture of pyridine carboxaldehyde derivatives (1 mmol) and sodium metabisulphite (1 mmol) in DMF (10 mL) was stirred for 10 to 15 min, followed by addition of o-phenylene diamine/2-aminothiophenol (1 mmol) into it and refluxed for 3 h. The progress of the reaction was monitored by TLC. After completion, the reaction mixture was poured into crushed ice. Precipitates were formed which were collected by filtration to produce compounds 1-27 in good yields. Recrystallization from methanol yielded pure crystals.

  Our present study showed that all compounds showed a varying degree of yeast glucose uptake activity in the range IC50 = 36.43-272.20 µM, compared to standard metronidazole (IC50 = 41.86 ± 0.09 µM). Compounds 5 (IC50 = 38.14 ± 0.17 µM), 6 (IC50 = 40.23 ± 0.20 µM), and 7 (IC50 = 36.43 ± 0.02 µM) showed an excellent yeast glucose uptake activity better than the standard.

  Pyridinyl benzimidazole/pyridinyl benzothiazole derivatives 1-27 were synthesized, structurally characterized, and evaluated for in vitro yeast glucose uptake activity. Compounds 5 (IC50 = 38.14 ± 0.17 µM), 6 (IC50 = 40.23 ± 0.20 µM), and 7 (IC50 = 36.43 ± 0.02 µM) demonstrated potent yeast glucose uptake activity as compared to standard metronidazole (IC50 = 41.86 ± 0.09 µM). This study identified a number of potential lead molecules which can be helpful in lowering the blood glucose level in hyperglycemia.

  背景：糖尿病是全球致死和致残的主要原因，最近，我们已报告各种类别的化合物作为抗糖基化剂，并且我们还报告苯并咪唑和苯并噻唑衍生物作为一种潜在的抗糖基化剂类。这激励我们评估吡啶基苯并咪唑/吡啶基苯并噻唑衍生物1-27对酵母葡萄糖摄取活性的作用。 方法：在本研究中，将吡啶羧醛衍生物（1 mmol）和亚硫酸钠（1 mmol）在DMF（10 mL）中等摩尔混合物搅拌10至15分钟，然后加入邻苯二胺/2-氨基硫酚（1 mmol）并回流3小时。通过薄层色谱监测反应进展。反应完成后，将反应混合物倒入碎冰中。形成沉淀，通过过滤收集，产生产率良好的化合物1-27。用甲醇再结晶得到纯晶体。 结果：我们的研究表明，所有化合物在酵母葡萄糖摄取活性范围内显示出不同程度的活性，IC50 = 36.43-272.20 µM，与标准甲硝唑（IC50 = 41.86 ± 0.09 µM）相比。化合物5（IC50 = 38.14 ± 0.17 µM）、6（IC50 = 40.23 ± 0.20 µM）和7（IC50 = 36.43 ± 0.02 µM）显示出优异的酵母葡萄糖摄取活性，优于标准物质。 结论：合成了吡啶基苯并咪唑/吡啶基苯并噻唑衍生物1-27，进行了结构表征，并评估了体外酵母葡萄糖摄取活性。化合物5（IC50 = 38.14 ± 0.17 µM）、6（IC50 = 40.23 ± 0.20 µM）和7（IC50 = 36.43 ± 0.02 µM）表现出强大的酵母葡萄糖摄取活性，与标准甲硝唑（IC50 = 41.86 ± 0.09 µM）相比。该研究确定了一系列潜在的先导分子，有助于降低高血糖水平。
• Selective Synthesis of 2-Substituted and 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Directly from Aromatic Diamines and Alcohols Catalyzed by Molecularly Defined Nonphosphine Manganese(I) Complex
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01316

  日期：2018.8.17

  Herein, we present a selective synthesis of 2-substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles by acceptorless dehydrogenative coupling of aromatic diamine with primary alcohols. The reaction is catalyzed by a phosphine-free tridentate NNS ligand-derived manganese(I) complex.

  在这里，我们介绍了通过芳族二胺与伯醇的无受体脱氢偶联选择性合成2取代和1，2-二取代的苯并咪唑。该反应由不含膦的三齿NNS配体衍生的锰（I）配合物催化。