5-((o-tolyloxy)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 34270-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-((o-tolyloxy)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(2-Methylphenoxymethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-[(2-methylphenoxy)methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 34270-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD01207100
• 分子量: 222.268
• InChiKey: OYGJVMQJOBCWKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  315.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((o-tolyloxy)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 氨 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Nizamuddin, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 4, p. 161 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯氧基醋酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-((o-tolyloxy)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  快速发现新型抗真菌药物：带有 quinazolin-4(3H)-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116330

文献信息

• Synthesis of oxadiazole–morpholine derivatives and manifestation of the repressed CD31 Microvessel Density (MVD) as tumoral angiogenic parameters in Dalton’s Lymphoma
  作者：Mohammed Al-Ghorbani、V. Vigneshwaran、V. Lakshmi Ranganatha、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.04.008

  日期：2015.6

  A series of oxadiazole derivatives possessing morpholine 6a–l were synthesized by nucleophilic substitution reaction of key intermediates [1,3,4]-oxadiazole-2-thiol derivatives 5a–l with 4-(2-chloroethyl) morpholine. Compounds 6a–l were evaluated for their in vitro and in vivo antitumor potential in Dalton’s Lymphoma Ascites (DLA) tumor cells. Among 6a–l series, compound 6a with concentration ∼8.5 μM

  通过关键中间体[1,3,4]-恶二唑-2-硫醇衍生物5a-1与4-（2-氯乙基）吗啉的亲核取代反应，合成了一系列具有吗啉6a-1的恶二唑衍生物。对化合物6a–l在道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）肿瘤细胞中的体外和体内抗肿瘤潜力进行了评估。其中图6a-1系列，化合物6A与浓度~8.5μM显示广泛的细胞毒性在体外的肿瘤体积和85％的减少体内，归因针对癌细胞优异的抗增殖能力。化合物6a已广泛抑制了微血管密度（MVD）或肿瘤新脉管系统，这从CD31免疫染色和腹膜H＆E染色可见一斑。化合物6a的抗增殖活性的主要原因是由于肿瘤脉管系统的抑制。
• Synthesis of Some New Substituted 1,3,4-Oxadiazoles as Potential Insecticidal, Antibacterial and Anti-acetylcholine Esterase Agents
  作者：Hemant K. Misra

  DOI：10.1002/ardp.19833160603

  日期：——

  A series of 5‐substituted phenoxymethyl‐2‐[N‐(2‐alkyl‐1,3,4‐thiadiazol‐5‐yl)carbamoylmethylthio]‐1,3,4‐oxadiazoles have been synthesized. All compounds were tested for their insecticidal, antibacterial and anti‐acetylcholine esterase activities. Most of the compounds exhibited significant biological activity. Structure‐activity relationships have further been studied and are discussed.

  合成了一系列 5-取代苯氧基甲基-2-[N-(2-烷基-1,3,4-噻二唑-5-基)氨基甲酰甲硫基]-1,3,4-恶二唑。测试了所有化合物的杀虫、抗菌和抗乙酰胆碱酯酶活性。大多数化合物表现出显着的生物活性。构效关系已被进一步研究和讨论。
• Synthesis, antimicrobial activity, electrochemical studies and molecular modeling studies of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Amal A. AL-Sharabi、Sana Saffour、Asaf Evrim Evren、Gizem Bayazıt、Gülşah Çongur、Ülküye Dudu Gül、Leyla Yurttaş

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135775

  日期：2023.10

  recent decades has made the development of novel antimicrobial medications one of the medicinal chemists' top priorities. In this study, synthesis, in vitro antimicrobial activity, electrochemical studies, in silico pharmacokinetic ADME parameters, molecular docking, and molecular dynamic simulations were all performed on several 1,3,4-oxadiazole derivatives. The minimum inhibitory concentrations (MIC)

  近几十年来，抗菌素耐药 (AMR) 感染的高发率使得开发新型抗菌药物成为药物化学家的首要任务之一。在这项研究中，对几种 1,3,4-恶二唑衍生物进行了合成、体外抗菌活性、电化学研究、计算机药代动力学 ADME 参数、分子对接和分子动力学模拟。使用阿奇霉素作为参考抗菌剂，伏立康唑和氟康唑作为参考抗真菌剂，评估了这些化合物对 11 种革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌病原体的最低抑菌浓度 (MIC)。化合物4d 和 4f发现分别与阿奇霉素对粪肠球菌和大肠杆菌的效果大致相同，而三种化合物对近圆锥体显示出抗真菌活性，其 MIC 值与4g和4i的氟康唑以及4j的伏立康唑相同。此外，使用电化学技术评估了最有效的衍生物-双链 DNA (dsDNA) 相互作用。发现化合物4d、4f和4i会破坏 dsDNA 的结构，但化合物4h不能与 dsDNA 结合。此外，化合物4f的构效关系（SAR）和4d由分子模型研究阐明。
• Sengupta,A.K.; Bajaj,O.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, p. 393 - 396
  作者：Sengupta,A.K.、Bajaj,O.P.

  DOI：——

  日期：——
• Al-Ghorbani, Mohammed M. Abdullah, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 379 - 384
  作者：Al-Ghorbani, Mohammed M. Abdullah

  DOI：——

  日期：——