5-(吡啶-3-基)嘧啶 | 73082-69-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(吡啶-3-基)嘧啶
• 英文名称: 5-(pyridin-3-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-pyridin-3-ylpyrimidine
• CAS: 73082-69-6
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: KQMVCAXWHXEDPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环己烷 、 5-(吡啶-3-基)嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-(4-cyclohexylpyridin-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过恶嗪基吡啶中间体对吡啶进行 C-H 官能化：在酸性条件下切换为对位选择性

  摘要：

  吡啶的对位选择性 C-H 官能化具有重要价值，但仍不成熟。在易于调节的条件下对吡啶进行位点可切换的 C-H 官能化可加快药物开发。我们最近报道了一种通过恶嗪吡啶中间体对吡啶进行间-C-H功能化的氧化还原中性脱芳构化-重芳构化策略。在这里，我们证明这些恶嗪吡啶中间体只需切换到酸性条件即可进行高度对位选择性官能化。多种对烷基化和芳基化吡啶是通过自由基和离子途径制备的。这些温和且无催化剂的方法适用于使用吡啶作为限制试剂的药物的后期对位官能化。吡啶的连续间位、对位双官能化也可以通过依赖于恶嗪吡啶的 pH 依赖性反应性的完全区域控制来实现。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05242
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(吡啶-3-基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。

  摘要：

  提出了对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾的反应性的扩展研究。富芳基和电子富集的杂芳基三氟硼酸酯与芳基和活化的杂芳基溴化物的偶联在无配体条件下容易进行。当钝化的芳基和杂芳基三氟硼酸酯与芳基和杂芳基溴化物和氯化物偶联时，PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）的低负载量（0.5-2％）有效催化反应。在任何一种条件下，反应通常可以在露天气氛中进行。

  DOI：

  10.1021/jo0342368

文献信息

• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• Metal-free arylation of pyrimidines through a photochemical process
  作者：Jonas Ruch、Ariane Aubin、Guillaume Erbland、Audrey Fortunato、Jean-Philippe Goddard

  DOI：10.1039/c5cc08927a

  日期：——

  The photochemical arylation of pyrimidines and pyrazines proceeds smoothly under moderate UVA irradiation and allows us to obtain high-value biaryl compounds through radical intermediates.

  嘧啶和吡嗪的光化芳基化在中等UVA照射下顺利进行，并且通过自由基中间体使我们能够获得高附加值的联芳烃化合物。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• Synthesis of Heteroaryl Compounds through Cross-Coupling Reaction of Aryl Bromides or Benzyl Halides with Thienyl and Pyridyl Aluminum Reagents
  作者：Xu Chen、Lingmin Zhou、Yimei Li、Tao Xie、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1021/jo4024123

  日期：2014.1.3

  moieties was provided through cross-coupling reactions of aryl bromides or benzyl halides with heteroaryl aluminum reagents in the presence of Pd(OAc)2 and (o-tolyl)3P. The coupling reaction also worked efficiently with heteroaryl bromides affording series of heterobiaryl compounds. The reaction of phenylbromide with in situ prepared 3-pyridyl aluminum was demonstrated to afford the product 8a in high yield

  在Pd存在下，通过芳基溴化物或苄基卤化物与杂芳基铝试剂的交叉偶联反应，提供了一种有效的合成有用的包含2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡啶基和3-吡啶基部分的联芳基结构单元的方法。 （OAC）2和（ø甲苯基）3 P的偶联反应也与杂芳基溴化物，得到杂联芳基化合物的系列有效地工作。苯溴化物与原位制备的3-吡啶基铝的反应被证明以高收率提供了产物8a。另外，该催化体系也非常适合于苄基卤化物与吡啶基铝试剂的偶联反应，得到一系列吡啶基-芳基甲烷。
• Site-Selective Switching Strategies to Functionalize Polyazines
  作者：Ryan D. Dolewski、Patrick J. Fricke、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.8b04530

  日期：2018.6.27

  compounds contain multiple pyridines and diazines. Developing site-selective reactions where specific C-H bonds can be transformed in polyazine structures would enable rapid access to valuable derivatives. We present a study that addresses this challenge by selectively installing a phosphonium ion as a versatile functional handle. Inherent factors that control site-selectivity are described along with

  许多药物片段和治疗化合物含有多种吡啶和二嗪。开发可以将特定CH键转化为多嗪结构的位点选择性反应将能够快速获得有价值的衍生物。我们提出了一项研究，通过选择性安装鏻离子作为多功能功能手柄来解决这一挑战。描述了控制位点选择性的固有因素​​以及位点选择性切换的机械驱动方法，其中 C-+PPh3 基团可以预测地安装在多嗪系统中的其他位置。简单的实验方案、现成的试剂以及对复杂药物分子的应用使得这种方法对药物化学家很有吸引力。