S-tert-butyl 4-bromo-3-oxo-butanethioate | 112185-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-tert-butyl 4-bromo-3-oxo-butanethioate
• 英文别名: S-tert-butyl 4-bromo-3-oxobutanethioate
• CAS: 112185-15-6
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂S
• 分子量: 253.16
• InChiKey: MFSXFVHTTIDUHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl 4-bromo-3-oxo-butanethioate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 t-butyl (4E)-3-oxododec-4-enthioate
  参考文献：
  名称：

  4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯的制备及其在（E）-4-烯基-3-氧代酯和大环内酯类化合物的合成中的用途

  摘要：

  报道了4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯的制备（1）和与醛和酮的Wadsworth-Emmons反应。在铜-（I）-三氟乙酸铜的存在下，通过酯交换反应将这些反应的一些产物转化为不饱和的3-氧代大环内酯或3-氧代环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95725-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 5-(2-Bromoacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.451 g的产率得到S-tert-butyl 4-bromo-3-oxo-butanethioate
  参考文献：
  名称：

  β-脂霉素的结构解析和全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了β-lipomycin的合成，β-lipomycin是一种从珊瑚红球菌发酵液中分离出来的次生代谢产物。该综合依赖于通过统计方法进行的结构分配，即所谓的轮廓隐藏马尔可夫模型。使用该协议，不仅可以推导仲醇的构型，而且还可以推导相邻的甲基支链的构型。因此，合成不仅提供了获得这种天然产物的途径，而且证实了该方法对于在模块化聚酮化合物的甲基分支处的构型分配的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402259

文献信息

• Total Synthesis of the Diglycosidic Tetramic Acid Ancorinoside A
  作者：Markus Petermichl、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/chem.201704379

  日期：2017.10.20

  Sweet ′n sour: The marine sponge metabolite ancorinoside A was synthesised in 18 steps and 1.6 % yield as the first natural diglycosylated pyrrolidin-2,4-dione. Remarkably, it is comprised of a d-configured aspartic acid, a galacturonic acid and a 3-acyltetramic acid.

  甜酸：以第18步合成海洋海绵代谢产物ancorinoside A，其收率为1.6％，是第一个天然的二糖基化吡咯烷-2,4-二酮。显着地，它由d-构型的天冬氨酸，半乳糖醛酸和3-酰基四甲酸组成。
• Total Synthesis of Aurantoside G, an<i>N</i>-β-Glycosylated 3-Oligoenoyltetramic Acid from<i>Theonella swinhoei</i>
  作者：Markus Petermichl、Sebastian Loscher、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/anie.201604912

  日期：2016.8.16

  The first synthesis of a natural N‐glycosylated 3‐acyltetramic acid is reported. Aurantoside G (1 g), a deep‐red metabolite of the marine sponge Theonella swinhoei, is highly delicate in the pure state. It features a chlorinated dodecapentaenoyl side chain at an l‐asparagine‐derived tetramic acid, the ring nitrogen atom of which is linked to a β‐configured d‐xylose. The side chain was built through

  报道了天然的N-糖基化的3-酰基四氢呋喃酸的首次合成。Aurantoside G（1 g）是海洋海绵Theonella swinhoei的深红色代谢产物，在纯净状态下非常细腻。它在l-天冬酰胺衍生的四酸上具有氯化的十二碳五烯酰基侧链，其环氮原子与β-构型的d相连。木糖。侧链是通过连续的Wittig和HWE反应建立的，用于N-酰化已通过Fukuyama-Mitsunobu反应N-木糖基化的天冬酰胺的氨基。此N-酰化步骤可固定木糖的β-构型，这对于抗真菌活性至关重要，但前提是糖带有庞大的，富含电子的保护基团（如PMB）。在最后一步中，通过完全未保护的前体的基本Lacey-Dieckmann缩合将杂环定量关闭。
• Preparation of β-ketomacrolactones and β-ketodiolides using S-t-butyl 3-oxobutanethioate and S-t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate
  作者：Paul M. Booth、Howard B. Broughton、Mark J. Ford、Christina M.J. Fox、Steven V. Ley、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89218-8

  日期：1989.1
• Characterization of QmnD3/QmnD4 for Double Bond Formation in Quartromicin Biosynthesis
  作者：Long-Fei Wu、Hai-Yan He、Hai-Xue Pan、Li Han、Renxiao Wang、Gong-Li Tang

  DOI：10.1021/ol500111n

  日期：2014.3.21

  In this work, two enzymes responsible for the biogenesis of possible [4 + 2] reaction precursors in the quartromicin biosynthetic pathway were characterized: acetylation of 1 to yield 2 was catalyzed by QmnD3, and subsequent acetic acid elimination of 2 to form double bond product 3 was catalyzed by QmnD4. Site-directed mutagenesis assay of QmnD3 and QmnD4 was investigated, and a general base-catalyzed mechanism for QmnD4 is proposed.
• LEY S. V.; WOODWARD P. R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 345-346
  作者：LEY S. V.、 WOODWARD P. R.

  DOI：——

  日期：——