1,4-dibromo-2-bromomethyl-3-chloromethyl-but-2-ene | 37866-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-bromomethyl-3-chloromethyl-but-2-ene
• 英文别名: 1,4-Dibrom-2-brommethyl-3-chlormethylbut-2-en；1-Bromo-2,3-bis(bromomethyl)-4-chloro-2-buten；1-Bromo-2,3-bis(bromomethyl)-4-chlorobut-2-ene
• CAS: 37866-12-9
• 化学式: C₆H₈Br₃Cl
• 分子量: 355.295
• InChiKey: BHWTURMSHSELFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁烷 在 溴 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,4-dibromo-2-bromomethyl-3-chloromethyl-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Radical brominations of some chloroalkanes. Evidence for anchimeric assistance by neighboring chlorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00472a027

文献信息

• Organohalogen compounds. Part II. The reactions of 2,3-dimethyl-buta-1,3-diene with chlorine and with iodine monochloride
  作者：E. Z. Said、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/p19720001986

  日期：——

  mainly trans-1,4-dichloro-2,3-dimethylbut-2-ene and 2-chloromethyl-3-methylbuta-1,3-diene. Chlorination in methylene chloride at –78 °C with gaseous chlorine yields initially a mixture of the same compounds and 1-chloro-2,3-dimethylbuta-1,3-diene in comparable amounts, together with the hydrogen chloride adducts 3-chloro-2,3-dimethylbut-1-ene and 1-chloro-2,3-dimethylbut-2-ene; further chlorination affords

  在–20°C下，2,3-二甲基丁-1,3-二烯与等摩尔氯气在四氯化碳中反应，主要生成反式-1,4-二氯-2,3-二甲基丁-2-烯和2-氯甲基-3-甲基丁-1,3-二烯。在–78°C下用气态氯气在二氯甲烷中氯化，最初生成的是相同数量的化合物和1-氯-2,3-二甲基丁-1,3-二烯的混合物，以及氯化氢加成物3-氯- 2,3-二甲基丁-1-烯和1-氯-2,3-二甲基丁-2-烯; 进一步氯化得到1-氯-3-氯甲基-2-甲基丁-1,3-二烯，2,3-双（氯甲基）丁-1,3-二烯和1,4-二氯-2,3-双（氯甲基）丁-2-烯，然后是三氯化物，1,2,3,4-四氯-2-氯甲基-3-甲基丁烷和未知的多氯化物的混合物。反式溴化-1,4-二氯-2,3-二甲基丁-2-烯，然后加氢脱溴，以高收率得到1,4-二氯-2,3-二甲基丁-1,3-二烯。2，3-二甲基丁-1，3-二烯与一氯化碘的反应提供了唯一鉴定出的产物1