2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl urea
• 英文别名: Kvxoptaezhqkde-rkqhyhrcsa-；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(carbamoylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 390.347
• InChiKey: KVXOPTAEZHQKDE-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl urea 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-Oxo-4-imino-5-cyano-1-(2',3',4',5'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycosylpyrimidines on the basis of glycosylurea

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513865
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸铵 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以9.25 g的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl urea
  参考文献：
  名称：

  N-（4-取代-苯甲酰基）-N '-（β-d-吡喃葡萄糖基）脲作为糖原磷酸化酶的抑制剂：动力学，晶体学和分子建模方法的合成和评估

  摘要：

  通过ZnCl 2合成了N-（4-取代的苯甲酰基）-N '-（β- d-吡喃葡萄糖基）脲（取代基：Me，Ph，Cl，OH，OMe，NO 2，NH 2，COOH和COOMe）O-过乙酰化的β- d-吡喃葡萄糖基脲的催化酰化反应以及O-过乙酰化或O-未保护的吡喃葡萄糖胺与酰基异氰酸酯的反应。必要时，通过碱或酸催化的酯交换反应进行O-脱保护。动力学研究表明，这些化合物大多数是兔肌肉糖原磷酸化酶b（RMGP b）的低微摩尔抑制剂。最好的抑制剂是4-甲基苯甲酰基化合物（K i = 2.3μM）。的几个与RMGP的化合物的复合物的晶体分析b表明，类似物利用，与水分子一起，在β口袋亚位点中的可用空间，并诱导相比RMGP一个所述280S环路的多个扩展移b在复杂与未取代的苯甲酰脲。结果表明水分子在配体结合和基于结构的配体设计中的关键作用。进行了选定抑制剂的分子对接研究，以显示结合亲和力预测的能力。计算得分最高

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.059

文献信息

• Synthesis of biurets <i>via</i> TMSNCO addition to 1-aminosugars: application in the <i>de novo</i> synthesis of dC oxidation products
  作者：Veronika Tsoulougian、Emmanuel E. Psykarakis、Thanasis Gimisis

  DOI：10.1039/c8ob02810a

  日期：——

  and trimethylisocyanate (TMSNCO) was optimised as a one-step synthetic strategy for the synthesis of sugar biurets. This protocol was successfully applied to a number of 1-aminosugars, which exclusively provided the corresponding biurets in 67–99% yields. The new methodology was applied in the de novo synthesis of N1-(2-deoxy-α/β-D-erythro-pentofuranosyl)biuret (dfBU) and N1-(2-deoxy-α/β-D-erythro

  1-氨基糖和三甲基异氰酸酯（TMSNCO）之间的反应被优化为一步合成糖缩二脲的合成策略。该方案已成功应用于多种1-氨基糖，它们以67-99％的产率专门提供了相应的缩二脲。新方法是在所施加的从头合成的Ñ 1 - （2-脱氧- α/β- d -赤-pentofuranosyl）缩二脲（dfBU）和Ñ 1 - （2-脱氧- α/β- d -赤-戊吡喃糖基）缩二脲（dpBU），两个已知的DNA损伤是由羟自由基引起的2'-脱氧胞苷（dCyd）分解引起的。
• Assessment of synthetic methods for the preparation of N-β-d-glucopyranosyl-N′-substituted ureas, -thioureas and related compounds
  作者：László Somsák、Nóra Felföldi、Bálint Kónya、Csaba Hüse、Katalin Telepó、Éva Bokor、Katalin Czifrák

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.045

  日期：2008.8

  beta-d-glucopyranosyl isocyanate in refluxing toluene. Deprotection of O-peracetylated N-beta-d-glucopyranosyl-N'-acyl ureas either under base (NaOMe in MeOH at or below rt) or under acid (KHSO(4) or AcCl in MeOH at rt) catalyzed transesterification conditions resulted in unavoidable partial cleavage of the N'-acyl moieties. Reaction of beta-d-glucopyranosylammonium carbamate with an isocyanate, isothiocyanate or isoselenocyanate

  O-过乙酰化的N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲衍生物的制备在以下条件下形成端基异构体混合物：在ZnCl存在下，酰氯将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基脲酰化（2）在回流的CHCl（3）中；在室温下，将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖胺加到乙腈中的酰基异氰酸酯上；在回流甲苯中将羧酰胺添加到原位制备的O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯中。在碱下（NaOMe在rt或以下的MeOH中）或在酸（KHSO（4）或rt在MeOH中的accl）催化的酯交换条件导致O-全乙酰化N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲的脱保护N'-酰基部分不可避免的部分裂解。β-d-吡喃葡萄糖基氨基甲酸铵与异氰酸酯的反应，
• Synthesis of novel N-acyl-β-d-glucopyranosylamines and ureas as potential lead cytostatic agents
  作者：Vanessa Parmenopoulou、Stella Manta、Athina Dimopoulou、Nikolaos Kollatos、Dominique Schols、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1007/s00044-016-1539-5

  日期：2016.5

  easily prepared via its corresponding phosphinimine derivative, by zinc chloride catalyzed reaction of the corresponding acyl chlorides RCOCl (a–f) gave the protected N-acyl-β-d-glucopyranosylureas (6a–f), in acceptable-to-moderate yields. Subsequent deacetylation of analogues 6a–f under Zemplén conditions afforded the fully deprotected derivatives 7a,b,d,e,f, while the desired urea 7c was formed after

  已经合成了新型的乙酰化和完全脱保护的N-酰基-β - d-吡喃葡萄糖胺和脲，并对其进行了生物学评估。所述per-酰化ö -acetylated β - d -glucopyranosylurea（5），通过其相应的膦亚胺衍生物容易地制备，通过相应的酰基氯的RCOCl氯化锌催化反应（一- ˚F），得到被保护的Ñ -acyl- β - d-吡喃葡萄糖基尿素（6a – f），产率中等至可接受。随后的类似物脱乙酰化在Zemplén条件下，图6a - f提供了完全脱保护的衍生物7a，b，d，e，f，而所需的脲7c在用二丁基氧化锡处理6c后形成。检查了所有受保护和未受保护的化合物在不同的L1210，CEM和HeLa肿瘤细胞系中的细胞毒性活性，并且还针对各种DNA和RNA病毒进行了评估。衍生物7c对三种评估的肿瘤细胞系（IC 50 9–24μM）表现出细胞抑制活性，并且可能是合成具有改善细胞抑制潜能的结构相关衍生物的基础。仅模拟6f
• Synthesis of new glycosyl biuret and urea derivatives as potential glycoenzyme inhibitors
  作者：Nóra Felföldi、Marietta Tóth、Evangelia D. Chrysina、Maria-Despoina Charavgi、Kyra-Melinda Alexacou、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.016

  日期：2010.1

  beta-D-galacto configurations. The O-acyl protecting groups were removed under acid- or base-catalyzed transesterification conditions, except for the N-acylurea derivatives where the cleavage of the N-acyl groups was faster than deprotection. Some of the new compounds exhibited moderate inhibition against rabbit muscle glycogen phosphorylase b and human salivary alpha-amylase.

  在O-过乙酰化的β-D-吡喃葡萄糖基异氰酸酯与苯基脲的反应中制备了O-过乙酰化的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-5-苯基缩二脲。O-过乙酰化的N-β-D-吡喃葡萄糖基脲与苯基异氰酸酯的反应提供了相应的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-3,5-二苯基-以及3-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1,5除1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-3-苯基脲外，还可以使用-二苯基缩二脲。在O-过乙酰化的β-D-吡喃葡萄糖基胺与OCNCOCl的一锅反应中获得O-过乙酰化的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-5-（β-D-吡喃基葡萄糖基）缩二脲-葡萄糖，β-D-半乳糖和β-D-木糖构型。由β-D-吡喃葡糖基异氰酸酯与β-D-葡萄糖和β的C-（糖基吡喃糖基）甲酰胺反应得到O-酰基保护的1-（β-D-吡喃葡糖基）-3-（β-D-吡喃葡糖基羰基）脲。 -D-半乳糖配置。O-酰基保护基在酸或碱催化的酯交换条件下被除去，除了N-酰基脲衍生物，
• Synthesis of sugar ureas via phosphinimines
  作者：István Pintér、József Kovács、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00029-s

  日期：1995.8