3-Amino-10-methyl-phenthiazin | 2031-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-Amino-10-methyl-phenthiazin
• 英文别名: LDN-0065927；10-Methyl-3-phenothiazinamine；10-methylphenothiazin-3-amine
• CAS: 2031-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: HFXCUJLZEIBVQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  25.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-10-methyl-phenthiazin 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(10-methyl-10H phenothiazin-3-yl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[5,4-b]吩噻嗪衍生物：合成，结构表征和抗人白血病抗增殖活性的体外评价。

  摘要：

  报道的一系列新的多杂环化合物的分子框架旨在结合有效的吩噻嗪和苯并噻唑药效基团。所应用的合成策略基于N-（吩噻嗪-3-基）-硫代酰胺的氧化环化，并通过制备新的2-烷基-和2-芳基-噻唑[5,4-b]吩噻嗪衍生物进行了验证。UV-Vis吸收/发射光谱实验强调了该系列的光学性质，并使用密度泛函理论（DFT）从理论上对结构特征进行了建模。使用培养的HL-60人早幼粒细胞和THP-1人单核细胞白血病细胞系，比较评价了噻唑并[5,4-b]吩噻嗪和N-（吩噻嗪-3-基）-硫酰胺类作为抗白血病药物的体外活性。一些代表证明了对肿瘤细胞系的选择性，细胞毒性，细胞凋亡诱导和细胞代谢损害能力。通过对THP-1细胞系展示接近阿糖胞苷抗肿瘤药的细胞毒性，2-萘噻唑并[5,4-b]吩噻嗪被认为是该系列中最有效的。

  DOI：

  10.3390/ijms18071365
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Amino-10-methyl-phenthiazin
  参考文献：
  名称：

  Skorodumov,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 1673 - 1676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Catalytic Amination of Phenothiazine; Reliable Access to Phenothiazine Analogues of Tröger's Base
  作者：Luiza I. Găină、Larisa N. Mătărângă-Popa、Emese Gal、Paul Boar、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins、Cristina Bischin、Radu Silaghi-Dumitrescu、Iulia Lupan、Castelia Cristea、Luminiţa Silaghi-Dumitrescu

  DOI：10.1002/ejoc.201300480

  日期：2013.8

  Efficient protocols for microwave-assisted catalyzed amination of halogeno-phenothiazines are described. Phenothiazine analogues of Troger's base (PTB) were obtained by condensation of amino-phenothiazines with formaldehyde in HCl/EtOH/H2O and structurally characterized by NMR and XRD analyses. The formation of PTB isomers was predicted by computational analysis based on theoretical methods (DFT and

  描述了微波辅助催化胺化卤代吩噻嗪的有效方案。Troger 碱 (PTB) 的吩噻嗪类似物通过氨基吩噻嗪与甲醛在 HCl/EtOH/H2O 中缩合获得，并通过 NMR 和 XRD 分析进行结构表征。PTB 异构体的形成是通过基于理论方法（DFT 和 HF）的计算分析来预测的。基于循环伏安法和紫外/可见吸收/发射光谱数据评估母体氨基吩噻嗪和 PTB 的电子特性。这些化合物在稀溶液和聚集状态下都表现出蓝色荧光发射，其特征是极大的斯托克斯位移 (8900-10300 cm-1)。与不同类型生物分子的相互作用显示出与蛋白质和 DNA 结合的能力，
• [EN] MODIFIED CARBON MATERIALS FOR USE IN ENERGY STORAGE DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX DE CARBONE MODIFIÉ DESTINÉES À DES DISPOSITIF DE STOCKAGE D'ÉNERGIE
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2015092022A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Electrodes for energy storage devices comprising modified carbon materials with organic redox moieties covalently attached to the carbon surface.

  电能储存设备用电极，包括修饰的碳材料，有机氧化还原物质共价连接到碳表面。
• Compositions for regulating or modulating quorum sensing in bacteria, methods of using the compounds, and methods of regulating or modulating quorum sensing in bacteria
  申请人：Georgia State University Research Foundation, Inc.

  公开号：EP2529793A2

  公开（公告）日：2012-12-05

  The present disclosure encompasses compounds and compositions that are useful as specific AI-2 antagonists for the control of bacterial quorum sensing. Although the AI-2 antagonists according to the present disclosure may not have bactericidal effect, their ability to attenuate virulence, drug resistance, and/or biofilm formation have therapeutic benefits. In addition, the AI-2 antagonists of the present disclosure can also be used as tools to probe bacterial AI-2 functions. The present disclosure also encompasses methods for inhibiting or attenuating microbial virulence, biofilm formation, and drug resistance. The methods are suitable for preventing bacteria from accruing and forming extensive biofilms that may be a health or hygiene hazard or a physical issue, such as in the blockage of water or fuel lines.

  本公开包括可作为特异性 AI-2 拮抗剂用于控制细菌法定人数感应的化合物和组合物。尽管本公开的 AI-2 拮抗剂可能不具有杀菌作用，但其减弱毒性、耐药性和/或生物膜形成的能力具有治疗效果。此外，本公开的 AI-2 拮抗剂还可用作探究细菌 AI-2 功能的工具。本公开内容还包括抑制或减弱微生物毒力、生物膜形成和耐药性的方法。这些方法适用于防止细菌积累和形成广泛的生物膜，这些生物膜可能会危害健康或卫生，或造成物理问题，如堵塞水管或燃油管。
• Modified carbon materials for use in energy storage devices
  申请人：Solvay SA

  公开号：EP2886537A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  Electrodes for energy storage devices comprising modified carbon materials with organic redox moieties covalently attached to the carbon surface.

  用于储能设备的电极，包括改性碳材料，碳表面共价连接有机氧化还原分子。
• Synthesis of 3-(dialkylphosphonium) amino-10-alkylphenothiazines
  作者：V. V. Kudryavtsev、D. Kh. Yarmukhametova

  DOI：10.1007/bf01106308

  日期：1968.6