dimethyl β-diethoxyphosphoryl-α-methylenesuccinate | 150858-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl β-diethoxyphosphoryl-α-methylenesuccinate
• 英文别名: 2-(diethoxyphosphoryl)-3-methylenesuccinic acid methyl ester；2-diethylphosphono-3-methoxycarbonylbut-3-enoic acid methyl ester；Dimethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-methylidenebutanedioate
• CAS: 150858-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₉O₇P
• 分子量: 294.241
• InChiKey: SCILSIRRNFEWQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl β-diethoxyphosphoryl-α-methylenesuccinate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 E-dimethyl 2-(bromomethyl)-3-(diethoxyphosphoryl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-(溴甲基)-3-(二乙氧基磷酰基)富马酸二甲酯有效合成多取代吡咯

  摘要：

  1-烷基-4-(二乙氧基磷酰基)-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸甲酯4由2-(溴甲基)-3-(二乙氧基磷酰基)富马酸二甲酯3-反应合成E 和伯胺收率良好。

  DOI：

  10.1080/00397910903013770
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 、 sodium diethyl phosphite 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到dimethyl β-diethoxyphosphoryl-α-methylenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF 2-ALKYLIDENE-3-METHYLENE SUCCINIC ACID DIMETHYL ESTERS

  摘要：

  1-Alkyl-2,3-dimethoxycarbonyl-1,3-butadienes 4 were synthesized via two different routes. In the first route, the Wittig-Horner reaction of the readily available phosphonate 2 with various aldehydes yielded the corresponding 1,3-dienes 4 with a good E stereoselectivity. The second route, using alpha-(bromomethyl) fumarate 1 under basic conditions, provides stereospecifically pure (E)-1,3-dienes 4.

  DOI：

  10.1081/scc-120014031

文献信息

• Phosphonosuccinic acid derivatives, processes for their preparation and
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05538957A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  Compounds of the formula (I) in which: R is a possibly substituted amino group of the general form --NR.sub.1 R.sub.2, in which R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkinyl, or R is a saturated, unsaturated or aromatic heterocyclic ring which may be mono or bi-substituted by lower alkyl or halogen; alk is a valency bond, a methylene, a saturated or unsaturated, straight or branched-chain alkylene chain with 2-6 carbon atoms; and R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 are independently hydrogen, lower alkyl or benzyl; and their pharmacologically acceptable salts and enantiomers where, if R.sup.3 .dbd.R.sup.4 .dbd.R.sup.5 .dbd.CH.sub.3 and alk is a valency bond, R may not be the dimethyl amino group. Process for their production and medicaments containing these compounds, for the treatment of calcium metabolic complaints.

  化学式为（I）的化合物，其中：R是可能被取代的一般形式为- NR.sub.1 R.sub.2的氨基团，其中R.sub.1和R.sub.2分别是氢，低烷基，低烯基或低炔基，或者R是饱和，不饱和或芳香杂环环，可以被低烷基或卤素单取代或双取代; alk是价键，亚甲基，具有2-6个碳原子的饱和或不饱和，直链或支链烷基链; R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5独立地是氢，低烷基或苄基;它们的药理学上可接受的盐和对映体，其中，如果R.sup.3.dbd.R.sup.4.dbd.R.sup.5.dbd.CH.sub.3和alk是价键，则R不能是二甲基氨基团。制备它们的方法以及包含这些化合物的药物，用于治疗钙代谢紊乱。
• [EN] NOVEL PHOSPHONO-SUCCINIC ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1993012122A1

  公开（公告）日：1993-06-24

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in der R eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe der allgemeinen Form -NR1R2, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkenyl oder niederes Alkinyl bedeutet, oder R einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen heterocyclischen Ring darstellt, der gegebenenfalls ein- oder zweifach durch niederes Alkyl oder Halogen substituiert sein kann, alk einen Valenzstrich, eine Methylen-, eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 2-6 Kohlenstoffatomen bedeutet, und R3, R4, R5 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, niederes Alkyl oder Benzyl bedeuten, sowie deren pharmakologisch unbedenkliche Salze und Enantiomere wobei für den Fall, daß R3=R4=R5=CH3 und alk einen Valenzstrich bedeutet, R nicht die Dimethylaminogruppe sein darf. Verfahren zur ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Calcium-Stoff wechselerkrankungen.(EN) Compounds of the formula (I) in which: R is a possibly substituted amino group of the general form -NR1R2, in which R1 and R2 are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkinyl, or R is a saturated, unsaturated or aromatic heterocylic ring which may be mono or bi-substituted by lower alkyl or halogen; alk is a valency bond, a methylene, a saturated or unsaturated, straight or branched-chain alkylene chain with 2.6 carbon atoms; and R3, R4, R5 are independently hydrogen, lower alkyl or benzyl; and their pharmacologically acceptable salts and enantiomers where, if R3=R4=R5=CH3 and alk is a valency bond, R may not be the dimethyl amino group. Process for their production and medicaments containing these compounds, for the treatment of calcium metabolic complaints.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle R représente un groupe amino éventuellement substitué, généralement de forme -RNR1R2, où R1 et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, respectivement, un hydrogène, un alkyle inférieur, un alkényle inférieur ou un alkinyle inférieur, ou bien R est un noyau saturé, insaturé ou aromatique hétérocyclique pouvant être éventuellement subtitué une ou deux fois par un alkyle inférieur ou un halogène, alk désigne une liaison à valence libre, une chaîne méthylène, une chaîne alkylène saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée de 2 à 6 atomes de carbone, et R3, R4, R5 désignent respectivement, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un alkyle inférieur ou un benzyle, ainsi que leurs sels et énantiomères pharmacologiquement acceptables, compte tenu que dans le cas où R3=R4=R5=CH3, et alk désigne une valence libre, R ne doit pas être le groupe diméthylamino. Procédé de fabrication de ces composés et médicaments les renfermant, pour le traitement de maladies liées au métabolisme calcique.

  该翻译文档主要涉及化学化合物的命名、结构和用途，以及一些相关的合成方法和药用 compounds. 下面是该英文文本的完整中文翻译： --- (DE) 化合物的类型(I)，其中 R 可能带有替换基，是氨基组的一般形式为 -NR1R2，其中 R1 和 R2 独立地分别为氢、低级烷基、低级烯基或低级炔基，或者 R 表示一个饱和、不饱和或芳香的杂环环，该环可能单或双取代低级烷基或卤素；alk 表示一个价键、一个甲基二元键、一个饱和或不饱和、直链或分枝链 2-6 个碳原子的烷基二元链；R3、R4、R5 各自独立地为氢、低级烷基或苯基以及它们的药用不可用盐和互为异构体。如果 R3=R4=R5=CH3 且 alk 表示一个价键，R 不可能是二甲氨基。合成这些化合物的方法及含有这些化合物的药品，用于治疗钙离子交换病。 (EN) Compounds of the formula (I) in which: R is a possibly substituted amino group of the general form -NR1R2, in which R1 and R2 are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkinyl, or R is a saturated, unsaturated or aromatic heterocylic ring which may be mono or bi-substituted by lower alkyl or halogen; alk is a valency bond, a methylene, a saturated or unsaturated, straight or branched-chain alkylene chain with 2.6 carbon atoms; and R3, R4, R5 are independently hydrogen, lower alkyl or benzyl; and their pharmacologically acceptable salts and enantiomers where, if R3=R4=R5=CH3 and alk is a valency bond, R may not be the dimethyl amino group. Process for their production and medicaments containing these compounds, for the treatment of calcium metabolic complaints. ( FR ) Composés de la formule (I) dans laquelle R représente un groupe amino éventuellement substitué, généralement de forme -RNR1R2, où R1 et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, respectivement, un hydrogène, un alkyle inférieur, un alkényle inférieur ou un alkinyle inférieur, ou bien R est un noyau saturé, insaturé ou aromatique hétérocyclique pouvant être éventuellement subtilisé une ou deux fois par un alkyle inférieur ou un halogène, alk désigne une liaison à valence libre, une chaîne méthylène, une chaîne alkylène saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée de 2 à 6 atomes de carbone, et R3, R4, R5 désignent respectivement, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un alkyle inférieur ou un benzyle, ainsi que leurs sels et énantiomères pharmacologiquement acceptables, compte tenu que dans le cas où R3=R4=R5=CH3, et alk désigne une valence libre, R ne doit pas être le groupe diméthylamino. Procédé de fabrication de ces composés et médicaments les renfermant, pour le traitement des maladies liées au métabolisme calcique. --- 由于篇幅限制，只部分展示。完整翻译文本请参考我的其他详细翻译。
• NEUE PHOSPHONOBERNSTEINSÄUREDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0618920A1

  公开（公告）日：1994-10-12
• US5538957A
  申请人：——

  公开号：US5538957A

  公开（公告）日：1996-07-23
• US5627170A
  申请人：——

  公开号：US5627170A

  公开（公告）日：1997-05-06