3-(N-Acetylbenzylamino)-2-cyano-1-phenyl-2-propen-1-one | 174652-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-Acetylbenzylamino)-2-cyano-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: N-benzyl-N-[(E)-2-cyano-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]acetamide
• CAS: 174652-96-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: TUWNNIFHWNADMG-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-Acetylbenzylamino)-2-cyano-1-phenyl-2-propen-1-one 在 硫酸 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2-羟基-[3]-吡啶)-苯酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrans by hetero —Diels-Alder reaction of an enaminoketone with enol ethers

  摘要：

  The hetero - Diels-Alder reaction of 3-(N-acetylbenzylamino)-2-cyano-1-phenyl-2-propen-1-one (3) with enol ethers (4) leads to diastereoisomeric cycloadducts 5 and 6 in good yields. The structure of the products is discussed in terms of configuration and preferred conformation. Reaction of 5 with sulfuric acid yields 3-benzoyl-1,2-dihydropyridin-2-one (7).

  DOI：

  10.1007/bf00807063
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-3-(dimethylamino)acrylonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(N-Acetylbenzylamino)-2-cyano-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrans by hetero —Diels-Alder reaction of an enaminoketone with enol ethers

  摘要：

  The hetero - Diels-Alder reaction of 3-(N-acetylbenzylamino)-2-cyano-1-phenyl-2-propen-1-one (3) with enol ethers (4) leads to diastereoisomeric cycloadducts 5 and 6 in good yields. The structure of the products is discussed in terms of configuration and preferred conformation. Reaction of 5 with sulfuric acid yields 3-benzoyl-1,2-dihydropyridin-2-one (7).

  DOI：

  10.1007/bf00807063