3,3-dimethyloxirane-2-carbonitrile | 6509-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3,3-dimethyloxirane-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-cyano-1,2-epoxy-2-methylpropane；2,3-epoxy-3-methylbutyronitrile；3,3-dimethyl-oxiranecarbonitrile；α,β-epoxy-isovaleronitrile；α,β-Epoxy-isovaleronitril；β,β-Dimethylglycydinsaeurenitril
• CAS: 6509-07-5
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: VZBJDPNXMSXOPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyloxirane-2-carbonitrile 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-fluoro-2-hydroxy-3-methylbutanonitrile
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to β-fluoro-α-aminoacids B - from glycidonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84062-2
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 丙酮 在 sodium hydroxide 、 Hexakis-(2-thia-5,8,11-trioxadodecyl)-benzol 作用下， 反应 3.0h， 以59%的产率得到3,3-dimethyloxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  章鱼化合物作为催化剂的两相 Darzens 缩合反应

  摘要：

  章鱼化合物很容易衍生自六（巯基甲基）苯和 1-氯-3,6,9-三氧杂癸烷，在羰基化合物与氯乙腈的两相 Darzens 缩合反应中有效地用作催化剂，得到相应的环氧乙烷。产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1463

文献信息

• Cantacuzene,J.; Ricard,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1587 - 1593
  作者：Cantacuzene,J.、Ricard,D.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of the Highly Methylated Tryptophan Portion of the Hemiasterlin Tripeptides
  作者：Ranga Reddy、James B. Jaquith、Venugopal Rao Neelagiri、Sherine Saleh-Hanna、Tony Durst

  DOI：10.1021/ol016982+

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]The asymmetric synthesis of the methylated tryptophan portion of hemiasterlin peptides is described. The key reactions are a SnCl4-mediated ring opening of epoxynitriles or epoxysulfones by N-methylindole followed by an asymmetric Strecker reaction. A second approach involving opening of glycidic esters by indoles is also described.
• Martynow; Schtschelkunow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 3248,3251; engl. Ausg. S. 3275, 3277
  作者：Martynow、Schtschelkunow

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized organolithium reagents. 8. Novel (.alpha.,.beta.-epoxyalkyl)lithium reagents via the lithiation of organyl-substituted epoxides
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1021/jo00303a015

  日期：1990.8
• Nitriles glycidiques. I: Formation a partir des chloroaldehydes et utilisation dans la synthese d'aldehydes α-substitues.
  作者：Jean Cantacuzène、Danièle Ricard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72407-5

  日期：1966.1