2,6-dimethylhept-6-en-3-yn-2-ol | 28246-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethylhept-6-en-3-yn-2-ol
• 英文别名: propargylic alcohol；2,6-Dimethyl-hept-6-en-3-in-2-ol；2,6-dimethyl-6-hepten-3-yn-2-ol；6-Hepten-3-yn-2-ol, 2,6-dimethyl-
• CAS: 28246-76-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: YHRYIGJRTPXVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylhept-6-en-3-yn-2-ol 在 mercury(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2,6-dimethyl-hept-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Varagnat,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2499 - 2504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 copper(l) iodide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2,6-dimethylhept-6-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下通过Favorsky反应产物的烯丙基化合成不饱和醇和酮的有效方法

  摘要：

  在相转移催化下，CuI–K 2 CO 3 –Na 2 SO 3 –BTEAC–H 2 O–C 6 H 6体系中的Favorsky反应产物与烯丙基卤的烯丙基化可提供高收率的相应的烯丙基炔丙醇（87– 96％）。该方法是实用且可扩展的（一次可制备50克以上目标产品），并且具有高选择性的特点。在室温下，用二氧化锰在无水乙腈中氧化仲烯丙基炔丙醇，可得到75-81％的烯丙基炔酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428016120034

文献信息

• Copper(I) and phase transfer catalysed allylic substitution by terminal alkynes
  作者：Tuyêt Jeffery

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99654-0

  日期：1989.1

  The Cu(I) catalysed allylic substitution of (un)substituted allyl halides by alk-1-ynes can proceed smoothly at or near room temperature under solid-liquid phase transfer conditions.

  在固-液相转移条件下，室温或接近室温，Cu（I）催化的（未）取代的烯丙基卤的烯丙基取代被烷基-1-炔平稳地进行。
• Method of preparing C-18 ketones used in the manufacture of Vitamins E
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US05231232A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  Methods of forming unsaturated C-18 ketones which can be used in the synthesis of Vitamins E and K.sub.1 are disclosed. One procedure involves coupling a C-9 primary allylic halide to a carbonyl-group-containing C-9 terminal alkyne. A second, two-step procedure employs a C-4 bis allylic halide (molar excess) and a carbonyl-group-containing C-9 terminal alkyne to form a C-13 primary allylic halide. The C-13 primary allylic halide can then be converted to the desired C-18 ketone by reaction with 2-methyl-3-butyn-2-ol. Novel C-18 ketones (e.g., 14-hydroxy-6,14-dimethyl-10-methylene-5-pentadecen-7,12-diyn-2-one), C-13 allylic halides (e.g., 10-chloromethyl-6-methyl-5,10-undecadien-7-yn-2-one) and C-9 allylic halides (e.g., 6-chloromethyl-2-methyl-6-hepten-3-yn-2-ol) are formed in the process.

  形成不饱和C-18酮的方法已被披露，可用于合成维生素E和K.sub.1。其中一种方法涉及将C-9初级烯丙卤化物与含羰基的C-9末端炔烃偶联。第二种两步法使用C-4双烯丙卤化物（摩尔过量）和含羰基的C-9末端炔烃形成C-13初级烯丙卤化物。然后，C-13初级烯丙卤化物可以通过与2-甲基-3-丁炔-2-醇反应转化为所需的C-18酮。在这个过程中形成了新颖的C-18酮（例如，14-羟基-6,14-二甲基-10-亚甲基-5-十五烯-7,12-二炔-2-酮）、C-13烯丙卤化物（例如，10-氯甲基-6-甲基-5,10-十一烯-7-炔-2-酮）和C-9烯丙卤化物（例如，6-氯甲基-2-甲基-6-庚烯-3-炔-2-醇）。
• Efficient Synthesis of 4-Halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides from 1,2-Allenylphosphonates and CuX2 and Subsequent Suzuki Cross-Coupling of the C-Cl Bonds
  作者：Ning Xin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201200228

  日期：2012.7

  A convenient and efficient synthesis of 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides through CuX2-mediated direct halocyclization of diethyl 1,2-allenylphosphonates was developed. The yields range from moderate to excellent. The efficiency of axial-to-central chirality transfer has also been studied. Further Suzuki cross-coupling of the resulting vinylic chlorides with dicyclohexyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphane

  通过 CuX2 介导的二乙基 1,2-allenylphosphonates 的直接卤环化，开发了一种方便有效的 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides 合成方法。产量从中等到极好。还研究了轴向到中心手性转移的效率。建立了所得氯乙烯与二环己基（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（LB-Phos）作为配体的进一步 Suzuki 交叉偶联。
• Electrophilic Carbocyclization of Hydroxylated Enynes
  作者：Fang Yang、Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201003759

  日期：2011.4.26

  Mild, efficient, and clean! Six‐membered cyclic products including diiodocyclohexadiene and 2,3‐diiodobenzene have been prepared in a iodonium‐induced internal carbocyclization of hydroxylated enynes (see scheme). This reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions, and all the halogen atoms (I and Br) generated from the electrophiles are used effectively.

  温和，高效，清洁！六元环状产物，包括二碘代环己二烯和2,3-二碘代苯，是在碘鎓诱导的羟基烯炔的内部碳环化反应中制备的（参见方案）。该反应在温和的反应条件下平稳进行，并且有效利用了由亲电试剂产生的所有卤素原子（I和Br）。
• CuX₂-Mediated Halolactonization Reaction of Monoesters of 1,2-Allenyl Phosphonic Acids and Their Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Fei Yu、Xiongdong Lian、Jinbo Zhao、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802051r

  日期：2009.2.6

  (X = Cl, Br) halolactonization of monoesters of 1,2-allenyl phosphonic acids is presented. The reaction proceeded smoothly under the mild condition for differently substituted allenic substrates giving the 4-halo-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides in good yields. The Suzuki cross-coupling reaction of these bromides and even chlorides with organic boronic acids under the catalysis of PdCl2(Sphos)2

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。