S-tert-butyl benzenesulfinothioate | 63752-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl benzenesulfinothioate
• 英文别名: benzenethiosulfinic acid S-tert-butyl ester；Benzolthiosulfinsaeure-S-tert-butylester；tert.-Butylbenzolthiosulfinat；tert-butylsulfanylsulfinylbenzene
• CAS: 63752-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₄OS₂
• 分子量: 214.353
• InChiKey: MHAMWKUBFVCKOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  337.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl benzenesulfinothioate 在 二丁基硫醚 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 tert-butyldithioperoxylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms of reactions of thiolsulfinates (sulfenic anhydrides). 4. Acid- and sulfide-catalyzed decomposition of tert-butyl benzenethiolsulfinate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01318a026
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 苯亚磺酸 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 以94%的产率得到S-tert-butyl benzenesulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  The First Effective Procedure for the Direct Esterification and Thiolysis of Sulfinic Acids

  摘要：

  在三镧系元素（III）作为催化剂存在的情况下，通过分别与亚硫酸和醇或硫醇反应，很容易获得烷基壬磺酸盐和 S-硫代磺酸盐，而且产量很高。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083205

文献信息

• Enzyme-catalysed oxidation of 1,2-disulfides to yield chiral thiosulfinate, sulfoxide and cis-dihydrodiol metabolites
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Steven D. Shepherd、Stig G. Allenmark、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c4ra02923b

  日期：——

  2-disulfides, using chemical and enzymatic (peroxidase, monooxygenase, dioxygenase) oxidation methods and chiral stationary phase HPLC resolution of racemic thiosulfinates. Enantiomeric excess values, absolute configurations and configurational stabilities of chiral thiosulfinates were determined. Methyl phenyl sulfoxide, benzo[c]thiophene cis-4,5-dihydrodiol and 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene derivatives were

  通过化学和酶促（过氧化物酶，单加氧酶，双加氧酶）氧化方法和手性固定相HPLC拆分外消旋的硫代亚磺酸盐，通过环状1,2-二硫化物的不对称硫氧化获得对映体富集和对映体纯的硫代亚磺酸盐。测定了手性硫代亚磺酸盐的对映体过量值，绝对构型和构型稳定性。当非环状和环状1,2-二硫化物用作假单胞菌的底物时，甲基苯基亚砜，苯并[ c ]噻吩顺式-4,5-二氢二醇和1,3-二氢苯并[ c ]噻吩衍生物是分离出的未预期类型的​​代谢物。恶臭株。提出了可能的生物合成途径，用于由1,4-二氢苯并-2,3-二噻吩生产代谢物，包括新型的顺式-二氢二醇代谢物，该代谢物也衍生自苯并[ c ]噻吩和1,3-二氢苯并[ c ]噻吩。
• Oxidation of Disulfides to Thiolsulfinates with Hydrogen Peroxide and a Cyclic Seleninate Ester Catalyst
  作者：Nicole McNeil、Ciara McDonnell、Miranda Hambrook、Thomas Back

  DOI：10.3390/molecules200610748

  日期：——

  of regioisomers. Lipoic acid and N,N′-dibenzoylcystine dimethyl ester were oxidized readily under similar conditions. Although isolated yields of the product thiolsulfinates were generally modest, these experiments demonstrate that the method nevertheless has preparative value because of its mild conditions. The results also confirm the possibility that cyclic seleninate esters could catalyze the further

  环状硒酸酯用作抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物。它们用硫醇催化有害过氧化物的还原，硫醇在此过程中转化为二硫化物。研究了在这些条件下硒酸酯还可以催化二硫化物进一步氧化为硫代亚磺酸盐和其他过度氧化产物的可能性。这对硒酸酯的潜在医学应用产生了影响，因为它可能催化含二硫化物的旁观肽和蛋白质的不需要的氧化。多种芳基和烷基二硫化物在催化苯并-1,2-氧杂硒代硒氧化物存在下用过氧化氢进行轻松氧化，得到相应的硫代亚磺酸盐作为主要产物。不对称的二硫化物通常提供区域异构体的混合物。硫辛酸和 N,N'-二苯甲酰胱氨酸二甲酯在类似条件下很容易被氧化。尽管产物硫代亚磺酸盐的分离产率一般不大，但这些实验表明该方法仍然具有制备价值，因为它的条件温和。结果还证实了环状硒酸酯可以催化体内二硫化物进一步不希望的氧化的可能性。
• Reaction of benzenesulfinyl azide with thiols and amines. Preparation of thiosulfinates and sulfinamides
  作者：Tom J. Maricich、Christos N. Angeletakis

  DOI：10.1021/jo00185a017

  日期：1984.6
• Backer; Kloosterziel, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 129,135
  作者：Backer、Kloosterziel

  DOI：——

  日期：——
• HARPP, D. N.;AIDA, T.;CHAN, T. H., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5173-5176
  作者：HARPP, D. N.、AIDA, T.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——