Tert.-Butyl-phenyl-disulfid | 2943-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert.-Butyl-phenyl-disulfid
• 英文别名: tert-butyl phenyl disulfide；t-butyl phenyl disulfide；1-(tert-butyl)-2-phenyldisulfane；Phenyl-tert.-butyl-disulfid；Disulfide, 1,1-dimethylethyl phenyl；(tert-butyldisulfanyl)benzene
• CAS: 2943-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₄S₂
• 分子量: 198.353
• InChiKey: KGYZTVHXXZFMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert.-Butyl-phenyl-disulfid 在 3H-2,1-benzoxaselenole Se-oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-tert-butyl benzenesulfinothioate 、 S-phenyl 2-methylpropane-2-sulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  用过氧化氢和环状硒酸酯催化剂将二硫化物氧化成硫代亚磺酸盐

  摘要：

  环状硒酸酯用作抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物。它们用硫醇催化有害过氧化物的还原，硫醇在此过程中转化为二硫化物。研究了在这些条件下硒酸酯还可以催化二硫化物进一步氧化为硫代亚磺酸盐和其他过度氧化产物的可能性。这对硒酸酯的潜在医学应用产生了影响，因为它可能催化含二硫化物的旁观肽和蛋白质的不需要的氧化。多种芳基和烷基二硫化物在催化苯并-1,2-氧杂硒代硒氧化物存在下用过氧化氢进行轻松氧化，得到相应的硫代亚磺酸盐作为主要产物。不对称的二硫化物通常提供区域异构体的混合物。硫辛酸和 N,N'-二苯甲酰胱氨酸二甲酯在类似条件下很容易被氧化。尽管产物硫代亚磺酸盐的分离产率一般不大，但这些实验表明该方法仍然具有制备价值，因为它的条件温和。结果还证实了环状硒酸酯可以催化体内二硫化物进一步不希望的氧化的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules200610748
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 n-Bu₄ClO₄ 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Tert.-Butyl-phenyl-disulfid
  参考文献：
  名称：

  A new electrochemical method of preparation of unsymmetrical disulfides

  摘要：

  A new method is described for the preparation of unsymmetrical disulfides by reaction of the electrogenerated sulfenium cation R-1-S+ with thiols or disulfides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00624-2

文献信息

• Nucleophilic Reactions of Phorate and Terbufos with Reduced Sulfur Species under Anoxic Conditions
  作者：Qiu Gan、Urs Jans

  DOI：10.1021/jf063296m

  日期：2007.5.1

  (PhS-) were examined in well-defined aqueous solution under anoxic conditions to investigate their role in the degradations of phorate and terbufos. Reactions were monitored at various concentrations of reduced sulfur species to obtain the second-order rate constants. The reactivity of the reduced sulfur species decreased in the order Sn2- > PhS- > HS- > S2O32-. Hydrolysis products, formaldehyde and diethyl

  在缺氧条件下，在明确定义的水溶液中检查了磷酸酯和萜品磷与二硫化物（HS-），多硫化物（Sn2-），硫代硫酸盐（S2O32-）和硫酚盐（PhS-）的反应，以研究它们在降解三聚氰胺中的作用。 phorate和terbufos。在各种还原的硫物种浓度下监测反应，以获得二级速率常数。还原的硫物质的反应性按Sn2-> PhS-> HS-> S2O32-的顺序降低。水解产物甲醛和二乙基二硫化物/二叔丁基二硫化物表明，OH- / H2O攻击了两个硫原子之间的碳原子，即所谓的硫代缩醛碳，由于存在两个相邻的原子，因此它们具有很高的反应性硫原子。研究了磷酸酯和萜烯磷酯与Ph​​S-的反应，以研究硫物种减少的反应中的转化产物。转化产物表明，与水解相比，在具有减少的硫种类的反应中观察到的速率常数的增加可能是由于减少的硫种类在乙氧基的α-碳和硫缩醛碳原子上的亲核攻击所致。研究了在25-50摄氏度范围内，磷酸酯和te
• Electro‐Oxidative S−H/S−H Cross‐Coupling with Hydrogen Evolution: Facile Access to Unsymmetrical Disulfides
  作者：Pengfei Huang、Pan Wang、Shan Tang、Zhuangjiong Fu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201803464

  日期：2018.7.2

  Sulfur is an essential element because it exists widely in proteins. The disulfide bond is an important moiety in many different types of significant organic molecules. A new approach for oxidant‐ and catalyst‐free S−H/S−H cross‐coupling, with hydrogen evolution, to construct unsymmetrical disulfides was developed. Under the conditions of an undivided cell at room temperature, a series of unsymmetrical

  硫是必需元素，因为它广泛存在于蛋白质中。二硫键是许多不同类型的重要有机分子中的重要部分。开发了一种新的方法，用于无氧化剂和无催化剂的S / H / S-H交叉偶联，伴随氢的释放，以构建不对称的二硫化物。在室温下未分裂细胞的条件下，通过芳基硫醇和烷基硫醇的直接偶联制备了一系列不对称的二硫键，收率高达87％。克级合成也突出了这种电化学策略的合成效用。
• Sodium Tellurite as a Mild and Selective Oxidizing Agent for Thiols: Its Use in the One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Disulfides
  作者：Hitomi Suzuki、Sei-ichi Kawato、Akira Nasu

  DOI：10.1246/bcsj.65.626

  日期：1992.2

  Sodium tellurite acts as a mild and highly selective oxidizing agent for thiols under phase-transfer conditions at room temperature. Aromatic and benzylic thiols are rapidly converted to disulfides. Short-chain primary thiols undergo oxidation in preference to long-chain thiols. Secondary thiols are sluggish in oxidation and tertiary thiols remain intact. No overoxidation of the sulfur atom is observed

  亚碲酸钠在室温相转移条件下充当硫醇的温和且高度选择性的氧化剂。芳香族和苄基硫醇会迅速转化为二硫化物。短链伯硫醇优先于长链硫醇发生氧化。二级硫醇氧化缓慢，三级硫醇保持完整。没有观察到硫原子的过度氧化。使用碲酸钠也获得了类似的结果。
• Directed oxidative coupling of thiols in the synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：D. A. Burmistrova、I. V. Smolyaninov、N. T. Berberova

  DOI：10.1007/s11172-020-2860-1

  日期：2020.5

  Oxidative coupling of two different thiols bearing aliphatic, alicyclic, aromatic, and hetero-aromatic moieties promoted by mild oxidizing agents, viz. , sterically hindered o -benzo(imino)-quinones, carried out in N -methylpyrrolidone at room temperature led to unsymmetrical disulfides. Among the studied oxidizers, the most active was 3,6-di- tert -butyl- o -benzoquinone, which, in contrast to 3,5-di-

  由温和氧化剂促进的带有脂肪族、脂环族、芳香族和杂芳香族部分的两种不同硫醇的氧化偶联，即。在室温下在 N-甲基吡咯烷酮中进行空间位阻的邻苯并（亚氨基）-醌导致不对称的二硫化物。在所研究的氧化剂中，活性最强的是 3,6-二叔丁基邻苯醌，与 3,5-二叔丁基邻苯醌相反，它不参与迈克尔加成。在最佳反应条件下，目标不对称二硫化物的产率达到81%。
• 4′-Nitroarenesulphenanilides: Their use in the synthesis of unsymmetrical disulphides
  作者：L. Benati、P.C. Montevecchi、P. Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84361-0

  日期：1986.1

  The reaction of 4′-nitroarenesulphenanilides with thiols in the presence of boron trifluoride etherate can provide an effective route to unsymmetrical disulphides.

  在三氟化硼醚化物的存在下，4'-硝基芳烃磺酰苯胺与硫醇的反应可提供一种有效的途径，以制取不对称的二硫化物。