Se-(4-methoxyphenyl) benzenesulfonoselenoate | 854372-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-(4-methoxyphenyl) benzenesulfonoselenoate
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonylselanyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 854372-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃SSe
• 分子量: 327.262
• InChiKey: WDDQBCSQRUKJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-(4-methoxyphenyl) benzenesulfonoselenoate 、 1-戊烯-3-酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-(4-methoxyphenylselanyl)-1-(phenylsulfonyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化将硒代磺酸盐添加到α，β-不饱和酮中。

  摘要：

  在DABCO（30mol％）的存在下，向α，β-不饱和酮中各种硒代磺酸盐的添加顺利进行，从而在温和的条件下以良好的收率得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1039/b501942g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 selenium(IV) oxide 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 丙二腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Se-(4-methoxyphenyl) benzenesulfonoselenoate
  参考文献：
  名称：

  铜辅助芳烃的（拟）卤硫代反应

  摘要：

  在本报告中，我们描述了芳炔、（拟）卤化物和亲电子硫族元素之间的多组分偶联反应。添加铜盐可以抑制副反应，从而实现顺利的转化。采用了各种不同的芳基前体以及硒代磺酸盐和硫代磺酸盐，产生了广谱的邻（拟）卤化硫属化物。该基序采用了不同的交叉偶联方法，证明了这些化合物作为更复杂结构的构建模块的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00498

文献信息

• Visible-Light-Triggered Sulfonylation/Aryl Migration/Desulfonylation and C–S/Se Bond Formation Reaction: 1,2,4-Trifunctionalization of Butenyl Benzothiazole Sulfone with Thiosulfonate/Selenosulfonates
  作者：Xin-Yu Liu、Shi-Yin Tian、Yi-Fan Jiang、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02981

  日期：2021.11.5

  A visible-light-triggered radical cascade sulfonylation/aryl migration/desulfonylation and C–S/Se bond formation reaction of butenyl benzothiazole sulfone with thiosulfonates or selenosulfonates is developed. This study affords the 1,2,4-trifunctionalization of butenyl benzothiazole sulfone derivatives under mild conditions.

  开发了可见光触发的自由基级联磺酰化/芳基迁移/脱磺酰化和丁烯基苯并噻唑砜与硫代磺酸盐或硒磺酸盐的 C-S/Se 键形成反应。该研究提供了在温和条件下丁烯基苯并噻唑砜衍生物的 1,2,4-三官能化。
• Synthesis of selenoether and thioether functionalized bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Zhen Wu、Yaohui Xu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131692

  日期：2020.12

  Bicyclo[1.1.1]pentane is widely recognized as the bioisostere for aryl, tert-butyl, and internal alkynes. Herein we report an efficient and practical method for the preparation of selenoether and thioether functionalized bicyclo[1.1.1]pentanes from selenosulfonates/thiosulfonates and propellane. A variety of valuable bicyclo[1.1.1]pentanes bearing both selenoether/thioether and sulfone are obtained

  双环[1.1.1]戊烷被广泛认为是芳基，叔丁基和内部炔烃的生物等排体。本文中，我们报告了一种有效而实用的方法，用于从硒代磺酸盐/硫代磺酸盐和丙炔烃中制备硒醚和硫醚官能化的双环[1.1.1]戊烷。在温和条件下以良好的收率获得了多种同时具有硒醚/硫醚和砜的有价值的双环[1.1.1]戊烷。该协议具有广泛的官能团兼容性，出色的原子经济性，操作简单和克级制备的特点。
• Cu-catalyzed efficient construction of S (Se)-containing functional organosilicon compounds
  作者：Fei Wang、Ying Chen、Weidong Rao、Shu-Su Shen、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1039/d2cc04512e

  日期：——

  A Cu-catalyzed cascade reaction of four-membered silacyclobutanes (SCBs) and thiosulfonates to construct S (Se)-containing organosilicon compounds was developed. The protocol shows a wide range of substrate scope, high functional group compatibility and mild reaction conditions. New C–S (Se) and Si–O bonds were constructed in one step.

  开发了 Cu 催化的四元硅杂环丁烷 (SCB) 和硫代磺酸盐的级联反应以构建含 S (Se) 的有机硅化合物。该协议显示了广泛的底物范围、高官能团相容性和温和的反应条件。一步构建了新的 C-S (Se) 和 Si-O 键。
• Photoinduced Reaction of α‐Bromoacetophenone with Thiosulfonate: Synthesis of β‐Keto Thiosulfone
  作者：Wei‐Chen Zhu、Yi‐Fan Jiang、Xin‐Yu Liu、Shi‐Yin Tian、Weidong Rao、Shu‐Su Shen、Ping Song、Daopeng Sheng、Shun‐Yi Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300379

  日期：2023.7.3

  A visible-light promoted radical reaction between α-bromoacetophenone and thiosulfate has been reported. Two C−S bonds or one C−S and one C−Se bond can be stably constructed and the thiosulfonate is fully utilised with good atomic economy. The reaction uses ethanol as a green solvent, with mild reaction conditions and good substrate universality.

  据报道，可见光促进α-溴苯乙酮和硫代硫酸盐之间的自由基反应。可以稳定地构建2个C-S键或1个C-S和1个C-Se键，硫代磺酸盐得到充分利用，原子经济性良好。该反应采用乙醇作为绿色溶剂，反应条件温和，底物通用性好。
• Simultaneous Preparation of Sulfides/Selenides and Sulfones via Synergistic Nickel-Catalyzed Reductive Coupling and S_N2 Reaction
  作者：Ji-Min Cao、Wei-Chen Zhu、Xin-Yu Liu、Weidong Rao、Shu-Su Shen、Dao-peng Sheng、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03777

  日期：2023.12.29

  simultaneously using allyl bromide/benzyl bromide-activated alkyl bromides and thiosulfonates/selenosulfonates using a nickel-catalyzed reductive coupling and SN2 synergistic strategy, which is characterized by excellent atom and step economy, mild reaction conditions, broad functional group compatibility, and excellent yields.

  砜类化合物和硫醚类化合物是两类非常有价值的化合物，但同时高效地制备砜类和硫醚类化合物具有挑战性。在这里，我们报道了使用镍催化还原偶联和S N 2 协同策略，使用烯丙基溴/苄基溴激活的烷基溴和硫代磺酸盐/硒磺酸盐可以同时获得硫化物/硒化物和砜，其特点是具有优异的原子和步骤经济性，反应条件温和，官能团兼容性广泛，收率优异。