1,8-diphenyl-4-octyne | 170651-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-diphenyl-4-octyne
• 英文别名: 1,8-diphenyloct-4-yne；8-Phenyloct-4-ynylbenzene
• CAS: 170651-22-6
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: GZPIEYMKVDCVRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diphenyl-4-octyne 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1,8-Diphenyloctane-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用臭氧对甲硅烷基烯烃进行加成氧化：丙烯醛及其衍生物的有效方法

  摘要：

  通过氢化硅烷化，然后是加成型臭氧氧化和氢化，从炔烃分三步有效地合成丙烯酰基。关键中间体α-甲硅烷基过氧酮是...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.233
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酰氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1,8-diphenyl-4-octyne
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative elimination of enol triflates as a general synthesis of acetylenes

  摘要：

  β-酮酯的多种烯醇三氟甲磺酸酯 11 的去羧基消除反应生成乙炔 12。

  DOI：

  10.1039/a901921i

文献信息

• Stereo-recognizing transformation of (E)-alkenyl halides into sulfides catalyzed by nickel(0) triethyl phosphite complex
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Orie Okada、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.001

  日期：2006.10

  (E)-Alkenyl halides were transformed into (E)-alkenyl sulfides by the nickel(0) triethyl phosphite complex-catalyzed reaction with thiols, whereas (Z)-alkenyl halides gave alkynes under the same reaction conditions. Aryl halides were also transformed into aryl sulfides using the same reagent system.

  （E）-烯基卤化物通过亚磷酸镍（0）三乙基亚乙基配合物与硫醇的反应转化为（E）-烯基硫化物，而在相同反应条件下，（Z）-烯基卤化物产生炔烃。使用相同的试剂系统，也将芳基卤化物转化为芳基硫醚。
• Palladium-catalysed carboformylation of alkynes using acid chlorides as a dual carbon monoxide and carbon source
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-020-00621-x

  日期：2021.2

  Hydroformylation, a reaction that installs both a C–H bond and an aldehyde group across an unsaturated substrate, is one of the most important catalytic reactions in both industry and academia. Given the synthetic importance of creating new C–C bonds, the development of carboformylation reactions, wherein a new C–C bond is formed instead of a C–H bond, would bear enormous synthetic potential to rapidly

  加氢甲酰化是一种在不饱和底物上同时安装 C-H 键和醛基的反应，是工业界和学术界最重要的催化反应之一。鉴于创造新的 C-C 键的合成重要性，发展碳甲酰化反应，其中形成新的 C-C 键而不是 C-H 键，将具有巨大的合成潜力，可以在有价值的合成中迅速增加分子的复杂性醛类。然而，利用外源 CO 源的四组分反应固有的苛刻复杂性使得直接碳甲酰化反应的发展成为一项艰巨的挑战。在这里，我们描述了一种钯催化策略，该策略使用现成的芳酰氯作为碳亲电试剂和 CO 源，与空间拥挤的氢硅烷串联，进行炔烃的立体选择性碳甲酰化。将该协议扩展到四种化学发散性羰基化，进一步突出了该策略在羰基化化学中提供的创造性机会。
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Formation of titanacyclobutenes with a spiro-bonded cyclopropane
  作者：Tomohiro Shono、Takehiro Nagasawa、Akira Tsubouchi、Keiichi Noguchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1039/b804930k

  日期：——

  The reaction of titanium cyclopropylidene complexes, prepared by the reductive titanation of 7,7-dichlorobicyclo[4.1.0]heptanes, with alkynes produced air and moisture stable titanacyclobutenes with a spiro-bonded cyclopropane.

  通过7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的还原钛化反应制得的钛环丙叉基络合物与炔烃的反应产生了空气和湿气稳定的钛环丁烯，并带有一个螺旋键合的环丙烷。
• Transmetalation of Alkylzirconocenes in Copper-Catalyzed Alkyl-Alkynyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Kiran Indukuri、Olivier Riant

  DOI：10.1002/adsc.201700164

  日期：2017.7.17

  simple copper‐catalyzed alkyl–alkynyl cross‐coupling strategy has been developed using the reaction between alkynyl bromides and alkylzirconocenes. The alkylzirconocenes were generated in situ via regioselective addition of Schwartz's reagent (ZrCp2HCl) on to alkenes. The reaction has a broad scope, a range of functionalized bromoalkynes and alkylzirconium reagents were successfully coupled, resulting in

  利用炔基溴化物和烷基茂锆之间的反应，开发了一种简单的铜催化的烷基-炔基交叉偶联策略。烷基锆茂是通过将Schwartz试剂（ZrCp 2 HCl）区域选择性加成到烯烃上而原位生成的。该反应具有广泛的范围，成功地偶联了一系列官能化的溴炔烃和烷基锆试剂，从而产生了中等至良好产率的所需内部炔烃。