1-chloro-but-3-yn-2-ol | 67645-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-chloro-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: Chlormethyl-acetylenyl-carbinol；1-Chlor-but-3-in-2-ol；1-Chlorobut-3-yn-2-ol
• CAS: 67645-72-1
• 化学式: C₄H₅ClO
• mdl: MFCD19232181
• 分子量: 104.536
• InChiKey: YNCWYPLDEDXKAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-but-3-yn-2-ol 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 epoxybutyne
  参考文献：
  名称：

  Lespieau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1925, vol. 180, p. 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Formic acid 1-chloromethyl-prop-2-ynyl ester 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-chloro-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ivanov, S. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 7.2, p. 1408 - 1414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of Acyclic Nucleotide Phosphonate Analogues with Triple or Double Bonds
  作者：Valery Brel

  DOI：10.1055/s-0031-1289812

  日期：2012.8

  basis of new methodology to design the phosphonate analogues of nucleotides, the first series of acyclic nucleotides possessing a triple bond in the carbon skeleton were prepared by coupling diethyl 4-chlorobuta-1,2-dienylphosphonate with the corresponding purine or pyrimidine nucleic bases under base-catalyzed alkylation conditions. On the basis of new methodology to design the phosphonate analogues

  摘要 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。
• Synthesis of 3-Azido-4-(diethoxyphosphoryl)alka-1,3-dienes and Their Transformation to Derivatives of 2<i>H</i>-Azirine
  作者：Valery Brel

  DOI：10.1055/s-2007-983837

  日期：2007.9

  New 3-azidoalka-1,3-dienylphosphonates were synthesized by a convenient and efficient method. These compounds are useful as intermediates in the preparation of 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-2H-azirines and 2-(diethoxyphosphoryl)-3-vinyl-2H-azirines.

  通过一种简便高效的方法合成了新的 3-叠氮基-1,3-二烯基膦酸盐。这些化合物可用作制备 2-(二乙氧基磷酰)-3-(3-苯基-4,5-二氢异噁唑-5-基)-2H-氮丙啶和 2-(二乙氧基磷酰)-3-乙烯基-2H-氮丙啶的中间体。
• Banert, Klaus, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1963 - 1968
  作者：Banert, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Lespieau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1928, vol. <4>43, p. 206
  作者：Lespieau

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-Difunctionalized 1,3-Butadienes through a Sequence of Sigmatropic Rearrangements
  作者：Klaus Banert、Wolfgang Fendel、Jana Schlott

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3289::aid-anie3289>3.0.co;2-k

  日期：1998.12.17

  Just by the introduction of isomerizable groups and successive [3,3] or [2,3] rearrangements, the diols 1 can be transformed into the new synthetic building blocks 2. The conversion often proceeds with high stereoselectivity or even stereospecificity, and in some cases in a one-pot reaction. X, Y=NHCOCCl3 , N3 , P(O)Ph2 , 4-SO2 C6 H4 Me, S(O)Ar, SCOR.