N-benzyl-N-methyl-4-methoxybenzenamine | 18606-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-4-methoxybenzenamine
• 英文别名: N-benzyl-4-methoxy-N-methylaniline；N-benzyl, N-methyl-p-methoxy-aniline；N-Benzyl-N-methyl-p-anisidin
• CAS: 18606-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: NUQIULJQYSFIEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220-222 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-4-methoxybenzenamine 在 丁硫醇 、 2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol 、 cesium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到N-甲基-P-氨基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  通过 C-N 和 C-O 键的光化学裂解对苄基衍生基团进行脱保护

  摘要：

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.11.001
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基甲酰苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 N-benzyl-N-methyl-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Froehlich; Wedekind, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 1010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterogeneous Catalytic Reduction of Tertiary Amides with Hydrosilanes Using Unsupported Nanoporous Gold Catalyst
  作者：Yuhui Zhao、Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao、Tienan Jin、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/adsc.201900838

  日期：2019.10.22

  We have demonstrated that the unsupported nanoporous gold (AuNPore) was a green and highly efficient heterogeneous catalyst for the reduction of amides to amines using hydrosilanes as reductants. A variety of tertiary amides with a broad functional groups were reduced to the corresponding tertiary amines in the presence of 2 mol% of AuNPore and PheMe2SiH or (Me2SiH)2O under mild conditions. AuNPore

  我们已经证明，无载体的纳米孔金（AuNPore）是一种绿色高效的非均相催化剂，用于使用氢化硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺。在温和的条件下，在2 mol％的AuNPore和PheMe 2 SiH或（Me 2 SiH）2 O的存在下，各种具有广泛官能团的叔酰胺被还原为相应的叔胺。通过简单的过滤回收AuNPore催化剂，并使用十二次而没有任何催化活性的损失。AuNPore /氢硅烷体系也成功地用于亚砜和N-氧化物的硅氢化还原。
• An efficient conversion of nitroaromatics and aromatic amines to tertiary amines in one-pot way
  作者：Yeon Joo Jung、Jong Woo Bae、Eun Soo Park、Yu Mi Chang、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.054

  日期：2003.12

  reductive methylation of aromatic primary amines with carbonyls and 37% formaldehyde using decaborane in one-pot way gave the corresponding tertiary amines in high yields. The reaction condition was extended for the reduction of nitroaromatic using decaborane and Pd/C followed by the reductive alkylation and reductive methylation using decaborane to give the corresponding tertiary amines in high yields.

  使用十硼烷通过一锅法将芳族伯胺与羰基化合物和37％甲醛进行还原烷基化和还原甲基化，从而以高收率得到相应的叔胺。扩大反应条件以使用十硼烷和Pd / C还原硝基芳族化合物，然后使用十硼烷进行还原烷基化和还原甲基化，以高收率得到相应的叔胺。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>- and <i>O</i>-Alkylation of Amines and Phenols using Alkylborane Reagents
  作者：Shunsuke Sueki、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/ol400323z

  日期：2013.4.5

  in the presence of a catalytic amount of copper(II) acetate Cu(OAc)2 and di-tert-butyl peroxide, a cross-coupling reaction proceeded and alkylated amines were obtained in good to excellent yields. Phenols are also applicable for this reaction, and the corresponding alkyl aryl ethers were produced.

  在催化量的乙酸铜（II）Cu（OAc）2和过氧化二叔丁基的存在下，通过胺与烷基硼烷试剂的反应，进行了交叉偶联反应，得到了烷基化胺，收率良好至极佳。 。酚也可用于该反应，并产生了相应的烷基芳基醚。
• Palladium-Catalysed Amination of Aryl- and Heteroaryl Halides Using<i>tert</i>-Butyl Tetraisopropylphosphorodiamidite as an Easily Accessible and Air-Stable Ligand
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Gerlinde Mehler、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/ejoc.201301789

  日期：2014.4

  phosphorus compound tert-butyl tetraisopropylphosphorodiamidite, prepared from bis(diisopropylamino)chlorophosphine, is an excellent ligand for palladium-catalysed Buchwald–Hartwig amination of aryl- and heteroaryl chlorides and bromides. Based on its ready accessibility and air-stability, this amination protocol is a practical approach to the synthesis of industrially important aryl- and heteroarylamines.

  由双（二异丙基氨基）氯膦制备的磷化合物叔丁基四异丙基磷酰胺是钯催化的芳基和杂芳基氯化物和溴化物的 Buchwald-Hartwig 胺化的极好配体。基于其易于使用和空气稳定性，该胺化方案是合成工业上重要的芳基胺和杂芳基胺的实用方法。
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。