N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)nitrous amide | 5705-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)nitrous amide
• 英文别名: N-(4-Methoxy-phenyl)-nitrosamino-phenylmethan；N-Benzyl-N-nitroso-p-anisidin
• CAS: 5705-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: XGHYAUOUQHYNKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)nitrous amide 在 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到N-苄基-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  在温和反应条件下使用乙硫醇和对甲苯磺酸通过亚硝化策略脱硝芳基-N-亚硝胺

  摘要：

  报道了在温和反应条件下使用乙硫醇和 PTSA对芳基-N-亚硝胺进行脱硝的方便实用的路线。反应在室温下进行，胺类化合物的收率非常好。许多易被还原的官能团在反硝化过程中是稳定的。底物适用范围广、操作简便是该方法的显着特点。

  DOI：

  10.1055/a-1996-2853
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-甲氧基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐在温和条件下对N-烷基苯胺的区域选择性硝化

  摘要：

  据报道使用亚硝酸叔丁酯对N-烷基苯胺的区域选择性环硝化。该反应在多种底物下有效地进行，以优异的产率提供了合成上有用的N-亚硝基N-烷基硝基苯胺，可以分别使用Zn-AcOH和HCl / MeOH轻松地将其转化为N-烷基苯二胺和N-烷基硝基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02377

文献信息

• An Efficient Metal-Free Method for the Denitrosation of Aryl<i>N</i>-Nitrosamines at Room Temperature
  作者：Priyanka Chaudhary、Rishi Korde、Surabhi Gupta、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1002/adsc.201701047

  日期：2018.2.1

  aryl N-nitrosamines to secondary amines is reported under metal-free conditions using iodine and triethylsilane. Several reduction-susceptible functional groups such as alkene, alkyne, nitrile, nitro, aldehyde, ketone and ester were found to be very stable during the denitrosation, which is remarkable. Broad substrate scope, room temperature reactions and excellent yields are the additional features

  据报道在无金属条件下使用碘和三乙基硅烷将芳基N-亚硝胺脱硝为仲胺的一种简单而实用的方法。发现一些易于还原的官能团，例如烯烃，炔烃，腈，硝基，醛，酮和酯在脱硝过程中非常稳定，这是非常显着的。广泛的底物范围，室温反应和出色的产率是当前方法的其他特点。
• Highly selective sp³ C–N bond activation of tertiary anilines modulated by steric and thermodynamic factors
  作者：Xiaodong Jia、Pengfei Li、Yu Shao、Yu Yuan、Honghe Ji、Wentao Hou、Xiaofei Liu、Xuewen Zhang

  DOI：10.1039/c7gc02775c

  日期：——

  A highly selective sp3 C–N cleavage of tertiary anilines was achieved using the TBN/TEMPO catalyst system. When N,N-diaklylanilines (alkyl, benzyl) were employed, the N–CH3 bond was selectively cleaved via radical C–H activation. Moreover, when the allyl group was installed, totally reverse selectivity was observed. It is worth noting that the solvent effect is also crucial to obtain high reaction

  使用TBN / TEMPO催化剂系统可实现对叔苯胺的高选择性sp 3 C–N裂解。当使用N，N-二烯丙基苯胺（烷基，苄基）时，N–CH 3键通过C–H自由基活化被选择性裂解。此外，当安装烯丙基时，观察到完全相反的选择性。值得注意的是，溶剂效应对于获得高反应效率和选择性也至关重要。
• Regioselective Nitration of <i>N</i>-Alkyl Anilines using <i>tert</i>-Butyl Nitrite under Mild Condition
  作者：Priyanka Chaudhary、Surabhi Gupta、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02377

  日期：2019.1.4

  Regioselective ring nitration of N-alkyl anilines is reported using tert-butyl nitrite. The reactions proceed efficiently with a wide range of substrates providing synthetically useful N-nitroso N-alkyl nitroanilines in excellent yields which can be easily converted into N-alkyl phenylenediamines and N-alkyl nitroanilines using Zn-AcOH and HCl/MeOH, respectively.

  据报道使用亚硝酸叔丁酯对N-烷基苯胺的区域选择性环硝化。该反应在多种底物下有效地进行，以优异的产率提供了合成上有用的N-亚硝基N-烷基硝基苯胺，可以分别使用Zn-AcOH和HCl / MeOH轻松地将其转化为N-烷基苯二胺和N-烷基硝基苯胺。
• Denitrosation of Aryl-N-nitrosamines by a Transnitrosation Strategy Using Ethanethiol and p-Toluenesulfonic Acid under Mild Reaction Conditions
  作者：Jeyakumar Kandasamy、Vimlesh Kumar Kanaujiya、Varsha Tiwari、Siddharth Baranwal、Vandana Srivastava

  DOI：10.1055/a-1996-2853

  日期：——

  reported for the denitrosation of aryl-N-nitrosamines under mild reaction conditions using ethanethiol and PTSA. The reactions proceeds at room temperature and the amines are obtained in good to excellent yields. Many functional groups that are susceptible to reduction were stable during the denitrosation. A broad substrate scope and easy operations are salient features of this method.

  报道了在温和反应条件下使用乙硫醇和 PTSA对芳基-N-亚硝胺进行脱硝的方便实用的路线。反应在室温下进行，胺类化合物的收率非常好。许多易被还原的官能团在反硝化过程中是稳定的。底物适用范围广、操作简便是该方法的显着特点。