morpholino(thiophen-2-yl)methanone | 31330-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholino(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: 4-morpholinyl-2-thienylmethanone；Thiophene-2-carboxylic acid, morpholide；morpholin-4-yl(thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 31330-61-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00578532
• 分子量: 197.258
• InChiKey: KEURMBHCSFCXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholino(thiophen-2-yl)methanone 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多核铰链芳香族化合物抑制肠道病毒

  摘要：

  现代世界没有可用于治疗肠道病毒 (EV) 的药物，肠道病毒 (EV) 每年影响全球数百万人。EV71是手足口病的主要致病菌；有时它与严重的中枢神经系统疾病有关。肠道病毒感染的治疗以支持为主；肠道病毒引起的无菌性脑膜炎的治疗通常也是对症治疗。应新型抗肠道病毒药物的迫切需求，通过两种不同的化学途径合成了一系列具有多核的铰链芳香化合物。在这些吗啉-呋喃/噻吩/吡咯-苯-吡唑缀合物中，三种新药物对 RD 细胞中的 EV71 菌株 BrCr 表现出抑制活性，EC50 = 2.29-6.16 μM。它们的选择性指数值高达 33.4。

  DOI：

  10.3390/molecules25173821
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 morpholino(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰胺的偕二氟烯化

  摘要：

  酰胺可以转化为偕二氟烯烃。该反应涉及α-氯亚胺盐与由二氟卡宾和三苯基膦形成的二氟化磷叶立德的相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202303144

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Benzyl Alcohols
  作者：Scott W. Krabbe、Vincent S. Chan、Thaddeus S. Franczyk、Shashank Shekhar、José G. Napolitano、Carmina A. Presto、Justin A. Simanis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01686

  日期：2016.11.18

  A Cu-catalyzed synthesis of amides from alcohols and secondary amines using the oxygen in air as the terminal oxidant has been developed. The methodology is operationally simple requiring no high pressure equipment or handling of pure oxygen. The commercially available, nonprecious metal catalyst, Cu(phen)Cl2, in conjunction with di-tert-butyl hydrazine dicarboxylate and an inorganic base provides

  利用空气中的氧气作为末端氧化剂，从醇和仲胺中Cu催化合成酰胺已得到发展。该方法操作简单，不需要高压设备或纯氧气的处理。可商购的非贵金属催化剂Cu（phen）Cl 2与二叔丁基肼二羧酸酯和无机碱一起以中等到极好的收率提供了多种苯甲酰胺。胺共轭酸的p K a和醇的电子学被证明会影响碱的选择，以实现最佳反应性。提出了一种与观察到的反应性趋势，KIE和Hammett研究相一致的机制。
• Copper-catalyzed one-pot oxidative amidation between methylarenes and amines
  作者：Yuhang Yang、Jiajia Gu、Zheng Fang、Zhao Yang、Ping Wei、Kai Guo

  DOI：10.1039/c7ra02942j

  日期：——

  A new method for the direct one-pot oxidative amidation between methylarenes and amines catalyzed by copper has been developed. This method integrates methylarene oxidation and amide bond formation, which are usually accomplished separately, into a single operation. In addition, the reaction provides a relatively high yield and has a wide substrate scope. Moreover, the starting reagents are abundant

  开发了一种新的在铜催化下甲基芳烃与胺直接一锅氧化酰胺化的方法。该方法将通常单独完成的甲基芳烃氧化和酰胺键形成整合到一个操作中。另外，该反应提供了相对高的产率并且具有宽的底物范围。而且，起始试剂丰富并且可以以便宜的价格以方便的方式获得。
• Two-step continuous flow synthesis of amide via oxidative amidation of methylarene
  作者：Tingting Shi、Zhimin Zhang、Yuhang Yang、Zhao Yang、Wei He、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131044

  日期：2020.3

  amidation between methylarenes with amines in a two-step continuous flow system. This method integrates methylarene oxidation and amide formation into a single operation which is usually accomplished separately. Oxidation with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as “green” oxidant, the synthesis of amides under mild reaction conditions in continuous flow system and the utilization of methylarenes as starting

  通过在两步连续流系统中甲基芳烃与胺之间的氧化酰胺化反应，已经开发出一种绿色高效的酰胺合成方法。该方法将甲基芳烃的氧化和酰胺的形成整合为一个通常独立完成的操作。以叔丁基过氧化氢（TBHP）作为“绿色”氧化剂进行氧化，在温和的反应条件下，在连续流动系统中合成酰胺，并利用甲基芳烃作为起始原料，使该方法具有新颖性和环境友好性。该方法的实用价值通过合成高水平的药物乙酰普鲁卡因胺而得到强调。
• Hydrogen peroxide mediated efficient amidation and esterification of aldehydes: Scope and selectivity
  作者：Rekha Tank、Uma Pathak、Manorama Vimal、Shubhankar Bhattacharyya、Lokesh Kumar Pandey

  DOI：10.1039/c1gc16041a

  日期：——

  An efficient method for the amidation and esterification of aldehydes utilizing hydrogen peroxide as an oxidant has been developed. Cyclic amines and primary alcohols selectively reacted with aromatic aldehydes under mild conditions to yield the corresponding amides and esters.

  一种利用过氧化氢作为氧化剂实现醛的酰胺化和酯化的高效方法已被开发出来。在温和条件下，环状胺和伯醇能选择性地与芳香醛发生反应，生成相应的酰胺和酯。