3-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-methylindolin-2-one | 867155-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-7-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 867155-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: NQZTUPXNFKJUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-methylindolin-2-one 、 苯甲醚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-7-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACTIVATORS OF THE UNFOLDED PROTEIN RESPONSE
  [FR] ACTIVATEURS DE LA RÉPONSE À UNE PROTÉINE NON DÉPLIÉE

  摘要：

  一组小分子ERα生物调节剂，可以杀死对治疗具有抵抗性的ERα阳性乳腺、卵巢和子宫内膜癌细胞。这些小分子具有增强的治疗潜力，因为与BHPI和其他常规疗法（内分泌疗法、他莫昔芬和富维司特/ICI）相比，它们具有更强的杀伤力，可以杀死对治疗具有抵抗性的乳腺癌细胞。这些新化合物不仅抑制了癌细胞的增殖，而且实际上杀死了它们，从而防止多年后肿瘤的重新激活。

  公开号：

  WO2020009958A1
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₁₈ClNO₃ 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以16%的产率得到3-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] Diphenyl-indol-2-on compounds and their use in thetreatment of cancer

  摘要：

  公开号：

  WO2005097107A3

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF SUBSTITUTED 3-(4-HYDROXYPHENYL)-INDOLIN-2-ONES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE 3-(4-HYDROXYPHÉNYL)-INDOLIN-2-ONES SUBSTITUÉS
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2010109008A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present application discloses novel prodrugs of substituted 3-(4-hydroxy-phenyl)-indolin-2-one compounds (oxindole compounds), and the use of such compounds for the preparation of a medicament for the treatment of cancer in a mammal. The prodrug compounds are of the formula (I).

  本申请公开了取代的3-(4-羟基苯基)-吲哚啉-2-酮化合物（氧吲哚化合物）的新型前药，以及利用这些化合物制备哺乳动物癌症治疗药物的用途。前药化合物的化学式为（I）。
• Diphenyl Ox-Indol-2-One Compounds and Their Use in the Treatment of Cancer
  申请人：Felding Jakob

  公开号：US20070299102A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention relates to substituted 3,3-diphenyl-1,3-dihydro-indol-2-one compounds, and the use of such compounds for the preparation of a medicament for the treatment of cancer in a mammal. It is postulated that treatment of cancers is achieved in which inhibition of protein synthesis and/or inhibition of activation of the mTOR pathway is an effective method for reducing cell growth. Examples of such cancers are breast cancer, renal cancer, multiple myeloma, leukemia, glia blastoma, rhabdomyosarcoma, prostate, soft tissue sarcoma, colorectal sarcoma, gastric carcinoma, head and neck squamous cell carcinoma, uterine, cervical, melanoma, lymphoma, and pancreatic cancer. A particular subclass of compounds are represented by the formula (II) wherein at least one of X 1 and X 2 is a heteroatom substituent, e.g. 6-chloro-3,3-bis-(4-hydroxy-phenyl)-7-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one.

  本发明涉及取代的3,3-二苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮化合物，以及使用这些化合物制备哺乳动物治疗癌症的药物。据推测，通过抑制蛋白质合成和/或抑制mTOR通路的激活来减少细胞生长是治疗癌症的有效方法。这些癌症的例子包括乳腺癌、肾癌、多发性骨髓瘤、白血病、胶质母细胞瘤、横纹肌肉瘤、前列腺癌、软组织肉瘤、结肠肉瘤、胃癌、头颈部鳞状细胞癌、子宫颈癌、黑色素瘤、淋巴瘤和胰腺癌。化合物的一个特定亚类由公式（II）表示，其中X1和X2中至少一个是杂原子取代基，例如6-氯-3,3-双（4-羟基苯基）-7-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮。
• SUBSTITUTED 3-(4-HYDROXYPHENYL)-INDOLIN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Christensen Mette Knak

  公开号：US20100227863A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present application discloses substituted 3-(4-hydroxyphenyl)-indolin-2-one compounds (oxindole compounds) of the formula and the use of such compounds for the preparation of a medicament for the treatment of cancer in a mammal, in particular in humans.

  本申请公开了代替3-(4-羟基苯基)-吲哚-2-酮化合物（氧化吲哚化合物）的公式以及使用这种化合物制备哺乳动物，特别是人类的肿瘤药物的用途。
• Activators of the unfolded protein response
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US11046647B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  A set of small molecules ERα biomodulators that kill therapy-resistant ERα positive breast, ovarian, and endometrial cancer cells. These small molecules have increased therapeutic potential because of an increased ability to kill therapy-resistant breast cancer cells compared to BHPI and other conventional therapies (endocrine therapies, tamoxifen and fulvestrant/ICI). The new compounds do not only inhibit proliferation of the cancer cells but actually kills them, which prevents reactivation of tumors years later.

  一组小分子 ERα 生物调节剂，可杀死抗药性 ERα 阳性乳腺癌、卵巢癌和子宫内膜癌细胞。与 BHPI 和其他传统疗法（内分泌疗法、他莫昔芬和氟维司群/ICI）相比，这些小分子杀死耐药乳腺癌细胞的能力更强，因此具有更高的治疗潜力。新化合物不仅能抑制癌细胞的增殖，还能杀死癌细胞，从而防止多年后肿瘤再次活化。
• DIPHENYL-INDOL-2-ON COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：TopoTarget A/S

  公开号：EP1734951A2

  公开（公告）日：2006-12-27