3-(tert-butylsulfanyl)benzoic acid ethyl ester | 287171-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butylsulfanyl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(tert-butylsulfanyl)benzoate；ethyl-3-(tert-butylthio)benzoate；Ethyl 3-tert-butylsulfanylbenzoate
• CAS: 287171-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: VVZPCFOPXBFPNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butylsulfanyl)benzoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-{ethoxy-[3-(2,4-dinitrophenyldisulfanyl)phenyl]methylene}tricyclo[3.3.1.13,7]decane
  参考文献：
  名称：

  酯和酮之间的麦克默里分子间交叉偶联：范围和局限性

  摘要：

  在关于合成用于检测硫醇的带有二氧杂环丁烷的化学发光探针的研究过程中，我们面临着位阻苄基烯醇醚的合成。通过使用酯和酮之间的分子间McMurry交叉偶联解决了这个问题。在本文中，连同化学发光探针的合成，讨论了这种低价钛基碳碳双键形成的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00617-2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-(tert-butylsulfanyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯和酮之间的麦克默里分子间交叉偶联：范围和局限性

  摘要：

  在关于合成用于检测硫醇的带有二氧杂环丁烷的化学发光探针的研究过程中，我们面临着位阻苄基烯醇醚的合成。通过使用酯和酮之间的分子间McMurry交叉偶联解决了这个问题。在本文中，连同化学发光探针的合成，讨论了这种低价钛基碳碳双键形成的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00617-2

文献信息

• Site-Selective C−S Bond Formation at C−Br over C−OTf and C−Cl Enabled by an Air-Stable, Easily Recoverable, and Recyclable Palladium(I) Catalyst
  作者：Thomas Scattolin、Erdem Senol、Guoyin Yin、Qianqian Guo、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201806036

  日期：2018.9.17

  Computational, spectroscopic, X‐ray, and reactivity data support dinuclear PdI catalysis to be operative. Contrary to air‐sensitive Pd0, the active PdI species was easily recovered in the open atmosphere and subjected to multiple rounds of recycling.

  该报告将新兴的 Pd 催化作用扩展到碳杂原子，即 C−S 键形成。虽然 Pd 0催化方案可能会遇到有毒的硫化物结合的非循环中间体的形成和缺乏选择性的问题，但机械上多样化的 Pd 催化概念规避了这些挑战，并允许 C−S 键形成（S-芳基和 S-烷基） ）多种芳基卤化物。在 C−Cl 和 C−OTf 存在下，C−Br 位点的位点选择性硫醇化是以一般且先验可预测的方式实现的。计算、光谱、X 射线和反应性数据支持双核 Pd 催化是有效的。与空气敏感的 Pd 0相反，活性 Pd 物种很容易在大气中回收并进行多轮回收。
• Design and Synthesis of Chemiluminescent Probes for the Detection of Cholinesterase Activity
  作者：Stéphane Sabelle、Pierre-Yves Renard、Karine Pecorella、Sophie de Suzzoni-Dézard、Christophe Créminon、Jacques Grassi、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ja0171299

  日期：2002.5.1

  Acetylcholinesterase is one of the most widely used and studied enzymes. Not only does this enzyme regulate neurotransmission (and thus play a key role in neurodegenerative processes) but it is also a prime target for pest control agents and warfare agents. Above all, due to its particularly high turnover rate, acetylcholinesterase is among the most efficient reporter enzymes yet described (for use as enzymatic tracer in immunoassays, for instance), However, its activity is detected through a colorimetric reagent, the Ellman reagent, which displays low detection limits and is often subject to background perturbations. In the course of our search for a more sensitive detection assay, we describe here a first-generation 1,2-dioxetane chemiluminescent probe, based on chemically induced electron exchange luminescence, which has an approximately 10 times lower detection limit than the Ellman colorimetric assay (2.5 x 10(-19) mol for Electrophorus electricus AChE in its tetrameric form).
• McMurry intermolecular cross-coupling between an ester and a ketone: scope and limitations
  作者：Stéphane Sabelle、Jérôme Hydrio、Eric Leclerc、Charles Mioskowski、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00617-2

  日期：2002.5

  were faced with the synthesis of sterically hindered benzylic enol ethers. This issue was solved via the use of an intermolecular McMurry cross-coupling between an ester and a ketone. In this article, together with the synthesis of the chemiluminescent probe, the scope and limitations of this low valent titanium based carboncarbon double bond formation are discussed.

  在关于合成用于检测硫醇的带有二氧杂环丁烷的化学发光探针的研究过程中，我们面临着位阻苄基烯醇醚的合成。通过使用酯和酮之间的分子间McMurry交叉偶联解决了这个问题。在本文中，连同化学发光探针的合成，讨论了这种低价钛基碳碳双键形成的范围和局限性。