(2S)-2-tert-butylsulfanyl-4-(2-fluorophenyl)-1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butane-1,4-dione | 1346164-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butylsulfanyl-4-(2-fluorophenyl)-1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butane-1,4-dione
• CAS: 1346164-57-5
• 化学式: C₁₇H₂₀FNO₄S
• 分子量: 353.415
• InChiKey: GASOIYHRALRILZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-fluorophenyl)-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-2-ene-1,4-dione 、 叔丁基硫醇 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 以85%的产率得到(2S)-2-tert-butylsulfanyl-4-(2-fluorophenyl)-1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硫取代的α-立体异构酰胺和酮的合成：1,4-二羰基丁-2-烯的高对映选择性磺-迈克尔加成

  摘要：

  与1,4-二羰基丁-2-烯共轭加成将产生一个相对于羰基基团的α-立体异构中心，非正式地，该中心可被认为是正常反应性模式或质谱协议的颠倒。在本文中，已经开发了叔丁基硫醇到包括（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酰胺和（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酮在内的1,4-二羰基丁-2-烯中，以高区域选择性和对映选择性（最高ee高达98％）合成了一系列手性硫取代的α-立体异构酰胺和酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100227

文献信息

• Synthesis of Sulfur-Substituted α-Stereogenic Amides and Ketones: Highly Enantioselective Sulfa-Michael Additions of 1,4-Dicarbonylbut-2-enes
  作者：Fangli Zhao、Wen Zhang、Yuanyong Yang、Yuanhang Pan、Wenchao Chen、Hongjun Liu、Lin Yan、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100227

  日期：2011.10

  Conjugate addition to 1,4-dicarbonylbut-2-enes will generate an α-stereogenic center with respect to one of the carbonyl groups, which informally, can be considered as an inversion of normal reactivity patterns or umpolung protocol. In this paper, the addition of tert-butyl mercaptan to 1,4-dicarbonylbut-2-enes including (E)-4-oxo-4-arylbutenamides and (E)-4-oxo-4-arylbutenones has been developed,

  与1,4-二羰基丁-2-烯共轭加成将产生一个相对于羰基基团的α-立体异构中心，非正式地，该中心可被认为是正常反应性模式或质谱协议的颠倒。在本文中，已经开发了叔丁基硫醇到包括（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酰胺和（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酮在内的1,4-二羰基丁-2-烯中，以高区域选择性和对映选择性（最高ee高达98％）合成了一系列手性硫取代的α-立体异构酰胺和酮。