(iso-butylthio)chloroacetylene | 66566-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: (iso-butylthio)chloroacetylene
• 英文别名: 1-chloro-2-isobutylsulfanyl-ethyne；α-Chlor-β-(isobutylthio)acetylen；1-[(Chloroethynyl)sulfanyl]-2-methylpropane；1-(2-chloroethynylsulfanyl)-2-methylpropane
• CAS: 66566-81-2
• 化学式: C₆H₉ClS
• 分子量: 148.656
• InChiKey: QOFLDKGNONHPHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (iso-butylthio)chloroacetylene 在 五氯化磷 、 二氧化硫 作用下， 反应 4.0h， 生成 Phosphonic dichloride, [1,2-dichloro-2-[(2-methylpropyl)thio]ethenyl]-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  Seredkina, S. G.; Mirskova, A. N.; Bannikova, O. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 5.1, p. 983 - 988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β.β-Dichlor-vinyl-n-butylsulfid 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (iso-butylthio)chloroacetylene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of?, ?-dichlorovinyl organyl sulfides with thiols and the synthesis of bis(organylthio)acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923877

文献信息

• Dimerization of (Alkylthio)Chloroacetylenes Initiated By Sodium Sulfite
  作者：Boris A. Trofimov、Svetlana G. D'yachkova、Elena A. Nikitina、Nina K. Gusarova

  DOI：10.1080/10426500008076337

  日期：2000.2

  (Alkylthio)chloroacetylenes 1 dimerize in the system Na2SO3 - DMSO to form 1,2-dichloro-1,4-bis(alkylthio)but-1-en-3-ynes 2 in 40-63% yield.

  (Alkylthio)氯代炔烃 1 在 Na2SO3 - DMSO 体系中二聚，生成1,2-二氯-1,4-双(烷基硫代)丁-1-烯-3-炔 2，收率为40%到63%。
• Synthesis and reactions of organyl chloroethynyl sulfides with phosphorus-containing nucleophiles
  作者：A. N. Mirskova、S. G. Seredkina、I. D. Kalikhman、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00953045

  日期：1985.12
• Mirskova, A. N.; Kalikhman, I. D.; Seredkina, S. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 456 - 460
  作者：Mirskova, A. N.、Kalikhman, I. D.、Seredkina, S. G.、Bannikova, O. B.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Mirskova,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 2365 - 2367
  作者：Mirskova,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：S. G. D'yachkova、N. K. Gusarova、E. A. Nikitina、T. I. Vakul'skaya、L. V. Klyba、G. N. Dolenko、T. N. Aksamentova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1023/a:1015451802948

  日期：——

  Alkylthiochloroacetylenes dimerize at room temperature in the system sodium sulfite-polar nonhydroxyl solvent (DMSO, DMF, HMPA) to form in 40-63% yields, (Z)-1,4-bis(alkylthio)-1,2-dichloro-1-buten-3-ynes which are promising polyfunctional monomers and building blocks for fine organic synthesis. The structure of the resulting dimers was established by means of IR and H-1 and C-13 NMR spectroscopy, X-ray fluorescent analysis, and dielcometry and confirmed by mass spectrometry and elemental analysis.