1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene | 1292283-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
• CAS: 1292283-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: VGGSQZXTGOUPDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene 在 亚碘酰苯 、 C₂₈H₂₂ClMnN₂O₂ 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以30 %的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  无环体系中叔丙炔 C(sp3)–H 键的催化对映选择性羟基化：动力学拆分研究

  摘要：

  C(sp 3 )–H 键的直接位点选择性和对映选择性氧官能化形成具有一般范围、具有可预测选择性和制备有用产率的醇，代表了合成有机化学标准逻辑的范式转变。然而，对于用于对映体富集的叔醇合成的叔C-H键的酶促或非酶促不对称羟基化的了解非常缺乏。在这里，我们报道了无环体系中叔炔丙C-H键的实用锰催化对映差异化羟基化，以极其有效的化学和对映歧视的方式高效地产生了各种结构多样的对映体丰富的叔丙炔醇。其他特点包括使用 C-H 底物作为限制试剂、值得注意的官能团兼容性、出色的合成实用性和可扩展性。这些发现为开发具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了蓝图。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03610
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 三乙基硅烷 、 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的钙催化炔丙基脱氧

  摘要：

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201103691

文献信息

• Cationic Iron(III) Porphyrin Catalyzed Dehydrative Friedel-Crafts Reaction of Alcohols with Arenes
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Satoru Teranishi

  DOI：10.1055/s-0033-1339640

  日期：——

  Alcohols react with arenes in the presence of cationic iron(III) porphyrin catalyst. The reaction involves the formation of the C–C bond via dehydration, which is formal Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction.

  醇在阳离子铁 (III) 卟啉催化剂存在下与芳烃反应。该反应涉及通过脱水形成 C-C 键，这是正式的路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应。
• Regioselective Iron‐Catalysed Cross‐Coupling Reaction of Aryl Propargylic Bromides and Aryl Grignard Reagents
  作者：Inés Manjón‐Mata、M. Teresa Quirós、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/adsc.201901203

  日期：2020.1.7

  An iron‐catalysed Kumada‐type cross‐coupling reaction between aryl substituted propargylic bromides and arylmagnesium reagents has been developed. Propargylic coupling products were the main or only outcome, and propargyl/allene regioselectivity was shown to depend on the electronic nature of the substituents on the triple bond of the substrate and on the arylmagnesium halide. Best selectivities were

  芳基取代的炔丙基溴化物与芳基镁试剂之间的铁催化的Kumada型交叉偶联反应已得到开发。炔丙基偶联产物是主要或唯一的产物，炔丙基/丙二烯的区域选择性显示出取决于底物三键和芳基卤化镁上取代基的电子性质。当两种试剂中都存在供电子取代基时，观察到最佳选择性。该过程是立体的，发生构型反转，并且似乎没有碳基自由基参与该机理。
• Electrophilic chemistry of propargylic alcohols in imidazolium ionic liquids: Propargylation of arenes and synthesis of propargylic ethers catalyzed by metallic triflates [Bi(OTf)3, Sc(OTf)3, Yb(OTf)3], TfOH, or B(C6F5)3
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Viorel D. Sarca、James F. Ponder Jr、Jessica Crowe、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c0ob00872a

  日期：——

  formed. Steric influence of the propargylic moiety on substrate selectivity is reflected in the lack of ortho propargylation for phenol and ethylbenzene by using propargylic alcohol Ia, and notable formation of the ortho isomer employing alcohol Ib. In the later case para selectivity could be increased by running the reaction at r. t. for 10 h. The Bi(OTf)3-catalyzed reaction of 1,3-dimethoxybenzene with

  固定在咪唑鎓离子液体[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [PF 6 ]和[BMIM] [OTf]中的金属三氟甲磺酸M（OTf）3（M = Bi，Sc，Yb）是有效的系统，炔丙醇1，3-二苯基-2-丙炔-1-醇Ia的罐反应，1-甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇 Ib和2-戊炔-1-醇 在温和条件下，IC具有广泛的带有活化取代基的芳烃。[BMIM] [PF 6 ] / B（C 6 F 5）3和[BMIM] [PF 6 ] / TfOH体系在与Ib和Ic的炔丙基化反应中表现优异，而与3-苯基-2-丙炔-1-醇 与活化的芳族化合物同上导致代替地形成二芳基-丙烷。炔丙基化苯甲醚用磅中号下（OTF）3个催化是高度对位选择性，但是具有三氟乙酸或作为催化剂的B（C 6 F 5）3，也形成了邻位异构体。炔丙基部分对底物选择性的立体影响反映为缺乏邻炔丙基化。苯酚 和 乙苯通过使用炔丙醇Ia，并显着形成
• Synthesis and Functionalization of Allenes by Direct Pd‐Catalyzed Organolithium Cross‐Coupling
  作者：Jaime Mateos‐Gil、Anirban Mondal、Marta Castiñeira Reis、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201913132

  日期：2020.5.11

  A palladium-catalyzed cross-coupling between in situ generated allenyl/propargyl-lithium species and aryl bromides to yield highly functionalized allenes is reported. The direct and selective formation of allenic products preventing the corresponding isomeric propargylic product is accomplished by the choice of SPhos or XPhos based Pd catalysts. The methodology avoids the prior transmetalation to other

  据报道，钯催化的原位生成的烯丙基/炔丙基-锂物质与芳基溴化物之间的交叉偶联可产生高度官能化的烯。通过选择基于SPhos或XPhos的Pd催化剂，可以实现防止相应异构丙炔产物的烯丙基产物的直接和选择性形成。该方法避免了先前的向其他过渡金属的金属转移或避免了需要对具有离去基团的底物进行预官能化的反向方法，从而获得了一种快速有效的合成三取代和四取代的烯基的方法。关于机理的实验和理论研究表明，该丙二烯形成中催化剂的选择性控制。
• SOMOphilic Alkynylation of Unreactive Alkenes Enabled by Iron-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Binlin Zhao、Tianxiang Zhu、Mengtao Ma、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.3390/molecules27010033

  日期：——

  We report an efficient and practical iron-catalyzed hydrogen atom transfer protocol for assembling acetylenic motifs into functional alkenes. Diversities of internal alkynes could be obtained from readily available alkenes and acetylenic sulfones with excellent Markovnikov selectivity. An iron hydride hydrogen atom transfer catalytic cycle was described to clarify the mechanism of this reaction.

  我们报告了一种有效且实用的铁催化氢原子转移方案，用于将炔属基序组装成功能性烯烃。内炔烃的多样性可以从容易获得的烯烃和炔属砜中获得，具有优异的马尔科夫尼科夫选择性。描述了氢化铁氢原子转移催化循环以阐明该反应的机理。