2-acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-L-mannitol | 145918-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-L-mannitol
• 英文别名: 2-Acetamino-1,2-dideoxy-1-nitro-L-mannit；2-acetylamino-1-nitro-1,2-dideoxy-L-mannitol；2-Acetylamino-1-nitro-1,2-didesoxy-L-mannit；N-[(2S,3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-nitrohexan-2-yl]acetamide
• CAS: 145918-84-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₇
• 分子量: 252.224
• InChiKey: GTLVBKOTJMCFBC-XAMCCFCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  153.16
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-L-mannitol 在 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 反应 0.17h， 以72%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-L-mannose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acetyl-lactosamine via ozonolysis of a nitro derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80097-k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-Tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-L-arabino-hex-1-enitol 生成 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OFD- ANDL-MANNOSAMINE

  摘要：

  对D-arabo-tetraacetoxy-1-nitrohexene-1的乙烯基键加入氨是立体特异性的，并形成了结晶产物1-硝基-1-去氧-N-乙酰-D-甘露氨基醇。将Nef反应应用于这种化合物，得到2-氨基-2-去氧-D-甘露糖，它以结晶五乙酰基盐的形式被分离，并通过用盐酸脱乙酰化来进一步表征为盐酸盐。然而，在用钡甲氧化物脱乙酰化五乙酰基盐时，发生了异常的外消旋反应，产生了N-乙酰-D-葡萄糖胺。类似地，L-arabo-tetra-acetoxy-1-nitrohexene-1也可以合成L-甘露氨基醇五乙酰基盐。

  DOI：

  10.1139/v59-253