5-(呋喃-2-基)-3-(4-甲基苯基)-1-苯基吡唑 | 192943-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(呋喃-2-基)-3-(4-甲基苯基)-1-苯基吡唑
• 英文名称: 5-(2-furyl)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole；1H-Pyrazole, 5-(2-furanyl)-3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-；5-(furan-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 192943-11-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: HPJQEZJCSVLEIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  463.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(呋喃-2-基)-3-(4-甲基苯基)-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002

文献信息

• Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines and Hantzsch 1,4-Dihydropyridines by Pd/C in Acetic Acid
  作者：Natsuki Nakamichi、Yuka Kawashita、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/ol0268135

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] 1,3,5-Trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines were converted to the corresponding pyrazoles and pyridines effectively by the treatment of a catalytic amount of Pd/C in acetic acid.

  通过在乙酸中催化量的Pd / C有效地将1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶转化为相应的吡唑和吡啶。
• Activated Carbon-Promoted Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines Using Molecular Oxygen
  作者：Masahiko Hayashi、Natsuki Nakamichi、Yuka Kawashita

  DOI：10.1055/s-2004-822343

  日期：——

  In the presence of activated carbon, Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted pyrazolines were aromatized with molecular oxygen to the corresponding pyridines and pyrazoles in excellent yields.

  在活性炭的存在下，Hantzsch 1,4-二氢吡啶和 1,3,5-三取代的吡唑啉被分子氧芳构化为相应的吡啶和吡唑，产率很高。
• Hypervalent Iodine Oxidation of 1, 3, 5-Trisubstituted Pyrazolines: A Facile Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Shiv P. Singh、Dalip Kumar、Om Prakash、R. P. Kapoor

  DOI：10.1080/00397919708004136

  日期：1997.8

  Abstract 1, 3, 5-Trisubstituted pyrazolines (1a–i) undergo facile oxidation to the corresponding pyrazoles (2a–i) in the presence of iodobenzene diacetate.

  摘要 1, 3, 5-三取代的吡唑啉（1a-i）在二乙酸碘苯存在下容易氧化成相应的吡唑（2a-i）。
• Silica-supported 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) as a useful reagent for microwave-assisted aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under solvent-free conditions
  作者：Davood Azarifar、Elahe Nadimi、Mohammd Mehdi Ghanbari

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.023

  日期：2011.4

  1,3,5-Trisubstituted pyrazolines are rapidly and conveniently oxidized to their corresponding pyrazoles by 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) in solution and solvent-free conditions under microwave irradiation. The presence of silica gel as a supporting agent is shown to be effective in reducing the reaction times and increasing the yields.

  1,3,5-三取代的吡唑啉在微波辐射下，在无溶剂和无溶剂的条件下，被1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCH）快速方便地氧化为相应的吡唑。硅胶作为支撑剂的存在被证明在减少反应时间和增加产率方面是有效的。
• 4-(p-Chloro)phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione as a novel and reusable reagent for the oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under mild conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Davood Azarifar、Shadpour Mallakpour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ali Forghaniha、Behrooz Maleki、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.088

  日期：2006.1

  4-(p-Chloro)phenyl-1,3,4-triazole-3,5-dione is used as an effective oxidizing agent for the oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines to their corresponding pyrazoles under mild conditions with moderate to good yields at room temperature.

  4-（对氯代）苯基-1,3,4-三唑-3,5-二酮可用作有效的氧化剂，可在温和的条件下，适度的条件下将1,3,5-三取代的吡唑啉氧化为其相应的吡唑在室温下达到良好的产量。