1,4-bis(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)butane | 4822-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)butane
• 英文别名: bis-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-butane；5-[4-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)butyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 4822-56-4
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂S₂
• 分子量: 258.325
• InChiKey: BASNKSRPXOPLOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)butane 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2,6-dithia-1,7(2,5)-1,3,4-oxadiazola)cycloundecaphane-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑烷和1,3,4-恶二唑烷的新型合成：狄克曼凝聚法

  摘要：

  Dieckmann缩合首次被用于合成新型1,2,4-三唑烷和1,3,4-恶二唑烷。使bis-1,3,4-恶二唑-2-硫醇1a和1b与溴乙酸乙酯反应生成二酯2a和2b。将二酯2a和2b在干燥条件下用甲醇钠的甲醇溶液处理，得到所需的对称1,3,4-恶二唑烷3a和3b。类似地，含1,2,4-三唑部分大环化合物前体的二酯，即，图6a，图6b，10，13A，13B和13C是从合成图5a，图5b，9，图12A，12B，和12C分别。这些二酯，得到对称的酮的狄克曼缩合反应图7a，图7b，11，14A，14B，和14C。在常规的Dieckmann产物被稀无机酸中和期间原位水解后，观察到CO 2的挤出，从而以高收率提供高度对称的酮。此外，酮14a，14b和通过与Lawesson试剂的反应将14c转化成它们各自的硫酮。所有产物均以良好的产率合成，并且通过各种光谱学工具和元素分析证实了结构。J.杂环化​​学。，（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.729
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二酰肼 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-bis(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  Efficacy of Organophosphorus Derivatives against Fungal Pathogens of Sugarcane

  摘要：

  Several novel oraganophosphorus derivatives have been prepared by the reactions of O,O-diethyl chlorophosphate/thiophosphate with three important series of heterocyclic compounds, viz., bis(mercaptotriazoles), bis(mercaptooxadiazoles), and bis(mercaptothiadiazoles). The derivatives have been characterized on the basis of analyses and spectral (IR, (1)H NMR, and (31)P NMR) data. The fungicidal activity of these derivatives against Colletotrichum falcatum, Fusarium oxysporum, and Curvularia pallescens have been evaluated. The screening results have been correlated with the structural features of the tested compounds. The greater potency has been observed with dithiophosphates compared to phosphates, with organophosphorus derivatives containing bis(mercaptotriazole) rings compared to other heterocyclic rings, and with long spacers between the rings.

  DOI：

  10.1021/jf970544t

文献信息

• Synthesis of novel thia-oxadiazolophanes
  作者：M. S. Chande、A. A. Godbole、C. Sajithkumar

  DOI：10.1002/hc.10141

  日期：——

  The novel thia-1,3,4-oxadiazolophanes were synthesized regioselectively from 1,4-bis(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)butane and various 1,ω-dihaloalkanes in presence of potassium hydroxide. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:273–275, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10141

  在氢氧化钾存在下，由 1,4-双（5-巯基-1,3,4-恶二唑-2-基）丁烷和各种 1,ω-二卤代烷烃区域选择性地合成了新型硫杂-1,3,4-恶二唑烷. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:273–275, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10141
• Mishra, V. K.; Bahel, S. C., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 867 - 870
  作者：Mishra, V. K.、Bahel, S. C.

  DOI：——

  日期：——