phenyl hexylcarbamate | 85966-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl hexylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, hexyl-, phenyl ester；phenyl N-hexylcarbamate
• CAS: 85966-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD20044151
• 分子量: 221.299
• InChiKey: CQDINDKOWTXMOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.6-38.8 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  304.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl hexylcarbamate 在 硫酸 、 水 、 一水合肼 作用下， 反应 14.0h， 生成 4-hexyl-1-(5-nitrofurfurylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-trypanosomal activity of novel 5-nitro-2-furaldehyde and 5-nitrothiophene-2-carboxaldehyde semicarbazone derivatives

  摘要：

  Several novel semicarbazones derivatives were prepared from 5-nitro-2-furaldehyde or 5-nitrothiophene-2-carboxaldehyde, and tested in vitro as potential anti trypanosomal agents. The compounds were prepared in good to excellent yields in 2-3 steps from readily available starting materials. Some derivatives were found to be active against Trypanosoma cruzi with an activity similar to that of Nifurtimox. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(97)00011-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(hexylamino)-2-oxoacetic acid 在 二月桂酸二丁基锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.1h， 生成 phenyl hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  支持无电解质的草酸阳极氧化为异氰酸酯：一种获得尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的便捷方法

  摘要：

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00112

文献信息

• Preparation of substituted semicarbazides from corresponding amines and hydrazines via phenyl carbamates
  作者：Rebecca Hron、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.052

  日期：2014.2

  A simple synthetic procedure for the conversion of amines and hydrazines into substituted semicarbazides was developed. The initial condensation between the desired amine and phenyl chloroformate into phenyl carbamate is followed by the addition of hydrazine under basic conditions. The reaction is tolerable to a variety of functional groups, with mild conditions and high percent yields.

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。
• A facile synthesis of sulfonylureas via water assisted preparation of carbamates
  作者：Dinesh Kumar Tanwar、Anjali Ratan、Manjinder Singh Gill

  DOI：10.1039/c7ob00872d

  日期：——

  A novel and simple approach to the synthesis of sulfonylureas has been reported. It involved the reaction of various amines with diphenyl carbonate to yield the corresponding carbamates, which subsequently reacted with different sulphonamides to produce different sulfonylureas in excellent yields. The first reaction of diphenyl carbonate with amines was carried out in aqueous:organic (H2O:THF, 90:10)

  已经报道了一种新颖且简单的合成磺酰脲类的方法。它涉及各种胺与碳酸二苯酯的反应，以产生相应的氨基甲酸酯，其随后与不同的磺酰胺反应，以优异的产率产生不同的磺酰脲类。碳酸二苯酯与胺的第一反应是在室温下于水性：有机（H 2 O ：THF，90 : 10）介质中进行的，以生成氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯与磺酰胺反应后，直接通向磺酰脲类。上述方法避免了传统的多步骤方案，并且避免使用有害，刺激性，有毒和对水分敏感的试剂，例如光气，异氰酸酯和/或氯甲酸酯。
• Facile One-Pot Synthesis of Substituted Hydantoins from Carbamates
  作者：Manjinder Gill、Dinesh Tanwar、Anjali Ratan

  DOI：10.1055/s-0036-1588468

  日期：2017.10

  A novel and simple approach for the preparation of 3-substituted, 5-substituted, or 3,5-disubstituted hydantoins is reported. It involves the reaction of α-amino methyl ester hydrochlorides with carbamates to yield the corresponding ureido derivatives, which subsequently cyclize under basic conditions to produce substituted ­hydantoins in good yields. By applying this method, the bioactive anticonvulsant

  报道了一种制备 3-取代、5-取代或 3,5-二取代乙内酰脲的新颖且简单的方法。它涉及 α-氨基甲酯盐酸盐与氨基甲酸酯反应生成相应的脲基衍生物，随后在碱性条件下环化以高产率生成取代的乙内酰脲。应用该方法合成了生物活性抗惊厥药物乙妥英，收率良好。该过程避免了传统的多步骤方案，并且不使用通常用于合成这些重要化合物的危险、刺激性、有毒或对水分敏感的试剂，如异氰酸酯或氯甲酸酯。
• The synthesis and biological evaluation of para-substituted phenolic N-alkyl carbamates as endocannabinoid hydrolyzing enzyme inhibitors
  作者：Anna Minkkilä、Mikko J. Myllymäki、Susanna M. Saario、Joel A. Castillo-Melendez、Ari M.P. Koskinen、Christopher J. Fowler、Jukka Leppänen、Tapio Nevalainen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.007

  日期：2009.7

  A series of para-substituted phenolic N-alkyl carbamates were evaluated for their FAAH and MGL inhibitory activities. The compounds were generally selective for FAAH, with IC50 values in the nM range, whereas inhibition of MGL required concentrations three orders of magnitude higher. The most potent compounds, dodecylcarbamic acid 4-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)phenyl (12) and 4-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenyl (26) esters, inhibited FAAH and MGL with IC50 values at the low-nanomolar (IC(50)s: 0.0063 and 0.012 mu M) and the low-micromolar ranges (IC(50)s; 2.1 and 1.0 mu M), respectively. Compound 26 also inhibited both FAAH-dependent AEA uptake and AEA hydrolysis (IC50; 0.082 mu M) by intact RBL2H3 cells, and could also reduce 2-AG hydrolysis by these cells at concentrations >= 0.030 mu M. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] METHOD FOR PRODUCING N-SUBSTITUTED TRIHALOACETAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE TRIHALOACÉTAMIDE N-SUBSTITUÉ<br/>[JA] Ｎ－置換トリハロアセトアミドの製造方法
  申请人：UNIV KOBE NAT UNIV CORP

  公开号：WO2020196553A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  本発明は、イソシアネート化合物、カルバメート化合物、ウレア化合物などの合成中間体にもなるＮ－置換トリハロアセトアミドを安全かつ効率的に製造できる方法を提供することを目的とする。本発明に係るＮ－置換トリハロアセトアミドの製造方法は、クロロ、ブロモおよびヨードから選択される１種以上のハロゲノ基を有するテトラハロエチレン、および第一級アミン化合物を含む混合物に、酸素存在下、高エネルギー光を照射する工程を含むことを特徴とする。