联碳酸1,3-二甲基咪唑正离子

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 联碳酸1,3-二甲基咪唑正离子
• 英文名称: 1,3-dimethylimidazolium hydrogen carbonate
• 英文别名: 1,3-Dimethylimidazol-1-ium;hydron;carbonate；1,3-dimethylimidazol-1-ium;hydron;carbonate
• 化学式: CHO₃*C₅H₉N₂
• 分子量: 158.157
• InChiKey: CFCNWHQKGUZEDB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 联碳酸1,3-二甲基咪唑正离子 生成 1,3-dimethylimidazolium methylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  清洁合成离子液体的中间体：1,3-二甲基咪唑碳酸氢盐一水合物的分离和晶体结构。

  摘要：

  1,3-二甲基咪唑鎓-2-羧酸盐和碳酸已通过Krapcho反应用于制备1,3-二甲基咪唑鎓碳酸氢盐。通过几乎任何酸（无机酸，有机酸， pK（a）小于HCO（3）（-）。另外，该反应的动力学可以通过使用催化量的DMSO（用于脱羧反应的传统Krapcho溶剂）来催化脱羧来加速。1，3-二甲基咪唑碳酸氢盐一水合物的晶体结构是咪唑基碳酸氢盐的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.200700055
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基咪唑鎓-2-羧酸盐 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到联碳酸1,3-二甲基咪唑正离子
  参考文献：
  名称：

  稳定的前驱体可无碱生成有机电子给体

  摘要：

  有机电子给体（OED）是强大的还原剂，因其在减少具有挑战性的基材和原始应用中的潜力而得到认可。然而，它们在大气中的氧气或长时间的低稳定性使它们的操作和储存变得复杂。为了克服这些限制并提高OED的实用性，合成了新的对空气和湿气稳定的氨基吡啶鎓羧酸盐和碳酸盐前体，并对其进行了热活化，以原位生成有效的电子供体。事实证明，羧酸盐加合物是出色的潜在OED系统，可轻松有效地减少具有挑战性的底物。通过热重分析和光谱分析将它们的还原性质与它们的结构特征相关联。

  DOI：

  10.1002/anie.201713079
• 作为试剂：
  描述：

  3-氰基吲哚 在 联碳酸1,3-二甲基咪唑正离子 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到1H-吲哚-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free 1,3-dimethylimidazolium hydrogen carbonate catalyzed hydration of organonitriles to amides

  摘要：

  使用1,3-二甲基咪唑啉鎓碳酸氢盐作为有机催化剂，实现了有机腈高效水合转化为相应的酰胺。所开发的催化方法同样适用于金属酞菁的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ra22868h

文献信息

• IONIC COMPOUNDS IN LITHIUM BROMIDE/WATER ABSORPTION CYCLE SYSTEMS
  申请人：Shiflett Mark Brandon

  公开号：US20120011886A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Disclosed herein are compositions comprising lithium bromide, water, and at least one ionic compound. These compositions are useful as working fluids in absorption cycle systems. The ionic compound additive has been demonstrated to reduce crystallization in such absorption cycle systems.

  本文公开了包含溴化锂、水和至少一种离子化合物的组合物。这些组合物在吸收循环系统中作为工作流体是有用的。已经证明，离子化合物添加剂可以减少这种吸收循环系统中的结晶。
• METHOD FOR PRODUCING AMIDATE COMPOUND, AND AMIDATE COMPOUND
  申请人：KOEI CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20220048864A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  A method for producing an amidate compound represented by Formula (4), comprising reacting an iminium salt represented by Formula (1) and an organic compound represented by Formula (3), wherein Formulas (1), (3), and (4) are as defined in the description.

  一种制备由式（4）表示的酰胺化合物的方法，包括反应由式（1）表示的亚胺盐和由式（3）表示的有机化合物，其中式（1）、式（3）和式（4）如描述中定义的那样。
• Ionic liquids as benign catalysts for the carbonylation of amines to formamides
  作者：Young-Seop Choi、Yu Na Shim、Jeesun Lee、Jung Hee Yoon、Chang Seop Hong、Minserk Cheong、Hoon Sik Kim、Ho Gyeom Jang、Je Seung Lee

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.07.016

  日期：2011.9

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen carbonate ([BMIm][HCO3]), prepared from the reaction of [BMIm]Cl with K2CO3 in methanol, exhibits high activity for the carbonylation of amines to produce formamides.Computational calculation results on the carbonylation reaction of methylamine implies that such high activity of [BMIm][HCO3] could be ascribed to the bi-functional actions of [HCO3](-) as a hydrogen atom acceptor and a donor. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Systematic Investigation of Factors Influencing the Decarboxylation of Imidazolium Carboxylates
  作者：Bret R. Van Ausdall、Jeremy L. Glass、Kelly M. Wiggins、Atta M. Aarif、Janis Louie

  DOI：10.1021/jo901791k

  日期：2009.10.16

  A series of 1,3-disubstituted-2-imidazolium carboxylates, an adduct of CO2 and N-heterocyclic carbenes, were synthesized and characterized using single crystal X-ray, thermogravimetric, IR, and NMR analysis. The TGA analysis of the NHC-CO2's shows that as steric bulk on the N-substituent increases, the ability of the NHC-CO2 to decarboxylate increases. The comparison of NHC-CO2's with and without methyls at the 4,5-position indicate that extra electron density in the imidazolium ring enhances the stability of an NHC-CO2 thereby making it less prone to decarboxylation. Single crystal X-ray analysis shows that the torsional angle of the carboxylate group and the C-CO2 bond length with respect to the imidazolium ring is dependent on the steric bulk of the N-substituent. Rotamers in the unit cell of a single crystal of I'BuPrCO2 (2f) indicate that the C-CO2 bond length increases as the N-substituents rotate toward the carboxylate moiety, which suggests that rotation of the N-substituents through the plane of the C-CO2 bond may be involved in the bond breaking event to release CO2.
• Electrosynthesis of Imidazolium Carboxylates
  作者：Guillaume de Robillard、Charles H. Devillers、Doris Kunz、Hélène Cattey、Eric Digard、Jacques Andrieu

  DOI：10.1021/ol401949f

  日期：2013.9.6

  Synthesis of imidazolium carboxylate compounds was efficiently achieved by electrochemical reduction of imidazolium precursors under very mild conditions.