(2E,4E)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)hexa-2,4-dienamide | 64724-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E,4E)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)hexa-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E,4E)-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)hexa-2,4-dienamide
• CAS: 64724-82-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₃S
• 分子量: 239.255
• InChiKey: QSWLPXSRRPUZJH-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-2-amino-5-nitrothiazole 、 山梨酸氯化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 (2Z,4E)-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)hexa-2,4-dienamide 、 、 (2E,4E)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)hexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  N-(三甲基甲硅烷基)-2-氨基-5-硝基噻唑：一种直接合成 2-氨基-5-硝基噻唑基抗菌剂的高效试剂

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新型试剂的合成，该试剂旨在以高产率制备 2-氨基-5-硝基噻唑 (ANT) 酰胺和类似物。N- (三甲基甲硅烷基)-2-氨基-5-硝基噻唑 ( N- (TMS)-ANT) 通过使用 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS) 甲硅烷基化 ANT 以 99% 的收率制备，三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和催化糖精。N -(TMS)-ANT 是一种极好的试剂，可用于以极好的收率制备 ANT 酰胺。值得注意的是，环状酸酐和对碱敏感的酰氯可与N- (TMS)-ANT 一起使用，以提供通过先前报道的程序难以制备的 ANT 酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1752343