1-[[6-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)-5-methyl-1-(2-phenylethyl)]indol-2-yl]pentanol | 782499-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[[6-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)-5-methyl-1-(2-phenylethyl)]indol-2-yl]pentanol
• 英文别名: 1-[[6-(4,4dDimethyloxazolin-2-yl)-5-methyl-1-(2-phenylethyl)]indol-2-yl]pentanol；1-[6-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-5-methyl-1-(2-phenylethyl)indol-2-yl]pentan-1-ol
• CAS: 782499-24-5
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₂
• 分子量: 418.579
• InChiKey: SQGRPCQCWHSFHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[6-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)-5-methyl-1-(2-phenylethyl)]indol-2-yl]pentanol 在 potassium carbonate 、 碘甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 以89%的产率得到[2-(1-hydroxypentyl)-5-methyl-1-(2-phenylethyl)]indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Small molecule inhibition of a PDZ-domain interaction

  摘要：

  已发现的新型化合物可有效抑制PDZ结构域相互作用，特别是MAGIs中的PDZ结构域与肿瘤抑制蛋白PTEN之间的相互作用，以及Dishevelled（Dvl）蛋白中的PDZ结构域与其他蛋白如Frizzled（Fz）蛋白之间的相互作用，其一般公式如下。该发明还包括用这些化合物进行筛选和研究蛋白的组合库、阵列和方法。该发明的化合物已在过度表达Dishevelled蛋白（Dvl）的某些细胞系中诱导细胞凋亡；抑制Wnt信号传导。

  公开号：

  US20050043385A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [6-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)-5-methyl]indole-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-[[6-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)-5-methyl-1-(2-phenylethyl)]indol-2-yl]pentanol
  参考文献：
  名称：

  Rational design of a nonpeptide general chemical scaffold for reversible inhibition of PDZ domain interactions

  摘要：

  Novel small molecules were designed to specifically target the ligand-binding pocket of a PDZ domain. Iterative molecular docking and modeling allowed the design of an indole scaffold 10a as a reversible inhibitor of ligand binding. The 10a scaffold inhibited the interaction between MAGI-3 and PTEN and showed cellular activities that are consistent with the inhibition of NHERF-1 function. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.006

文献信息

• US7141600B2
  申请人：——

  公开号：US7141600B2

  公开（公告）日：2006-11-28
• US7601750B2
  申请人：——

  公开号：US7601750B2

  公开（公告）日：2009-10-13